Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Куркулином .
Куркумин {Халад}
Формула скелета
Форма энола
Формула скелета
Кето форма
Шариковая модель
Шариковая модель
Имена
Произношение/ К ɜːr к J ʊ м ɪ п /
Предпочтительное название IUPAC
(1 E , 6 E ) -1,7-Бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) гепта-1,6-диен-3,5-дион
Другие имена
(1 Е , 6 Е ) -1,7-бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,6-гептадиен-3,5-дион
Diferuloylmethane
куркумин Я
C.I. 75300
желтый натуральный 3
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,619 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE100 (цвета)
UNII
Характеристики
С 21 Н 20 О 6
Молярная масса368,385  г · моль -1
ВнешностьЯркий желто-оранжевый порошок
Температура плавления 183 ° С (361 ° F, 456 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Куркумин - это ярко-желтое химическое вещество, вырабатываемое растениями вида Curcuma longa . Это главный curcuminoid из куркумы ( Curcuma Лонга ), член имбиря семьи, Zingiberaceae . Он продается как травяная добавка , косметический ингредиент, пищевой ароматизатор и пищевой краситель . [1]

По химическому составу куркумин представляет собой диарилгептаноид , принадлежащий к группе куркуминоидов, которые представляют собой природные фенолы, ответственные за желтый цвет куркумы. Это таутомерное соединение, существующее в енольной форме в органических растворителях и в кето- форме в воде. [2]

Лабораторные и клинические исследования не подтвердили медицинское использование куркумина. Его трудно изучать, потому что он нестабилен и малобиодоступен . Маловероятно, что это даст полезные сведения для разработки лекарств . [3]

История [ править ]

Куркумин был назван в 1815 году, когда Фогель и Пьер Жозеф Пеллетье сообщили о первом выделении «желтого красящего вещества» из корневищ куркумы. [4] Позже выяснилось, что это смесь смолы и масла куркумы. В 1910 году Милобедзка и Лампе сообщили, что химическая структура куркумина представляет собой диферулоилметан. [5] Позже, в 1913 году, та же группа завершила синтез соединения.

Несмотря на то, куркумин был использован исторически в аюрведической медицине , [6] его потенциал для лекарственных свойств остается недоказанной в качестве терапии при использовании в устной форме. [3] [7] [8]

Использует [ редактировать ]

Куркумин порошок

Наиболее распространенные приложения в качестве ингредиента в пищевых добавках , в косметике , как приправа для пищевых продуктов, таких как куркумы вкуса напитков в Южной и Юго - Восточной Азии , [1] и в качестве раскраски для пищевых продуктов, таких как карри , горчицы , маслах , сыры . Как пищевая добавка для оранжево-желтого окрашивания в готовые пищевые продукты, в Европейском Союзе ей присвоен номер E 100. [9] [10] Он также одобрен FDA США для использования в качестве пищевого красителя в США.. [11]

Химия [ править ]

Куркумин становится ярко-красным, когда он электростатически взаимодействует с фосфолипидной пленкой.

Куркумин включает семь углеродных линкеров и три основные функциональные группы: α, β-ненасыщенный β-дикетонный фрагмент и ароматическую O-метоксифенольную группу. [5] Ароматические кольцевые системы, которые представляют собой фенолы , связаны двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами. [12] Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолятов ; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Михаэля и подвергается нуклеофильному присоединению . Из-за своей гидрофобной природы куркумин плохо растворяется в воде. Однако он легко растворяется в органических растворителях. [5]

Куркумин используется в качестве металлоиндикаторов для бора . [13] Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета - розоцианина .

Биосинтез [ править ]

Биосинтетический путь куркумина неизвестен. В 1973 году Питер Дж. Рафли и Дональд А. Уайтинг предложили два механизма биосинтеза куркумина. Первый механизм включает реакцию удлинения цепи коричной кислотой и 5 молекулами малонил-КоА , которые в конечном итоге арилизуются в куркуминоид. Второй механизм включает две единицы циннамата, связанные вместе малонил-КоА . Оба используют коричную кислоту в качестве отправной точки, которая является производным фенилаланина аминокислоты . [14]

Биосинтез растений, начинающийся с коричной кислоты, встречается редко по сравнению с более распространенной п- кумаровой кислотой . [14] Только несколько идентифицированных соединений, таких как anigorufone и pinosylvin , строить из коричной кислоты. [15] [16]


Фармакология [ править ]

Куркумин проявляет зеленую флуоресценцию в УФ-свете.

Куркумин, который показывает положительные результаты в большинстве обнаружения наркотиков анализов, рассматриваются как ложный свинец , что лекарственные химики включают в себя среди « пана-анализ соединений помех ». Это привлекает чрезмерное экспериментальное внимание, но не может быть продвинуто в качестве жизнеспособных терапевтических или лекарственных препаратов, [3] [7] [17], хотя некоторые производные куркумина, такие как EF-24, подверглись значительному количеству исследований. [18]

Факторы, ограничивающие биоактивность куркумина или его аналогов, включают химическую нестабильность, нерастворимость в воде, отсутствие сильной и селективной целевой активности, низкую биодоступность, ограниченное распределение в тканях и интенсивный метаболизм. [3] Очень мало куркумина покидает желудочно-кишечный тракт, и большая часть выводится с калом в неизмененном виде. [19] Если куркумин попадает в плазму в разумных количествах, существует высокий риск токсичности, поскольку он является беспорядочным и взаимодействует с несколькими белками, которые, как известно, увеличивают риск побочных эффектов, включая hERG , цитохром P450 и глутатион-S-трансферазу . [3]

Безопасность [ править ]

Как компонент куркумы, куркумин может взаимодействовать с лекарствами, отпускаемыми по рецепту, и пищевыми добавками . [20] В больших количествах он может быть небезопасен для женщин во время беременности. [20] Это может вызвать побочные эффекты, такие как тошнота , диарея , крапивница или головокружение. [20]

Два предварительных клинических исследования с участием онкологических больных, потребляющих высокие дозы куркумина (до 8 граммов в день в течение 3-4 месяцев), не показали токсичности, хотя некоторые субъекты сообщали о легкой тошноте или диарее. [21]

Предполагаемое использование куркумина в качестве пищевой добавки в целом признано безопасным Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . [22]

Исследование [ править ]

In vitro куркумин проявляет множество интерференционных свойств, которые могут привести к неверной интерпретации результатов. [3] [7] [23] Хотя куркумин был оценен в ходе многочисленных лабораторных и клинических исследований , он не имеет медицинского применения, установленного хорошо спланированными клиническими исследованиями . [24] Согласно обзору более 120 исследований, проведенному в 2017 году, куркумин не был успешным ни в одном клиническом исследовании , что привело авторов к выводу, что «куркумин является нестабильным, реактивным, небиодоступным соединением и, следовательно, крайне маловероятным. ". [3]

Правительство США поддержало 150 миллионов долларов США на исследования куркумина через Национальный центр дополнительного и комплексного здоровья , и никакой поддержки куркумину в качестве лечебного средства не найдено. [3] [25] Куркумин был определен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США как «поддельное лекарство от рака». [26]

Мошенничество с исследованиями [ править ]

Бхарат Аггарвал был исследователем рака в онкологическом центре им. Доктора медицины Андерсона Техасского университета , у которого по состоянию на апрель 2018 года было отозвано 19 работ за мошенничество. [27] [28] Исследование Аггарвала было сосредоточено на потенциальных противораковых свойствах трав и специй, особенно куркумина, и, согласно статье в Houston Chronicle за март 2016 года , «привлекло внимание национальных СМИ и заложило основу для продолжающихся клинических испытаний». . [29] [30] [31] В 2004 году Аггарвал стал соучредителем компании под названием Curry Pharmaceuticals, расположенной в Research Triangle Park , Северная Каролина., которая стремилась разработать препараты на основе синтетических аналогов куркумина. [30] [32] SignPath Pharma, компания, стремящаяся разработать липосомальные препараты куркумина, в 2013 г. получила лицензию на три патента, изобретенных Аггарвалом и относящихся к этому подходу, от доктора Андерсона [33].

Альтернативная медицина [ править ]

Хотя нет никаких доказательств безопасности или эффективности использования куркумина в качестве терапии, [3] [7] некоторые практикующие альтернативную медицину вводят его внутривенно , предположительно для лечения многих заболеваний. [34] [35] [36] В 2017 году было зарегистрировано два серьезных случая нежелательных явлений, связанных с куркумином или продуктами куркумы - одна тяжелая аллергическая реакция и одна смерть [34], которые были вызваны введением куркумина- полиэтиленгликоля ( PEG40) эмульсионный продукт натуропатом . [36] Одно лечение вызвалоанафилаксия, ведущая к смерти. [34] [36]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Majeed S (28 декабря 2015 г.). «Состояние рынка куркумина» . Натуральные продукты Insider .
  2. ^ Манолова У, Денева В, Антонов л, Drakalska Е, Momekova Д, Lambov Н (ноябрь 2014). «Влияние воды на таутомерию куркумина: количественный подход» (PDF) . Spectrochimica Acta. Часть A, Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 132 : 815–20. Bibcode : 2014AcSpA.132..815M . DOI : 10.1016 / j.saa.2014.05.096 . PMID 24973669 .  
  3. ^ a b c d e f g h i Нельсон К. М., Далин Дж. Л., Биссон Дж., Грэм Дж., Паули Г. Ф., Уолтерс М. А. (март 2017 г.). "Основная лекарственная химия куркумина" . Журнал медицинской химии . 60 (5): 1620–1637. DOI : 10.1021 / acs.jmedchem.6b00975 . PMC 5346970 . PMID 28074653 .  
    См. Также: Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (май 2017 г.). «Куркумин может (не) бросить вызов науке» . Письма по медицинской химии ACS . 8 (5): 467–470. DOI : 10.1021 / acsmedchemlett.7b00139 . PMC 5430405 . PMID 28523093 .  
  4. Перейти ↑ Vogel H, Pelletier J (1815). «Куркумин - биологические и лечебные свойства». Журнал де Фармация . 1 : 289.
  5. ^ a b c Фаруки, Тахира; Фаруки, Ахлак А. (2019). «Куркумин: историческая справка, химия, фармакологическое действие и потенциальная терапевтическая ценность». Куркумин при неврологических и психических расстройствах : 23–44. DOI : 10.1016 / B978-0-12-815461-8.00002-5 .
  6. ^ Wilken R, Veena MS, Wang MB, Srivatsan ES (февраль 2011). «Куркумин: обзор противораковых свойств и терапевтической активности при плоскоклеточном раке головы и шеи» . Молекулярный рак . 10 : 12. DOI : 10,1186 / 1476-4598-10-12 . PMC 3055228 . PMID 21299897 .  
  7. ^ a b c d Baker M (январь 2017 г.). «Обманчивый куркумин - поучительная история для химиков» . Природа . 541 (7636): 144–145. Bibcode : 2017Natur.541..144B . DOI : 10.1038 / 541144a . PMID 28079090 . 
  8. ^ "Куркума" . Национальный центр дополнительного и комплексного здравоохранения США, Национальные институты здравоохранения. 31 мая 2016 года . Проверено 15 июня, 2016 .
  9. ^ Европейская комиссия . «Пищевые добавки» . Проверено 15 февраля 2014 года .
  10. ^ «Куркумин, E 100, стр. 9» . Спецификации пищевых добавок перечислены в Приложениях II и III к Регламенту (ЕС) № 1333/2008 Европейского парламента. 9 марта 2012 . Проверено 24 июля 2019 года .
  11. ^ "CFR - Свод федеральных правил, раздел 21" . www.accessdata.fda.gov .
  12. ^ Miłobȩdzka Дж, ван Kostanecki S, Лампа В (1910). "Zur Kenntnis des Curcumins" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 43 (2): 2163–2170. DOI : 10.1002 / cber.191004302168 .
  13. ^ «Метод 212.3 EPA: Бор (колориметрический, куркумин)» (PDF) .
  14. ^ a b c Кита Т, Имаи С., Савада Х, Кумагаи Х, Сето Х (июль 2008 г.). «Путь биосинтеза куркуминоида в куркуме (Curcuma longa), выявленный предшественниками, меченными 13C» . Биологические науки, биотехнология и биохимия . 72 (7): 1789–98. DOI : 10.1271 / bbb.80075 . PMID 18603793 . 
  15. ^ Schmitt B, Хельшер D, Schneider B (февраль 2000). «Вариабельность предшественников фенилпропаноидов в биосинтезе фенилфеналенонов в Anigozanthos preissii». Фитохимия . 53 (3): 331–7. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (99) 00544-0 . PMID 10703053 . 
  16. ^ Gehlert R, Schoeppner А, Киндл Н (1990). «Стилбен-синтаза из проростков Pinus sylvestris : очистка и индукция в ответ на грибковую инфекцию» (PDF) . Молекулярные взаимодействия растений и микробов . 3 (6): 444–449. DOI : 10.1094 / MPMI-3-444 .
  17. Перейти ↑ Bisson J, McAlpine JB, Friesen JB, Chen SN, Graham J, Pauli GF (март 2016 г.). «Могут ли недействительные биоактивные вещества подорвать открытие лекарств на основе натуральных продуктов?» . Журнал медицинской химии . 59 (5): 1671–90. DOI : 10.1021 / acs.jmedchem.5b01009 . PMC 4791574 . PMID 26505758 .  
  18. ^ He Y, Li W, Hu G, Sun H, Kong Q. Биоактивность EF24, нового аналога куркумина: обзор. Фасад Онкол . 2018 11 декабря; 8: 614. DOI : 10,3389 / fonc.2018.00614 PMID 30619754 
  19. ^ Metzler M, Pfeiffer E, Schulz SI, Dempe JS (2013). «Поглощение и метаболизм куркумина». BioFactors . 39 (1): 14–20. DOI : 10.1002 / biof.1042 . PMID 22996406 . S2CID 8763463 .  
  20. ^ a b c "Куркума" . Drugs.com. 6 декабря 2017 . Проверено 28 ноября 2018 года .
  21. Перейти ↑ Hsu CH, Cheng AL (2007). Клинические исследования куркумина . Успехи экспериментальной медицины и биологии . 595 . С.  471–80 . DOI : 10.1007 / 978-0-387-46401-5_21 . ISBN 978-0-387-46400-8. PMID  17569225 .
  22. ^ "Уведомление GRAS (GRN) № 822" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Инвентарь для уведомлений GRAS.
  23. ↑ Lowe D (12 января 2017 г.). «Куркумин зря потратит ваше время» . В трубопроводе . Архивировано из оригинала 6 апреля 2019 года . Проверено 19 июня 2017 года .
  24. ^ «Куркумин» . Информационный центр по микронутриентам; Фитохимические вещества . Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2016 . Проверено 18 июня, 2016 .
  25. ^ Lemonick S (19 января 2017). «Всем нужно остановиться с этой молекулой куркумы» . Forbes . Проверено 27 мая 2018 года .
  26. ^ «187 фальшивых лекарств от рака, которых следует избегать» . США продовольствия и медикаментов . Архивировано из оригинала на 2 мая 2017 года . Проверено 20 мая, 2020 .
  27. ↑ Ackerman T (29 февраля 2012 г.). «Профессор доктора медицины Андерсона находится под следствием мошенничества» . Хьюстонские хроники . Проверено 8 марта 2016 года .
  28. ^ «Наше уведомление: исследователь, который когда-то угрожал подать в суд на Retraction Watch, теперь до 19 отказов» . Часы отзыва . 10 апреля 2018.
  29. ↑ Ackerman T (2 марта 2016 г.). «Ученый MD Anderson, обвиненный в манипулировании данными, уходит на пенсию» . Хьюстонские хроники .
  30. ^ a b Stix G (февраль 2007 г.). «Целитель специй». Scientific American . 296 (2): 66–9. Bibcode : 2007SciAm.296b..66S . DOI : 10.1038 / Scientificamerican0207-66 . PMID 17367023 . 
  31. Перейти ↑ Ackerman T (11 июля 2005 г.). «В борьбе с раком специя приносит надежду на стол» . Хьюстонские хроники . Проверено 24 марта 2015 года .
  32. Перейти ↑ Singh S (сентябрь 2007 г.). «От экзотической пряности до современного лекарства?». Cell . 130 (5): 765–8. DOI : 10.1016 / j.cell.2007.08.024 . PMID 17803897 . S2CID 16044143 .  
  33. ↑ Baum S (26 марта 2013 г.). «Биотехнологический стартап собирает 1 миллион долларов на лечение рака легких с использованием компонента турмерика» . Новости города Мед .
  34. ^ a b c «FDA исследует два серьезных побочных эффекта, связанных с продуктом эмульсии куркумина для инъекций ImprimisRx» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 4 августа 2017 года.
  35. ↑ Hermes BM (27 марта 2017 г.). «Врачи-натуропаты плохо смотрят после смерти калифорнийской женщины от инъекции куркумы» . Forbes . Проверено 12 мая 2017 года .
  36. ^ a b c Гермес Б.М. (10 апреля 2017 г.). «Подтверждено: лицензированный врач-натуропат сделал смертельную инъекцию куркумы» . Forbes . Проверено 9 декабря 2017 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Куркума и куркумин от Мемориального онкологического центра Слоуна-Кеттеринга