Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Растительного происхождения полифенол, дубильной кислоты, образованные путем этерификации десяти эквивалентов фенилпропаноидного -derived галловой кислоты к моносахаридов (глюкозы) ядра из первичного метаболизма

Полифенолы ( / ˌ р ɒ л я е я п oʊ л , - п ɒ л / ) большое семейство встречающихся в природе органических соединений , характеризующихся кратными фенольных единиц. [1] Они многочисленны в растениях и структурно разнообразны. [1] [2] [3] Полифенолы включают флавоноиды , дубильную кислоту и эллагитаннин , некоторые из которых исторически использовались в качестве красителей и длядубление одежды .

Куркумин , ярко-желтый компонент куркумы ( Curcuma longa ), представляет собой хорошо изученный полифенол.

Определение термина полифенол [ править ]

Эллаговая кислота , полифенол.
Эллагитаннин малины , танин, состоящий из 14 единиц галловой кислоты вокруг ядра из трех единиц глюкозы, с двумя галловыми кислотами в виде простых эфиров, а оставшиеся 12 входят в состав 6 единиц типа эллаговой кислоты. Присутствуют сложноэфирные, эфирные и биарильные связи, см. Ниже.

Термин полифенол четко не определен, но в целом принято считать, что это натуральные продукты, «имеющие структуру полифенола (т.е. несколько гидроксильных групп на ароматических кольцах)», включая четыре основных класса: «фенольные кислоты, флавоноиды, стильбены и лигнаны». . [4]

  • Флавоноиды включают флавоны, флавонолы, флаванолы, флаваноны, изофлавоны, проантоцианидины и антоцианы. В пищевых продуктах особенно много флаваноидов: катехин (чай, фрукты), гесперетин (цитрусовые), цианидин (красные фрукты и ягоды), даидзеин ( соя ), проантоцианидины (яблоко, виноград, какао) и кверцетин (лук, чай, яблоки). . [2]
  • Фенольная кислота включает кофейную кислоту
  • Лигнаны - это полифенолы, полученные из фенилаланина, который содержится в семенах льна и других злаках.

Определение полифенолов "WBSSH" [ править ]

Определение Уайта-Бэйта-Смита-Суэйна-Хаслама (WBSSH) [5] характеризует структурные характеристики, общие для фенольных соединений растений, используемых при дублении (т. Е. Танины). [6] Что касается свойств, WBSSH описывает полифенолы следующим образом:

  • как правило, умеренно растворимые в воде соединения
  • с молекулярной массой 500–4000 Да
  • с> 12 фенольными гидроксильными группами
  • с 5–7 ароматическими кольцами на 1000 Да

Что касается структур, WBSSH выделяет два структурных семейства, которые обладают следующими свойствами:

  • проантоцианидины и их производные
  • галлоиловые и гексагидроксидифеноиловые эфиры и их производные

Определение полифенолов в Quideau [ править ]

Согласно Стефану Кидо, термин «полифенол» относится к соединениям, полученным из шикимат / фенилпропаноидов и / или поликетидного пути, содержащим более одной фенольной единицы и лишенным азотсодержащих функций.

Эллаговая кислота (молекулярная масса 302, справа), молекула, лежащая в основе природных фенольных соединений различных размеров, сама по себе не является полифенолом по определению WBSSH, но по определению Куидо. Малина ellagitannin (МВт \ 2450), [7] , с другой стороны, с его 14 кислотными галловыми фрагментами (большинство в компонентах Ellagic кислоты типа), и более 40 фенольных гидроксильных групп, удовлетворяет критерии оба определений полифенола . Другие примеры соединений, которые подпадают под определения WBSSH и Quideau, включают теафлавин-3- галлат черного чая, показанный ниже, и гидролизуемый танин, дубильную кислоту , показанный выше.

Теафлавин-3-галлат , полифенол растительного происхождения, сложный эфир галловой кислоты и ядро теафлавина . Есть 9 фенольных гидроксильных групп и две связи фенольного эфира .

Строение и биосинтез [ править ]

Структурные особенности [ править ]

Полифенолы часто представляют собой более крупные молекулы ( макромолекулы ). Их верхний предел молекулярной массы составляет около 800 дальтон, что дает возможность быстро диффундировать через клеточные мембраны, чтобы они могли достигать внутриклеточных участков действия или оставаться в виде пигментов после старения клетки . Следовательно, многие более крупные полифенолы биосинтезируются in-situ из полифенолов меньшего размера в негидролизуемые танины и остаются неоткрытыми в растительной матрице. Большинство полифенолов содержат повторяющиеся фенольные фрагменты пирокатехола, резорцина, пирогаллола и флороглюцина, связанные сложными эфирами (гидролизуемые танины) или более стабильными СС-связями (негидролизуемые конденсированные танины ). Проантоцианидиныв основном представляют собой полимерные единицы катехина и эпикатехина .

С-глюкозидная субструктура полифенолов представлена ​​фенол-сахаридным конъюгатом пуэрарин, средне-молекулярным растительным натуральным продуктом. Присоединение фенола к сахариду осуществляется углерод-углеродной связью. Изофлавон и его 10-атом бензопиран система «конденсированное кольцо», также структурный признак здесь, является общим в полифенолах.

Полифенолы часто имеют функциональные группы помимо гидроксильных групп . Связи простого эфира являются обычными, как и карбоновые кислоты .

Пример полученного синтетическим путем малого эллагитаннина, теллимаграндина II , полученного биосинтетически, а иногда и синтетически, путем окислительного соединения двух галлоильных фрагментов 1,2,3,4,6-пентагаллоил-глюкозы.

Химические свойства [ править ]

Полифенолы представляют собой химически активные вещества по отношению к окислению , поэтому они описываются как антиоксиданты in vitro. [8]

Использует [ редактировать ]

Некоторые полифенолы традиционно используются в качестве красителей . Так , например, в Индийском субконтиненте , в гранатовый кожуры , высоко в танинов и других полифенолов, или его сок, используют в окрашивании , не синтетических тканей. [9]

Полифенолы, особенно дубильные вещества, традиционно использовались для дубления кожи, а сегодня также в качестве прекурсоров в зеленой химии [10], особенно для производства пластмасс или смол путем полимеризации с [11] или без использования формальдегида [12] или клеев для древесностружечных плит. [13] Обычно цель заключается в использовании растительных остатков винограда, оливок (называемых выжимками ) или скорлупы орехов пекана, оставшихся после обработки. [14]

Пирогаллол и пирокатехин - одни из старейших разработчиков фотографии . [15]

Биология [ править ]

Считается, что полифенолы играют разнообразную роль в экологии растений. Эти функции включают: [16]

  • Высвобождение и подавление гормонов роста, таких как ауксин .
  • УФ-экраны для защиты от ионизирующего излучения и окрашивания ( растительные пигменты ). [4]
  • Сдерживание травоядных (сенсорные свойства).
  • Профилактика микробных инфекций ( фитоалексины ). [4] [17]
  • Сигнальные молекулы в процессе созревания и других процессов роста.

Встречаемость в природе [ править ]

Наиболее распространенными полифенолами являются конденсированные танины , которые встречаются практически во всех семействах растений. Более крупные полифенолы часто концентрируются в тканях листьев, эпидермисе, слоях коры, цветах и ​​плодах, но также играют важную роль в разложении лесной подстилки и круговоротах питательных веществ в экологии леса. Абсолютные концентрации общих фенолов в тканях растений сильно различаются в зависимости от литературных источников, типа полифенолов и анализа; они находятся в диапазоне 1-25% от общего количества природных фенолов и полифенолов в пересчете на массу сухих зеленых листьев. [18]

Высокий уровень полифенолов в некоторых породах древесины может объяснить их естественную защиту от гниения. [19]

Лен и Myriophyllum spicatum (подводное водное растение) выделяют полифенолы, которые участвуют в аллелопатических взаимодействиях. [20] [21]

Полифенолы также содержатся в животных. У членистоногих, таких как насекомые [22] и ракообразные [23], полифенолы играют роль в укреплении эпикутикулы ( склеротизации ). Упрочнение кутикулы происходит из-за присутствия полифенолоксидазы . [24] У ракообразных существует вторая оксидазная активность, приводящая к пигментации кутикулы . [25] По-видимому, в кутикуле паукообразных не происходит дубления полифенолами . [26]

Биосинтез и метаболизм [ править ]

Полифенолы включают в себя более мелкие части и строительные блоки из более простых природных фенолов , которые происходят из фенилпропаноидного пути для фенольных кислот или пути шикимовой кислоты для галлотаннинов и аналогов. Флавоноиды и производные кофейной кислоты биосинтезируются из фенилаланина и малонил-КоА . Сложные галлотаннины образуются в результате окисления 1,2,3,4,6-пентагаллоил-глюкозы in vitro или процессов димеризации, приводящих к гидролизуемым танинам. Для антоцианидинов, предшественников биосинтеза конденсированных танинов, дигидрофлавонолредуктазы и лейкоантоцианидинредуктазы(LAR) являются ключевыми ферментами с последующим добавлением катехиновых и эпикатехиновых частей для получения более крупных негидролизуемых танинов. [27]

Гликозилированная форма возникает из-за активности глюкозилтрансферазы и увеличивает растворимость полифенолов. [28]

Полифенолоксидаза (PPO) - это фермент, который катализирует окисление о-дифенолов с образованием о-хинонов . Именно быстрая полимеризация о-хинонов с образованием черных, коричневых или красных полифенольных пигментов является причиной потемнения фруктов . У насекомых ППО служит для укрепления кутикулы. [29]

Содержание в еде [ править ]

Смотрите также: Список фитохимических веществ в продуктах питания
Основные статьи: Природные фенолы и полифенолы в вине и Природные фенолы и полифенолы в чае

Полифенолы составляют до 0,2–0,3% сырого веса многих фруктов, винограда и ягод. Обычные порции вина, шоколада, бобовых или чая также могут способствовать потреблению примерно одного грамма в день. [2] [30] Согласно обзору полифенолов 2005 года:

Наиболее важными источниками питания являются товары, широко потребляемые в больших количествах, такие как фрукты и овощи, зеленый чай, черный чай, красное вино, кофе, шоколад, оливки и оливковое масло первого отжима. Травы и специи, орехи и водоросли также потенциально важны для обеспечения определенных полифенолов. Некоторые полифенолы специфичны для определенных продуктов питания (флаваноны в цитрусовых, изофлавоны в сое, флоридзин в яблоках); тогда как другие, такие как кверцетин, содержатся во всех растительных продуктах, таких как фрукты, овощи, злаки, бобовые, чай и вино. [31]

Некоторые полифенолы считаются антинутриентами - соединениями, которые мешают усвоению основных питательных веществ, особенно ионов железа и других металлов, которые могут связываться с пищеварительными ферментами и другими белками, особенно у жвачных животных . [32]

При сравнении способов приготовления, уровни фенольных соединений и каротиноидов в овощах лучше сохранялись при приготовлении на пару по сравнению с жаркой . [33] Полифенолы, содержащиеся в вине, пиве и различных безалкогольных сокосодержащих напитках, можно удалить с помощью оклейки , веществ, которые обычно добавляются в процессе пивоварения или ближе к нему. [ необходима цитата ]

Возможные последствия для здоровья [ править ]

Основная статья: Влияние полифенолов на здоровье

Хотя воздействие на здоровье может быть приписано полифенолам в пище [34], интенсивный метаболизм полифенолов в кишечнике и печени и их неопределенная судьба как метаболитов, которые быстро выводятся с мочой, не позволяют определить их биологические эффекты. [2] Поскольку метаболизм полифенолов невозможно оценить in vivo, не существует установленных или рекомендуемых уровней потребления с пищей (DRI). [2]

В США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) выпустило руководство по маркировке для производителей, согласно которому полифенолы не могут упоминаться как антиоксидантные питательные вещества, если не существуют физиологические доказательства, подтверждающие такую ​​квалификацию, и не установлено значение DRI. [35] [36] Кроме того, поскольку предполагаемые заявления о пользе для здоровья определенных продуктов, обогащенных полифенолами, остаются недоказанными, [37] заявления о здоровье полифенолов на этикетках продуктов запрещены FDA [36] и EFSA . [38] Однако в 21 веке EFSA признало определенные заявления о пользе для здоровья определенных полифенольных продуктов, таких как какао [39]и оливковое масло. [40]

По сравнению с эффектами полифенолов in vitro , возможные функции in vivo остаются неизвестными из-за 1) отсутствия подтвержденных биомаркеров in vivo ; [2] 2) долгосрочные исследования, в которых не удалось продемонстрировать эффекты с указанием механизма действия , чувствительности, специфичности или эффективности ; [2] и 3) недопустимые применения высоких нефизиологических тестовых концентраций в исследованиях in vitro, которые впоследствии не имеют отношения к дизайну экспериментов in vivo. [31]

Методы анализа [ править ]

Сенсорные свойства [ править ]

Что касается продуктов питания и напитков, то причина терпкости не до конца понятна, но она измеряется химически как способность вещества осаждать белки. [41]

Обзор, опубликованный в 2005 году, показал, что терпкость увеличивается, а горечь уменьшается со средней степенью полимеризации . Сообщалось, что для водорастворимых полифенолов для осаждения белка требуются молекулярные массы от 500 до 3000. Однако молекулы меньшего размера могут по-прежнему обладать вяжущими свойствами, вероятно, из-за образования неосаждаемых комплексов с белками или сшивания белков простыми фенолами, имеющими 1,2-дигидрокси или 1,2,3-тригидроксигруппы. [42] Конфигурации флавоноидов также могут вызывать значительные различия в сенсорных свойствах, например, эпикатехин более горький и вяжущий, чем его хиральный изомер катехин.. Напротив, гидроксикоричные кислоты не обладают вяжущими свойствами, но имеют горький вкус. [43]

Анализ [ править ]

Методы анализа являются те из фитохимии : извлечение , изоляции, структурного анализа , [44] , то количественное определение .

Извлечение [ править ]

Экстракция полифенолов [45] может выполняться с использованием растворителя, такого как вода, горячая вода , метанол, метанол / муравьиная кислота, метанол / вода / уксусная или муравьиная кислота. Также может выполняться жидкостно-жидкостная экстракция или противоточная хроматография . Твердофазную экстракцию можно также проводить на картриджах сорбента С18. Другими методами являются ультразвуковая экстракция, экстракция с обратным холодильником, экстракция с помощью микроволнового излучения, [46] критическая двуокись углерода , [14] [47] жидкая экстракция под давлением [48] или использование этанола в иммерсионном экстракторе. [49] Условия экстракции (температура, время экстракции, соотношение растворителя к сырью, растворитель и концентрации) должны быть оптимизированы.

Высокие уровни полифенолов, в основном содержащиеся в кожуре и семенах фруктов, могут отражать только измеренное содержание экстрагируемых полифенолов (EPP) в фруктах, которые также могут содержать неэкстрагируемые полифенолы. Черный чай содержит большое количество полифенолов и составляет 20% от его веса. [50]

Концентрация может быть произведена ультрафильтрацией . [51] Очистка может быть достигнута с помощью препаративной хроматографии .

Методы анализа [ править ]

График разделения фенольных соединений обращенно-фазовой ВЭЖХ. Более мелкие природные фенолы образуют отдельные пики, а танины образуют горб .

Фосфомолибденовая кислота используется как реагент для окрашивания фенольных соединений в тонкослойной хроматографии . Полифенолы можно изучать спектроскопией , особенно в ультрафиолетовой области, фракционированием или бумажной хроматографией . Их также можно проанализировать с помощью химических характеристик.

Инструментальные химические анализы включают разделение с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и, особенно, с помощью обращенно-фазовой жидкостной хроматографии (RPLC), которые могут быть объединены с масс-спектрометрией . [14] Очищенные соединения можно идентифицировать с помощью ядерного магнитного резонанса .

Микроскопический анализ [ править ]

Реагент DMACA является гистологическим специфическим красителем полифенолов , используемых в микроскопии анализов. Аутофлуоресценция полифенолов также может быть использована, особенно для локализации лигнина и суберина . Там, где флуоресценции самих молекул недостаточно для визуализации с помощью световой микроскопии , для усиления сигнала флуоресценции традиционно используется DPBA (2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты, также называемый реагентом Натурстоффа), по крайней мере, в растениеводстве . [52]

Количественная оценка [ править ]

Содержание полифенолов можно количественно определить разделением / выделением объемным титрованием . Окислитель, перманганат , используется для окисления стандартных концентраций таннина известных концентраций с получением стандартной кривой . Затем содержание таннина неизвестного вещества выражается в эквиваленте соответствующего гидролизуемого или конденсированного таннина. [53]

Некоторые методы количественного определения общего содержания полифенолов основаны на колориметрических измерениях. Некоторые тесты относительно специфичны для полифенолов (например, тест Портера). Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чокальтеу . [14] Результаты обычно выражаются в эквиваленте галловой кислоты. Полифенолы редко оцениваются с помощью антител . [54]

Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые воспользоваться ABTS радикалом катиона , который является реакционноспособным по отношению к большинству антиоксидантов , включая фенольные, тиолы и витамин С . [55] Во время этой реакции синий катион-радикал ABTS превращается обратно в свою бесцветную нейтральную форму. За реакцией можно следить спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом антиоксидантной способности эквивалента Trolox (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Тролокса , который является аналогом витамина Е.

Другие анализы антиоксидантной способности, в которых Trolox используется в качестве стандарта, включают определение дифенилпикрилгидразила (DPPH), поглощения кислородных радикалов (ORAC), [56 ] анализ способности плазмы к восстановлению железа (FRAP) [57] или ингибирование катализируемой медью in vitro человеческого низкого -плотность окисления липопротеидов . [58]

Новые методы, включая использование биосенсоров, могут помочь контролировать содержание полифенолов в пище. [59]

Результаты количественного определения, полученные с помощью ВЭЖХ, связанной с диодно-матричным детектором , обычно даются как относительные, а не абсолютные значения, поскольку отсутствуют коммерчески доступные стандарты для всех полифенольных молекул.

Этимология [ править ]

Название происходит от древнегреческого слова πολύς ( полус , что означает «много, много») и слова фенол, которое относится к химической структуре, образованной путем присоединения ароматического бензоидного ( фенильного ) кольца к гидроксильной (-ОН) группе как есть содержится в спиртах (отсюда суффикс -ol ). Термин полифенол используется по крайней мере с 1894 года. [60]

См. Также [ править ]

  • Список антиоксидантов в пище
  • Список фитохимических веществ в пище
  • Питание
  • Олигостильбеноиды
  • Фитохимия
  • Полифенольные белки
  • Вторичные метаболиты

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Quideau, SP; Deffieux, D .; Дуа-Касассю, CL; Пуйсегу, Л. (2011). «Полифенолы растений: химические свойства, биологическая активность и синтез». Angewandte Chemie International Edition . 50 (3): 586–621. DOI : 10.1002 / anie.201000044 . PMID  21226137 .
  2. ^ a b c d e f g "Флавоноиды" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 февраля 2016 . Проверено 28 октября 2020 года .
  3. ^ Нонака, Г. (1989). «Выделение и выяснение структуры дубильных веществ» (PDF) . Pure Appl. Chem . 61 (3): 357–360. DOI : 10,1351 / pac198961030357 . S2CID 84226096 .  
  4. ^ a b c Манах, Клодин; Скальберт, Огюстен; Моран, Кристина; Ремези, Кристиан; Хименес, Лилиана (1 мая 2004 г.). «Полифенолы: источники пищи и биодоступность» . Американский журнал клинического питания . 79 (5): 727–747. DOI : 10.1093 / ajcn / 79.5.727 . ISSN 0002-9165 . PMID 15113710 .  
  5. ^ Haslam, E .; Цай, Ю. (1994). «Растительные полифенолы (растительные дубильные вещества): метаболизм галловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах . 11 (1): 41–66. DOI : 10.1039 / NP9941100041 . PMID 15206456 . 
  6. ^ Практические полифенолы, Эдвин Хаслам, 1998, ISBN 0-521-46513-3 
  7. ^ Сердечно-сосудистые заболевания и фитохимические вещества. Анонимный. C. Hamilton et al.
  8. ^ Сантос, Массачусетс; Bonilla Venceslada, JL; Мартин Мартин, A; Гарсия Гарсия, я (2005). «Оценка селективности озона при удалении полифенолов из барды». Журнал химической технологии и биотехнологии . 80 (4): 433–438. DOI : 10.1002 / jctb.1222 . ИНИСТ : 16622840 .
  9. ^ К.К. Джиндал; RC Sharma (2004). Последние тенденции в садоводстве в Гималаях . Indus Publishing. ISBN 978-81-7387-162-7. ... кора дерева и кожура фруктов обычно используются в аюрведе ... также используются для окрашивания ...
  10. ^ Polshettiwar, Вивек; Варма, Раджендер С. (2008). «Экологичный и быстрый синтез биоактивных гетероциклов с использованием микроволнового излучения». Чистая и прикладная химия . 80 (4): 777–790. DOI : 10,1351 / pac200880040777 . S2CID 11940026 . 
  11. ^ Хиллис, МЫ; Урбах, Г. (1959). «Реакция полифенолов с формальдегидом». Журнал прикладной химии . 9 (12): 665–673. DOI : 10.1002 / jctb.5010091207 .
  12. ↑ Фукуока, Токума; Уяма, Хироши; Кобаяси, Широ (2003). "Синтез полифенолов сверхвысокой молекулярной массы окислительным связыванием". Макромолекулы . 36 (22): 8213–8215. Bibcode : 2003MaMol..36.8213F . DOI : 10.1021 / ma034803t .
  13. ^ Пицци, А .; Valenezuela, J .; Вестермейер, К. (1994). «Клеи на основе танина сосны и ореха пекана для наружных ДСП с низким выделением формальдегида, быстрое прессование». Holz Als Roh- und Werkstoff . 52 (5): 311–315. DOI : 10.1007 / BF02621421 . S2CID 36500389 . 
  14. ^ а б в г Айзпуруа-Олайсола, Ойер; Ормазабал, Маркел; Вальехо, Азиер; Оливарес, Майтан; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Аресац (2015). «Оптимизация последовательного извлечения жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis Vinifera в сверхкритических жидкостях ». Журнал пищевой науки . 80 (1): E101–107. DOI : 10.1111 / 1750-3841.12715 . PMID 25471637 . 
  15. ^ Стивен Г. Анчелл и Билл Труп (1998). Поваренная книга развития фильма . п. 25. ISBN 978-0240802770.
  16. ^ В. Латтанцио и др. (2006). «Роль фенольных соединений в механизмах устойчивости растений против грибковых патогенов и насекомых» (и ссылки в нем). Фитохимия : достижения в исследованиях, 23–67. ISBN 81-308-0034-9 . 
  17. ^ Хубер, B; Эберл, L; Feucht, W; Польстер, Дж (2003). «Влияние полифенолов на формирование бактериальной биопленки и кворум-зондирование». Z. Naturforsch. C . 58 (11–12): 879–884. DOI : 10.1515 / ZNC-2003-11-1224 . PMID 14713169 . S2CID 25764128 .  
  18. ^ Hättenschwiler, Стефан; Витаусек, Питер М (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ наземных экосистем». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. DOI : 10.1016 / S0169-5347 (00) 01861-9 . PMID 10802549 . 
  19. ^ Харт, Джон Х .; Хиллис, WE (1974). «Ингибирование древесных грибов с помощью стильбенов и других полифенолов в Eucalyptus sideroxylon». Фитопатология . 64 (7): 939–948. DOI : 10.1094 / Фито-64-939 .
  20. ^ Попа, V; Думитру, М; Вольф, я; Ангел, Н. (2008). «Лигнин и полифенолы как аллелохимические вещества». Промышленные культуры и продукты . 27 (2): 144–149. DOI : 10.1016 / j.indcrop.2007.07.019 .
  21. Перейти ↑ Nakai, S (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы, подавляющие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. DOI : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
  22. ^ Wigglesworth, В. Б. (1988). «Источник липидов и полифенолов для кутикулы насекомых: роль жирового тела, эноцитов и эноцитоидов». Ткань и клетка . 20 (6): 919–932. DOI : 10.1016 / 0040-8166 (88) 90033-X . PMID 18620248 . 
  23. ^ Деннелл, Р. (1947). «Возникновение и значение фенольного затвердевания в новообразованной кутикуле Crustacea decapoda» . Труды Королевского общества B: биологические науки . 134 (877): 485–503. Bibcode : 1947RSPSB.134..485D . DOI : 10,1098 / rspb.1947.0027 . PMID 20265564 . 
  24. ^ Локк, М .; Кришнан, Н. (1971). «Распределение фенолоксидаз и полифенолов при образовании кутикулы». Ткань и клетка . 3 (1): 103–126. DOI : 10.1016 / S0040-8166 (71) 80034-4 . PMID 18631545 . 
  25. ↑ Кришнан, Г. (сентябрь 1951 г.). «Фенольное дубление и пигментация кутикулы у Carcinus maenas» . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 92 (19): 333–342.
  26. ^ Кришнан, Г. (сентябрь 1954 г.). «Эпикутикула паукообразного, Palamneus swammerdami» . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 95 (31): 371–381.
  27. ^ Таннер, Грегори Дж; Франки, Кэти Т; Абрахамс, Шарон; Уотсон, Джон М; Ларкин, Филип Дж; Эштон, Энтони Р. (2003). «Биосинтез проантоцианидина в растениях» . Журнал биологической химии . 278 (34): 31647–31656. DOI : 10.1074 / jbc.M302783200 . PMID 12788945 . 
  28. ^ Краснов, Миннесота; Мерфи, TM (2004). «Глюкозилирующая активность полифенолов в клеточных суспензиях винограда (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (11): 3467–3472. DOI : 10.1021 / jf035234r . PMID 15161217 . 
  29. ^ Малек, SRA (1961). «Полифенолы и их производные хинона в кутикуле пустынной саранчи Schistocerca gregaria (Forskål)». Сравнительная биохимия и физиология . 2 : 35–77. DOI : 10.1016 / 0010-406X (61) 90071-8 .
  30. ^ Пандей, КБ; Ризви, С.И. (2009). «Растительные полифенолы как диетические антиоксиданты для здоровья и болезней человека» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (5): 270–278. DOI : 10.4161 / oxim.2.5.9498 . PMC 2835915 . PMID 20716914 .  
  31. ^ a b d'Archivio, M; Filesi, C; Varì, R; Scazzocchio, B; Маселла, Р. (2010). «Биодоступность полифенолов: состояние и противоречия» . Международный журнал молекулярных наук . 11 (4): 1321–1342. DOI : 10.3390 / ijms11041321 . PMC 2871118 . PMID 20480022 .  
  32. ^ Л. Меннен; и другие. (Январь 2005 г.). «Риски и безопасность потребления полифенолов» . Am J Clin Nutr . 81 (1): 3265–3295. DOI : 10.1093 / ajcn / 81.1.326S . PMID 15640498 . 
  33. ^ Мильо С, Chiavaro Е, Висконти А, Fogliano В, Пеллегрини N (2008). «Влияние различных способов приготовления на пищевые и физико-химические характеристики выбранных овощей» . J. Agric Food Chem . 56 (1): 139–147. DOI : 10.1021 / jf072304b . PMID 18069785 . 
  34. ^ Скальберт, А; Манах, С; Моран, С; Ремези, C; Хименес, L (2005). «Диетические полифенолы и профилактика заболеваний». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 45 (4): 287–306. DOI : 10.1080 / 1040869059096 . ISSN 1040-8398 . PMID 16047496 . S2CID 15475614 .   
  35. ^ «Руководство для промышленности: маркировка пищевых продуктов; заявления о содержании питательных веществ; определение« высокой эффективности »и определение« антиоксидант »для использования в заявлениях о содержании питательных веществ для диетических добавок и обычных продуктов питания; руководство по соблюдению требований для малых предприятий» . Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Июль 2008 . Дата обращения 2 октября 2017 .
  36. ^ a b Гросс, Пол (1 марта 2009 г.). «Новые роли полифенолов. Отчет из трех частей о текущих нормах и состоянии науки» . Мир нутрицевтиков.
  37. Перейти ↑ Halliwell B (2007). «Диетические полифенолы: хорошо, плохо или безразлично для вашего здоровья?» . Cardiovasc Res . 73 (2): 341–347. DOI : 10.1016 / j.cardiores.2006.10.004 . PMID 17141749 . 
  38. ^ «Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с: флавоноидами и аскорбиновой кислотой во фруктовых соках, включая ягодные соки (ID 1186); флавоноидами из цитрусовых (ID 1471); флавоноидами из Citrus paradisi Macfad. (ID 3324, 3325); флавоноиды (ID " . EFSA Journal . 9 (4): 2082. Апрель 2011. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2082 . Краткое содержание .
  39. ^ "Научное заключение по изменению разрешения заявления о пользе для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006 по запросу в соответствии со статьей 19 Регламента (ЕС) № 1924/2006 " . Журнал EFSA . 12 (5). Май 2014 г. doi : 10.2903 / j.efsa.2014.3654 .
  40. ^ «Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с полифенолами в оливках и защитой частиц ЛПНП от окислительного повреждения (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПВП в крови (ID 1639), сохранить» . Журнал EFSA . 9 (4): 2033. Апрель 2011. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2033 .
  41. ^ Персонал, Сенсорное общество. Основные вкусы: терпкость. Архивировано 27 сентября 2013 года в Wayback Machine.
  42. ^ Lesschaeve I, Noble AC (2005). «Полифенолы: факторы, влияющие на их сенсорные свойства и их влияние на предпочтения в еде и напитках» . Am J Clin Nutr . 81 (1): 330S – 335S. DOI : 10.1093 / ajcn / 81.1.330S . PMID 15640499 . 
  43. ^ Хуфнагель JC, Hofmann T (2008). «Оросенсорная идентификация терпких ощущений во рту и горьких соединений в красном вине». J. Agric Food Chem . 56 (4): 1376–1386. DOI : 10.1021 / jf073031n . PMID 18193832 . 
  44. ^ Оуэн, RW; Haubner, R .; Халл, МЫ; Erben, G .; Spiegelhalder, B .; Bartsch, H .; Хабер, Б. (2003). «Выделение и выяснение структуры основных индивидуальных полифенолов в волокнах рожкового дерева». Пищевая и химическая токсикология . 41 (12): 1727–1738. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (03) 00200-X . PMID 14563398 . 
  45. ^ Эскрибано-Байлон, Мария Тереза; Сантос-Буэльга, Селестино (2003). «Извлечение полифенолов из пищевых продуктов» (PDF) . В Сантос-Буэльге, Селестино; Уильямсон, Гэри (ред.). Методы анализа полифенолов . Королевское химическое общество. С. 1–16. ISBN  978-0-85404-580-8.
  46. ^ Пан, X (2003). «Экстракция полифенолов чая и чайного кофеина из листьев зеленого чая с помощью микроволновой печи». Химическая инженерия и обработка . 42 (2): 129–133. DOI : 10.1016 / S0255-2701 (02) 00037-5 .
  47. ^ Пальма, М; Тейлор, Л. (1999). «Извлечение полифенольных соединений из косточек винограда с помощью двуокиси углерода, близкой к критической». Журнал хроматографии A . 849 (1): 117–124. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (99) 00569-5 . PMID 10444839 . 
  48. ^ Alonsosalces, R; Корта, Э; Барранко, А; Berrueta, L; Галло, B; Висенте, Ф (2001). «Жидкая экстракция под давлением для определения полифенолов в яблоке». Журнал хроматографии A . 933 (1–2): 37–43. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (01) 01212-2 . PMID 11758745 . 
  49. ^ Sineiro, J .; Domínguez, H .; Núñez, MJ; Лема, Дж. М. (1996). «Экстракция полифенолов этанолом в иммерсионном экстракторе. Эффект пульсирующего потока». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 73 (9): 1121–1125. DOI : 10.1007 / BF02523372 . S2CID 96009875 . 
  50. ^ Арранц, Сара; Саура-Каликсто, Фульхенсио; Шаха, Шика; Крун, Пол А. (2009). «Высокое содержание неэкстрагируемых полифенолов во фруктах свидетельствует о недооценке содержания полифенолов в растительной пище». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (16): 7298–7303. DOI : 10.1021 / jf9016652 . ЛВП : 10261/82508 . PMID 19637929 . 
  51. ^ Nawaz, H; Ши, Дж; Mittal, G; Какуда, Y (2006). «Извлечение полифенолов из виноградных косточек и концентрирование с помощью ультрафильтрации». Технология разделения и очистки . 48 (2): 176–181. дои : 10.1016 / j.seppur.2005.07.006 .
  52. ↑ Ferrara BT, Thompson EP (февраль 2019 г.). «Способ визуализации флуоресценции флавоноидных терапевтических средств in vivo на модели эукариота Dictyostelium discoideum » . Биотехнологии (бумага). 66 (2): 65–71. DOI : 10.2144 / БТН-2018-0084 . PMID 30744410 . 
  53. Перейти ↑ Tempel, AS (1982). «Таниновые методы измерения». Журнал химической экологии . 8 (10): 1289–1298. DOI : 10.1007 / BF00987762 . PMID 24414735 . S2CID 39848160 .  
  54. ^ Гани, М .; МакГиннесс, Би Джей; Да Виес, AP (1998). «Моноклональные антитела против полифенолов чая: новый иммуноанализ для обнаружения полифенолов в биологических жидкостях». Пищевая и сельскохозяйственная иммунология . 10 : 13–22. DOI : 10.1080 / 09540109809354964 .
  55. ^ Уокер, Ричард Б .; Эверетт, Джейс Д. (2009). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с радикальным катионом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–1161. DOI : 10.1021 / jf8026765 . PMID 19199590 . 
  56. ^ Рой, Молэй К; Коидэ, Мотоки; Rao, Theertham P; Окубо, Цутому; Огасавара, Ютака; Джунджа, Лех Р. (2010). «Сравнение анализа ORAC и DPPH для оценки антиоксидантной способности чайных настоев: взаимосвязь между общим содержанием полифенолов и индивидуальным содержанием катехинов». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (2): 109–124. DOI : 10.3109 / 09637480903292601 . PMID 20109129 . S2CID 1929167 .  
  57. ^ Pulido, R .; Браво, L .; Саура-Каликсто, Ф. (2000). «Антиоксидантная активность диетических полифенолов, определенная с помощью модифицированного анализа восстановления железо / антиоксидантной силы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3396–3402. DOI : 10.1021 / jf9913458 . hdl : 10261/112476 . PMID 10956123 . 
  58. ^ Мейер, AS; Йи, ОС; Пирсон, Д.А.; Уотерхаус, Алабама; Франкель, EN (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в отношении состава фенольных антиоксидантов в винограде (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. DOI : 10.1021 / jf960721a .
  59. ^ Мелло, L; Сотомайор, Мария дель Пилар Табоада; Кубота, Лауро Тацуо (2003). «Амперометрический биосенсор на основе HRP для определения полифенолов в экстракте овощей». Датчики и исполнительные механизмы B: химические . 96 (3): 636–645. DOI : 10.1016 / j.snb.2003.07.008 .
  60. ^ «Полифенол» . Merriam-Webster, Inc. 2019 . Проверено 23 февраля 2019 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Phenol-Explorer, электронная база данных по содержанию полифенолов в пищевых продуктах
  • Список словаря природных фенолов и полифенолов молекулярных формул
  • Общество по изучению полифенолов