Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Молекулярная структура основной цепи флавона (2-фенил-1,4-бензопирон)
Состав изофлавана
Структура неофлавоноидов

Флавоноиды (или биофлавоноиды ; от латинского слова flavus , что означает желтый, их цвет по своей природе) представляют собой класс полифенольных вторичных метаболитов, обнаруженных в растениях и поэтому обычно потребляемых с пищей. [1]

Химически флавоноиды имеют общую структуру 15-углеродного скелета, который состоит из двух фенильных колец (A и B) и гетероциклического кольца (C, кольцо, содержащее внедренный кислород ). [1] Эта углеродная структура может быть обозначена аббревиатурой C6-C3-C6. Согласно номенклатуре IUPAC , [2] [3] их можно разделить на:

Все три вышеуказанных класса флавоноидов представляют собой кетон- содержащие соединения и как таковые антоксантины ( флавоны и флавонолы ). [1] Этот класс впервые был назван биофлавоноидами. Термины флавоноид и биофлавоноид также более широко используются для описания некетоновых полигидроксиполифенольных соединений, которые более конкретно называются флаваноидами. Три цикла или гетероцикла в основной цепи флавоноидов обычно называют кольцом A, B и C. Кольцо A обычно показывает структуру замещения флороглюцина .

Биосинтез [ править ]

Основная статья: Биосинтез флавоноидов

Флавоноиды - вторичные метаболиты, синтезируемые в основном растениями. Общая структура флавоноидов - это 15-углеродный скелет, содержащий 2 бензольных кольца, соединенных 3-углеродной связующей цепью. [1] Поэтому они обозначены как соединения C6-C3-C6. В зависимости от химической структуры, степени окисления и ненасыщенности связывающей цепи (C3) флавоноиды можно разделить на различные группы, такие как антоцианидины, халконы, флавонолы, флаваноны, флаван-3-олы, флаванонолы, флавоны и изофлавоноиды. . [1] Кроме того, флавоноиды можно найти в растениях в форме гликозид-связанного и свободного агликона. Связанная с гликозидами форма является наиболее распространенной формой флавонов и флавонолов, потребляемых с пищей. [1]

Функции флавоноидов в растениях [ править ]

Флавоноиды широко распространены в растениях, выполняя множество функций. [1] Флавоноиды являются наиболее важными растительными пигментами для окраски цветов, вызывая желтую или красную / синюю пигментацию на лепестках, предназначенную для привлечения животных- опылителей . У высших растений флавоноиды участвуют в УФ-фильтрации, симбиотической фиксации азота и цветочной пигментации. Они также могут действовать как химические посредники, физиологические регуляторы и ингибиторы клеточного цикла. Флавоноиды, выделяемые корнем растения-хозяина, помогают Rhizobia на стадии заражения их симбиотических отношений с бобовыми, такими как горох, фасоль, клевер и соя. Ризобии, живущие в почве, способны чувствовать флавоноиды, и это вызывает секрециюNod-факторы , которые, в свою очередь, распознаются растением-хозяином и могут приводить к деформации корневых волосков и некоторым клеточным реакциям, таким как потоки ионов и образование корневого узелка . Кроме того, некоторые флавоноиды обладают ингибирующей активностью в отношении организмов, вызывающих заболевания растений, например Fusarium oxysporum . [4]

Подгруппы [ править ]

Было охарактеризовано более 5000 встречающихся в природе флавоноидов из различных растений. Они были классифицированы в соответствии с их химической структурой и обычно подразделяются на следующие подгруппы (для дальнейшего чтения см. [5] ):

Антоцианидины [ править ]

Флавилиевый скелет антоцианидинов

Anthocyanidins являются агликонами из антоцианы ; они используют ионный скелет флавилия (2-фенилхроменилий). [1]

  • Примеры : цианидин , дельфинидин , мальвидин , пеларгонидин , пеонидин , петунидин.

Антоксантины [ править ]

Антоксантины делятся на две группы: [6]

ГруппаСкелетПримеры
ОписаниеФункциональные группыСтруктурная формула
3-гидроксил2,3-дигидро
Flav one2-фенилхромен - 4-он✗✗Лютеолин , Apigenin , Tangeritin
Flav на ол
или
3-гидрокси Flav одного		3-гидрокси - 2-фенилхромен - 4-он✓✗Кверцетин , Кемпферол , мирицетин , Fisetin , галангин , изорамнетин , Pachypodol , Rhamnazin , Pyranoflavonols , Furanoflavonols ,

Флаваноны [ править ]

Флаваноны

ГруппаСкелетПримеры
ОписаниеФункциональные группыСтруктурная формула
3-гидроксил2,3-дигидро
Flav в один2,3-дигидро - 2-фенилхромен - 4-он✗✓Гесперетина , нарингенин , Eriodictyol , Homoeriodictyol

Флаванонолы [ править ]

Флаванонолы

ГруппаСкелетПримеры
ОписаниеФункциональные группыСтруктурная формула
3-гидроксил2,3-дигидро
Flav an on ol
или
3-Hydroxy flav an one
или
2,3-dihydro flav on ol		3-гидрокси - 2,3-дигидро - 2-фенилхромен - 4-он✓✓Таксифолин (или дигидрокверцетин ), Dihydrokaempferol

Флаваны [ править ]

Структура флавана

Включите флаван-3-олы (флаванолы), флаван-4-олы и флаван-3,4-диолы .

СкелетИмя
Флаван-3-ол (флаванол)
Флаван-4-ол
Флаван-3,4-диол (лейкоантоцианидин)
  • Флаван-3-олы (флаванолы)
    • Flav - 3-олы используют 2-фенил - 3,4-дигидро -2 Н -chromen- 3-ол скелет
    Примеры : катехин (C), галлокатехин (GC), катехин-3-галлат (Cg), галлокатехин-3- галлат (GCg), эпикатехины ( эпикатехин (EC)), эпигаллокатехин (EGC), эпигаллокатехин-3- галлат (ECg), эпигаллокат. 3- галлат (EGCg)
    • Теафлавин
    Примеры : теафлавин-3- галлат , теафлавин-3'- галлат , теафлавин-3,3'-дигаллат.
    • Теарубигин
    • Проантоцианидины представляют собой димеры, тримеры, олигомеры или полимеры флаванолов.

Изофлавоноиды [ править ]

  • Изофлавоноиды
    • Изофлавоны используют скелет 3-фенилхромен- 4-он (без замещения гидроксильной группы на углероде в положении 2)
    Примеры : генистеин , даидзеин , глицитеин
    • Изофлаваны
    • Изофлавандиолы
    • Изофлавены
    • Coumestans
    • Птерокарпаны

Источники питания [ править ]

Петрушка - источник флавонов .
Черника - источник пищевых антоцианидинов.
В цитрусовых , включая грейпфрут, содержатся различные флавоноиды .

Флавоноиды (особенно флаваноиды, такие как катехины ) являются «наиболее распространенной группой полифенольных соединений в рационе человека и повсеместно обнаруживаются в растениях». [1] [7] Флавонолы, оригинальные биофлавоноиды, такие как кверцетин , также встречаются повсеместно, но в меньших количествах. Широкое распространение флавоноидов, их разнообразие и их относительно низкая токсичность по сравнению с другими активными растительными соединениями (например, алкалоидами ) означает, что многие животные, в том числе люди , потребляют значительные количества с пищей. [1] К продуктам с высоким содержанием флавоноидов относится петрушка., [8] лук , [8] черника и другие ягоды , [8] черный чай , [8] зеленый чай и чай улун , [8] бананы , все цитрусовые , гинкго билоба , красное вино , облепиха , гречка , [9] и темный шоколад с содержанием какао 70% или более.

Петрушка [ править ]

Петрушка , как свежая, так и сушеная, содержит флавоны . [8]

Черника [ править ]

Черника - диетический источник антоцианидинов . [8] [10]

Черный чай [ править ]

Черный чай - богатый источник диетических флаван-3-олов . [8]

Цитрус [ править ]

Флавоноиды цитрусовых включают гесперидин (гликозид флаванон- гесперетина ), кверцитрин , рутин (два гликозида флавонол- кверцетина ) и флавон- тангеритин . Флавоноиды гораздо меньше сконцентрированы в мякоти, чем в кожуре (например, 165 против 1156 мг / 100 г в мякоти против кожуры мандарина сацума и 164 против 804 мг / 100 г в мякоти против кожуры клементина ). [11]

Вино [ править ]

Основная статья: Полифенолы в вине

Какао [ править ]

Основная статья: Влияние шоколада на здоровье

Флавоноиды естественным образом содержатся в какао , но поскольку они могут быть горькими, их часто удаляют из шоколада , даже из темного шоколада . [12] Хотя флавоноиды присутствуют в молочном шоколаде, молоко может мешать их усвоению; [13] [14], однако этот вывод был поставлен под сомнение. [15]

Арахис [ править ]

Кожица арахиса (красная) содержит значительное количество полифенолов, в том числе флавоноидов. [16] [17]

Источник едыФлавоныФлавонолыФлаваноны
красный лук04–1000
Петрушка свежая24–6348–100
Тимьян свежий5600
Лимонный сок, свежий00–22 - 175

Единица: мг / 100 г [1]

Питание [ править ]

Среднее потребление флавоноидов в мг / сут на страну, круговые диаграммы показывают относительный вклад различных типов флавоноидов. [18]

Данные о составе пищевых продуктов для флавоноидов были предоставлены базой данных по флавоноидам Министерства сельского хозяйства США . [8] В исследовании NHANES, проведенном в США , среднее потребление флавоноидов у взрослых составило 190 мг / сут, причем основной вклад был флаван-3-олами . [19] В Европейском Союзе , по данным EFSA , среднее потребление флавоноидов составляло 140 мг / сут, хотя между отдельными странами наблюдались значительные различия. [18] Основным типом флавоноидов, потребляемых в ЕС и США, были флаван-3-олы (80% для взрослых в США), в основном из чая или какао в шоколаде, тогда как потребление других флавоноидов было значительно ниже. [1] [18] [19]

Данные основаны на среднем потреблении флавоноидов во всех странах, включенных в Комплексную европейскую базу данных о потреблении пищевых продуктов EFSA 2011. [18]

Исследование [ править ]

Ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) не одобрило никаких заявлений о вреде для здоровья флавоноидов и не одобрило какие-либо флавоноиды в качестве лекарств, отпускаемых по рецепту . [1] [20] [21] [22] FDA США предупредило множество производителей пищевых добавок о незаконной рекламе и вводящих в заблуждение заявлениях о вреде для здоровья. [23] [24]

Метаболизм и выведение [ править ]

Флавоноиды плохо всасываются в организме человека (менее 5%), затем быстро метаболизируются на более мелкие фрагменты с неизвестными свойствами и быстро выводятся из организма. [1] [22] [25] [26] Флавоноиды обладают незначительной антиоксидантной активностью в организме, а увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления богатой флавоноидами пищи, вызвано не непосредственно флавоноидами, а производством мочевой кислоты. в результате деполимеризации и выведения флавоноидов . [1] Микробный метаболизм вносит основной вклад в общий метаболизм пищевых флавоноидов. [1] [27]Влияние обычного приема флавоноидов на микробиом кишечника человека неизвестно. [1] [28]

Воспаление [ править ]

Воспаление было вовлечено в качестве возможного возникновения многочисленных локальных и системных заболеваний, таких как рак , [29] сердечно - сосудистых расстройств , [30] сахарный диабет , [31] и целиакия . [32] Нет никаких клинических доказательств того, что пищевые флавоноиды влияют на какое-либо из этих заболеваний. [1]

Рак [ править ]

Клинические исследования, изучающие взаимосвязь между потреблением флавоноидов и профилактикой / развитием рака, противоречат большинству типов рака, вероятно, потому, что большинство исследований на людях имеют слабый дизайн, такой как небольшой размер выборки . [1] [33] Существует мало свидетельств того , что диетические флавоноиды влияют на риск развития рака человека в целом, но наблюдательные исследования и клинические испытания на гормонозависимых раковых заболеваний (рак молочной железы и простаты) показали преимущества. [1] Недавний обзор показал, что потребление флавоноидов с пищей связано со снижением риска различных типов рака, включая рак желудка, груди, простаты и колоректального рака.[34]

Сердечно-сосудистые заболевания [ править ]

Хотя не было обнаружено значительной связи между потреблением флаван-3-ола и смертностью от сердечно-сосудистых заболеваний, клинические испытания показали улучшение функции эндотелия и снижение артериального давления (при этом несколько исследований показали противоречивые результаты). [1] Обзоры когортных исследований в 2013 году показали, что эти исследования имели слишком много ограничений, чтобы определить возможную связь между повышенным потреблением флавоноидов и снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, хотя тенденция к обратной зависимости существовала. [1] [35]

In vitro [ править ]

Лабораторные исследования изолированных клеток или клеточных культур in vitro показывают, что флавоноиды могут влиять на хронические заболевания, избирательно ингибируя киназы , но результаты in vivo могут отличаться из-за низкой биодоступности . [1]

Синтез, обнаружение, количественная оценка и полусинтетические изменения [ править ]

Цветовой спектр [ править ]

Синтез флавоноидов в растениях индуцируется цветными спектрами света как при высоких, так и при низких энергиях. Излучение низкой энергии воспринимается фитохромом , в то время как излучение высокой энергии принимается каротиноидами , флавинами , криптохромами в дополнение к фитохромам. Photomorphogenic процесс фитохром-опосредованные флавоноиды биосинтеза наблюдались в Amaranthus , ячмень , кукурузы , сорго и репе . Красный свет способствует синтезу флавоноидов. [36]

Доступность через микроорганизмы [ править ]

Несколько недавних исследовательских статей продемонстрировали эффективное производство молекул флавоноидов из генно-инженерных микроорганизмов. [37] [38] [39], а проект SynBio4Flav [40] [41] нацелен на обеспечение экономически эффективной альтернативы существующему производству флавоноидов, разбивая их сложные биосинтетические пути на стандартизованные специфические части, которые могут быть переданы сконструированным микроорганизмам внутри Консорциумы синтетических микробов для содействия сборке флавоноидов посредством распределенного катализа .

Тесты на обнаружение [ править ]

Шинода тест

К этанольному экстракту добавляют четыре части магниевых опилок, а затем несколько капель концентрированной соляной кислоты . Розовый или красный цвет указывает на присутствие флавоноидов. [42] Цвета варьируются от оранжевого до красного для обозначения флавонов , от красного до малинового для обозначения флавоноидов, от малинового до пурпурного для обозначения флавоноидов .

Тест гидроксида натрия

Около 5 мг соединения растворяют в воде, нагревают и фильтруют. К 2 мл этого раствора добавляют 10% водный гидроксид натрия . Это дает желтую окраску. Изменение цвета от желтого до бесцветного при добавлении разбавленной соляной кислоты является признаком присутствия флавоноидов. [43]

p-Диметиламиноциннамальдегидный тест

Колориметрический анализ, основанный на реакции A-колец с хромогеном п-диметиламиноциннамальдегидом (DMACA), был разработан для флаваноидов в пиве, который можно сравнить с процедурой с ванилином . [44]

Количественная оценка [ править ]

Ламейсон и Карнет разработали тест для определения общего содержания флавоноидов в образце ( метод AlCI 3 ). После надлежащего смешивания образца и реагента смесь инкубируют в течение 10 минут при температуре окружающей среды и определяют оптическую плотность раствора при 440 нм. Содержание флавоноидов выражается в мг / г кверцетина. [45]

Полусинтетические изменения [ править ]

Иммобилизованная липаза Candida antarctica может быть использована для катализирования региоселективного ацилирования флавоноидов. [46]

См. Также [ править ]

  • Фитохимический
  • Список антиоксидантов в пище
  • Список фитохимических веществ в пище
  • Фитохимия
  • Вторичные метаболиты
  • Гомоизофлавоноиды , родственные химические вещества со скелетом из 16 атомов углерода

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Делаж, доктор философии, Барбара (ноябрь 2015 г.). «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинга , Государственный университет Орегона , Корваллис, Орегон . Проверено 26 января 2021 .
  2. ^ Макнот, Алан Д; Уилкинсон, Эндрю; IUPAC (1997), IUPAC Compendium химической терминологии (2 -е изд.), Oxford: Blackwell Scientific, DOI : 10,1351 / goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7
  3. ^ Нич, Милослав; Йират, Иржи; Кошата, Бедржих; Дженкинс, Обри; Макнот, Алан, ред. (2009). «Флавоноиды (изофлавоноиды и неофлавоноиды)» . Золотая книга . DOI : 10.1351 / goldbook . ISBN 978-0-9678550-9-7. Проверено 16 сентября 2012 года .
  4. ^ Галеотти, F; Barile, E; Curir, P; Дольчи, М; Ланзотти, V (2008). «Флавоноиды гвоздики (Dianthus caryophyllus) и их противогрибковое действие». Письма по фитохимии . 1 : 44–48. DOI : 10.1016 / j.phytol.2007.10.001 .
  5. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (октябрь 2007). «Биотехнология флавоноидов и других природных продуктов на основе фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, воздействие на биологию растений и здоровье человека». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1214–34. DOI : 10.1002 / biot.200700084 . PMID 17935117 . 
  6. ^ Выделение UDP-глюкозы: гена флавоноид-5-O-глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов в травянистом пионе (Paeonia lactiflora Pall.). Да Цю Чжао, Чен Ся Хан, Цзинь Тао Гэ и Цзюнь Тао, Электронный журнал биотехнологии , 15 ноября 2012 г., том 15, номер 6, doi : 10.2225 / vol15-issue6-fulltext-7
  7. ^ Спенсер JP (2008). "Флавоноиды: модуляторы функции мозга?" . Британский журнал питания . 99 (E-S1): ES60–77. DOI : 10.1017 / S0007114508965776 . PMID 18503736 . 
  8. ^ a b c d e f g h i База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов
  9. ^ Oomah, Б. Дэйв; Мацца, Джузеппе (1996). «Флавоноиды и антиоксидантная активность в гречке». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1746–1750. DOI : 10.1021 / jf9508357 .
  10. ^ Аюб М, де Камарго AC, Шахиди F (2016). «Антиоксиданты и биоактивность свободных, этерифицированных и нерастворимых фенолов из шрота из семян ягод». Пищевая химия . 197 (Часть A): 221–232. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2015.10.107 . PMID 26616944 . 
  11. ^ Levaj B; другие (2009). «Определение флавоноидов в мякоти и кожуре плодов мандарина (таблица 1)» (PDF) . Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223.
  12. ^ Ланцет (2007). «Дьявол в черном шоколаде». Ланцет . 370 (9605): 2070. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (07) 61873-X . PMID 18156011 . 
  13. ^ Серафини M, Bugianesi R, G Майани, Valtuena S, Де Сантис S, Крозье A (2003). «Плазменные антиоксиданты из шоколада» (PDF) . Природа . 424 (6952): 1013. Биб-код : 2003Natur.424.1013S . DOI : 10.1038 / 4241013a . PMID 12944955 .  
  14. ^ Серафини M, Bugianesi R, G Майани, Valtuena S, Де Сантис S, Крозье A (2003). «Питание: молоко и абсорбция диетических флаванолов» (PDF) . Природа . 424 (6952): 1013. Биб-код : 2003Natur.424.1013S . DOI : 10.1038 / 4241013a . PMID 12944955 .  
  15. ^ Roura E, et al. (2007). «Молоко не влияет на биодоступность флавоноидов какао-порошка у здорового человека» (PDF) . Энн Нутр Метаб . 51 (6): 493–498. DOI : 10.1159 / 000111473 . PMID 18032884 .  [ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ^ Де Камарго AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Шахиди F (2015). «Гамма-облучение вызвало изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса» . Журнал функционального питания . 12 : 129–143. DOI : 10.1016 / j.jff.2014.10.034 .
  17. ^ Chukwumah Y, Уолкер LT, Verghese M (2009). «Цвет кожуры арахиса: биомаркер общего содержания полифенолов и антиоксидантной способности сортов арахиса» . Int J Mol Sci . 10 (11): 4941–52. DOI : 10.3390 / ijms10114941 . PMC 2808014 . PMID 20087468 .  
  18. ^ a b c d Vogiatzoglou, A; Маллиган, АА; Lentjes, MA; Любен, РН; Спенсер, JP; Schroeter, H; Khaw, KT; Kuhnle, GG (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)» . PLOS ONE . 10 (5): e0128132. DOI : 10.1371 / journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID 26010916 .  
  19. ^ а б Чун, хорошо; Chung, SJ; Песня, WO (2007). «Расчетное потребление флавоноидов с пищей и основные источники питания взрослых в США» . Журнал питания . 137 (5): 1244–52. DOI : 10.1093 / JN / 137.5.1244 . PMID 17449588 . 
  20. ^ «Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 8 ноября 2013 года .
  21. ^ «Значительное научное соглашение по заявкам на здоровье» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 8 ноября 2013 года .
  22. ^ a b Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010). "Научное заключение об обосновании заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания / пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения. в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/20061 " . Журнал EFSA . 8 (2): 1489. DOI : 10,2903 / j.efsa.2010.1489 .
  23. ^ «Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования (флавоноидные науки)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 8 ноября 2013 года .
  24. ^ «Инспекции, соответствие, правоприменение и уголовные расследования (Unilever, Inc.)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 25 октября 2013 года .
  25. ^ Лотито SB, Frei B (2006). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и увеличение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободный Радич. Биол. Med . 41 (12): 1727–46. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2006.04.033 . PMID 17157175 . 
  26. Перейти ↑ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (2004). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободная радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–49. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.01.001 . PMID 15019969 . 
  27. ↑ Идальго, Мария; Оруна-Конча, М. Хосе; Колида, София; Уолтон, Джемма Э .; Каллитрака, Стаматина; Спенсер, Джереми ЧП; де Паскуаль-Тереза, Соня (18 апреля 2012 г.). «Метаболизм антоцианов микрофлорой кишечника человека и их влияние на рост кишечных бактерий». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (15): 3882–3890. DOI : 10.1021 / jf3002153 . ISSN 1520-5118 . PMID 22439618 .  
  28. ^ Айви, Керри L .; Чан, Эндрю Т .; Изар, Жак; Кэссиди, Эдин; Rogers, Geraint B .; Римм, Эрик Б. (24 сентября 2019 г.). "Роль диетических флавоноидных соединений в моделях сборки микробного сообщества" . mBio . 10 (5). DOI : 10,1128 / mBio.01205-19 . ISSN 2150-7511 . PMC 6759757 . PMID 31551328 .   
  29. ^ Равишанкар D, Rajora А.К., Greco F, Osborn HM (2013). «Флавоноиды как перспективные соединения для противораковой терапии». Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 45 (12): 2821–2831. DOI : 10.1016 / j.biocel.2013.10.004 . PMID 24128857 . 
  30. ^ Manach С, Мазур А, Scalbert А (2005). «Полифенолы и профилактика сердечно-сосудистых заболеваний». Текущее мнение в липидологии . 16 (1): 77–84. DOI : 10.1097 / 00041433-200502000-00013 . PMID 15650567 . 
  31. Перейти ↑ Babu PV, Liu D, Gilbert ER (2013). «Последние достижения в понимании антидиабетического действия пищевых флавоноидов» . Журнал пищевой биохимии . 24 (11): 1777–1789. DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2013.06.003 . PMC 3821977 . PMID 24029069 .  
  32. ^ Ферретти G, Bacchetti Т, Masciangelo S, Saturni L (2012). «Целиакия, воспаление и окислительное повреждение: нутригенетический подход» . Питательные вещества . 4 (12): 243–257. DOI : 10.3390 / nu4040243 . PMC 3347005 . PMID 22606367 .  
  33. ^ Romagnolo DF, Selmin О.И. (2012). «Флавоноиды и профилактика рака: обзор доказательств». J Nutr Gerontol Geriatr . 31 (3): 206–38. DOI : 10.1080 / 21551197.2012.702534 . PMID 22888839 . 
  34. ^ Родригес-Гарсиа С, Санчес-Кесада С, Gaforio JJ (2019). «Диетические флавоноиды как химиопрофилактические агенты рака: обновленный обзор исследований на людях» . Антиоксиданты . 8 (5): 137. DOI : 10,3390 / antiox8050137 . PMID 31109072 . 
  35. ^ Ван X; Ouyang YY; Лю Дж; Чжао Г (январь 2014 г.). «Потребление флавоноидов и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований» . Британский журнал питания . 111 (1): 1–11. DOI : 10.1017 / S000711451300278X . PMID 23953879 . 
  36. Перейти ↑ Sinha, Rajiv Kumar (2004-01-01). Современная физиология растений . CRC Press. п. 457. ISBN. 9780849317149.
  37. ^ Hwang EI, Канеко M, Y Ohnishi, Horinouchi S (май 2003). «Производство растительных флаванонов с помощью Escherichia coli, содержащих искусственный кластер генов» . Appl. Environ. Microbiol . 69 (5): 2699–706. DOI : 10,1128 / AEM.69.5.2699-2706.2003 . PMC 154558 . PMID 12732539 .  
  38. ^ Trantas E, Panopoulos N, Ververidis F (2009). «Метаболическая инженерия полного пути, ведущего к гетерологичному биосинтезу различных флавоноидов и стильбеноидов в Saccharomyces cerevisiae ». Метаболическая инженерия . 11 (6): 355–366. DOI : 10.1016 / j.ymben.2009.07.004 . PMID 19631278 . 
  39. ^ Ververidis Р, Trantas Е, Дуглас С, Фолльмер G, G Кречмар, Panopoulos N (2007). «Биотехнология флавоноидов и других природных продуктов на основе фенилпропаноидов. Часть II: Реконструкция мультиферментных путей в растениях и микробах». Биотехнологический журнал . 2 (10): 1235–49. DOI : 10.1002 / biot.200700184 . PMID 17935118 . 
  40. ^ «SynBio4Flav | повышение стандартизации синтетических биологических частей высокой сложности» . synbio4flav.eu . Проверено 16 ноября 2020 .
  41. ^ «Синтетическая микробная консорциумная платформа для производства флавоноидов с использованием синтетической биологии | H2020 | Европейская комиссия» .
  42. ^ Yisa, Джонатан (2009). «Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia Dulcis и Nymphaea Lotus» . Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук . 3 (4): 3975–3979. Архивировано из оригинала на 2013-10-17.
  43. ^ Bello И.А., Ndukwe Г.И., Audu OT, Хабила JD (2011). «Биоактивный флавоноид из Pavetta crassipes K. Schum» . Письма по органической и медицинской химии . 1 (1): 14. DOI : 10,1186 / 2191-2858-1-14 . PMC 3305906 . PMID 22373191 .  
  44. ^ Delcour JA (1985). «Новый колориметрический анализ флаваноидов в пиве Pilsner» . Журнал Института пивоварения . 91 : 37–40. DOI : 10.1002 / j.2050-0416.1985.tb04303.x .
  45. ^ Lamaison, JL; Карнет, А (1991). "Teneurs en Principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) en Fonction de la Vegetation". Plantes Medicinales Phytotherapie . 25 : 12–16.
  46. ^ Passicos E, Santarelli X, Coulon D (2004). «Региоселективное ацилирование флавоноидов, катализируемое иммобилизованной липазой Candida antarctica при пониженном давлении». Biotechnol. Lett . 26 (13): 1073–1076. DOI : 10,1023 / Б: BILE.0000032967.23282.15 . PMID 15218382 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Андерсен, Э.М. / Маркхэм, КР (2006). Флавоноиды: химия, биохимия и приложения . CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7 
  • Гротевольд, Эрих (2007). Наука о флавоноидах . Springer. ISBN 978-0-387-74550-3 
  • Сравнительная биохимия флавоноидов, Дж. Б. Харборн, 1967 ( Google Книги )
  • отставание (1971). «Систематическая идентификация флавоноидов». Журнал молекулярной структуры . 10 (2): 320. DOI : 10,1016 / 0022-2860 (71) 87109-0 .

Базы данных [ править ]

  • База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных пищевых продуктах, версия 3.1 (декабрь 2013 г.); данные по 506 продуктам 5 подклассов флавоноидов представлены в отдельном PDF-файле, обновленном в мае 2014 г.
  • FlavoDB, Центр биоинформатики, Индия, ноябрь 2019 г.