 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,2,3,4,6-пента- O - {3,4-дигидрокси-5 - [(3,4,5-тригидроксибензоил) окси] бензоил} - D- глюкопираноза | |
| Систематическое название ИЮПАК 2,3-дигидрокси-5 - ({[(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5,6-тетракис ({3,4-дигидрокси-5 - [(3,4,5- тригидроксифенил) карбонилокси] фенил} карбонилокси) оксан-2-ил] метокси} карбонил) фенил 3,4,5-тригидроксибензоат | |
| Другие названия Фолиевая tannicum Gallotannic кислота Digallic кислота Gallotannin Tannimum Quercitannin Кора дуба дубильные Quercotannic кислота Querci-дубильной кислоты Quercotannic кислоты | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| 8186386 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.014.321  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 76 Н 52 О 46 | |
| Молярная масса | 1701,19 г / моль |
| Плотность | 2,12 г / см 3 |
| Температура плавления | разлагается выше 200 ° C |
| 2850 г / л или 250 г / л [1] [2] | |
| Растворимость | 100 г / л в этаноле 1 г / л в глицерине и ацетоне, нерастворимых в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, петролейном, сероуглероде, четыреххлористом углероде. |
| Кислотность (p K a ) | ок. 6 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дубильная кислота - это особая форма танина , разновидность полифенола . Его слабая кислотность ( pK a около 6) обусловлена многочисленными фенольными группами в структуре. Химическая формула для коммерческого дубильной кислоты часто дается как C 76 H 52 O 46 , что соответствует decagalloyl глюкозы, но на самом деле она представляет собой смесь polygalloyl или глюкозы polygalloyl эфиров хинной кислоты с числом galloylфрагментов на молекулу в диапазоне от 2 до 12 в зависимости от растительного источника, используемого для экстракции дубильной кислоты. Коммерческая дубильная кислота обычно извлекается из любой из следующих частей растения: стручков тары ( Caesalpinia spinosa ), галечных орехов Rhus semialata или Quercus Infctoria или листьев сицилийского сумаха ( Rhus coriaria ).
Согласно определениям, приведенным во внешних источниках, таких как международная фармакопея, Кодекс пищевых химикатов и монография по дубильной кислоте ФАО-ВОЗ, только дубильные вещества, полученные из вышеупомянутых растений, могут считаться дубильной кислотой. Иногда экстракты древесины каштана или дуба также называют дубильной кислотой, но это неправильное использование этого термина. Это аморфный порошок от желтого до светло-коричневого цвета .
Хотя дубильная кислота представляет собой особый тип танина (растительный полифенол), эти два термина иногда (неправильно) используются как взаимозаменяемые. Давнее неправильное использование терминов и их включение в научные статьи усугубили путаницу. Это особенно распространено в отношении зеленого и черного чая, которые содержат танин, но не дубильную кислоту. [3]
Дубильная кислота не является подходящим стандартом для любого типа анализа танинов из-за ее плохо определенного состава.
Кверкитанновая и галлотанновая кислоты [ править ]
Кверкитанновая кислота - одна из двух форм дубильной кислоты [4], которая содержится в коре и листьях дуба . [5] Другая форма, называемая галлотановой кислотой, содержится в галлах дуба.
Молекула кверцитановой кислоты также присутствует в кверцитроне , желтом красителе, полученном из коры восточного черного дуба ( Quercus velutina ), лесного дерева, произрастающего в Северной Америке. Он описывается как желтовато-коричневый аморфный порошок.
В 1838 году Йонс Якоб Берцелиус писал, что кверцианнат используется для растворения морфина. [6]
В 1865 году в пятом томе «Химического словаря» Генри Уоттс писал:
Он проявляет с солями трехвалентного железа те же реакции, что и галлотанновая кислота. Однако он отличается от последнего тем, что не превращается в галловую кислоту и не дает пирогалловую кислоту при сухой перегонке. Осаждается серной кислотой красными хлопьями. ( Stenhouse , Ann. Ch. Pharm. XLV. 16.)
Согласно Рохледеру (там же, lxiii. 202), дубильная кислота в черном чае такая же, как и в коре дуба. [7]
В 1880 году Этти дал ему молекулярную формулу C 17 H 16 O 9 . Он описал его как нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (называемых флобафенами ), один из которых называется дубово-красным (C 34 H 30 O 17 ). Для него это не был гликозид. [8] [9]
В «Коммерческом органическом анализе» Аллена, опубликованном в 1912 году, приводится формула C 19 H 16 O 10 . [10]
Другие авторы дали другие молекулярные формулы, такие как C 28 H 26 O 15 , в то время как другая найденная формула - C 28 H 24 O 11 . [11]
Согласно Лоу, существуют две формы этого принципа: растворимая в воде с формулой C 28 H 28 O 14 и малорастворимая C 28 H 24 O 12 . Оба превращаются из-за потери воды в красный дуб C 28 H 22 O 11 . [12]
Кверцианновая кислота какое-то время использовалась в качестве стандарта для оценки содержания фенолов в специях , выраженного в эквиваленте кверцитановой кислоты . [13]
В интересной исторической справкой, изобретатель карборунда , Эдвард Г. Ачесон , обнаружил , что gallotannic кислота значительно улучшилась пластичность глины. В своем отчете об этом открытии в 1904 году он отметил, что единственное известное историческое упоминание об использовании органического материала, добавленного в глину, - это использование соломы, смешанной с глиной, описанное в Библии, Исход 1:11, и что египтяне должны были знать его (повторного) открытия. Он заявил: «Это объясняет, почему использовалась солома и почему детям Израиля удалось заменить солому на стерню, что было бы вряд ли возможно, если бы волокно соломы использовалось как связующее звено для глины, но вполне разумно, где использовался экстракт растения ". [14]
Использует [ редактировать ]
Этот раздел требует дополнительных ссылок для проверки . ( Июль 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Танины являются основным ингредиентом химического окрашивания древесины и уже присутствуют в таких древесных породах, как дуб , орех и красное дерево . Дубильную кислоту можно наносить на древесину с низким содержанием танина, поэтому химические пятна, требующие содержания танина, вступят в реакцию. Наличие дубильных веществ в коре красного дерева ( секвойи) является сильной естественной защитой от лесных пожаров , разложения и заражения некоторыми насекомыми, такими как термиты . Он содержится в семенах , коре , шишках и сердцевине древесины .
Дубильная кислота - это обычная протрава, используемая в процессе окрашивания целлюлозных волокон, таких как хлопок , часто в сочетании с квасцами и / или железом . Сначала следует нанести таниновую протраву, так как металлические протравы хорошо сочетаются с комплексом таниновое волокно. Однако это использование потеряло значительный интерес.
Аналогичным образом дубильная кислота может также использоваться в качестве дополнительной обработки для улучшения свойств стойкости к стирке полиамида, окрашенного кислотой . Это также альтернатива фторуглеродной дополнительной обработке для придания стойкости к появлению пятен полиамидной нити или коврам. Однако по экономическим соображениям в настоящее время единственным широко распространенным применением в качестве вспомогательного материала для текстиля является использование в качестве агента для повышения стойкости к воздействию хлора, то есть устойчивости к отбеливанию красителей из-за очистки растворами гипохлорита высококачественных ковров и купальных костюмов на основе полиамида 6,6. Однако он используется в относительно небольших количествах для активации обивки ; это служит антистатической обработкой.
Дубильная кислота используется при консервации предметов из черных металлов (на основе железа) для пассивирования и предотвращения коррозии. Дубильная кислота вступает в реакцию с продуктами коррозии с образованием более стабильного соединения, предотвращая, таким образом, дальнейшую коррозию. После обработки остаток дубильной кислоты обычно остается на объекте, поэтому, если влага достигает поверхности, дубильная кислота будет регидратирована и предотвратит или замедлит любую коррозию. Обработка дубильной кислотой для консервации очень эффективна и широко используется, но она оказывает значительное визуальное воздействие на объект, делая продукты коррозии черными, а любой обнаженный металл - темно-синим. Его также следует использовать с осторожностью на объектах с компонентами из медных сплавов, поскольку дубильная кислота может оказывать небольшое травление на эти металлы.
Дубильная кислота также содержится в коммерчески доступных железа / стали обработок коррозии , таких как Хаммеритов Kurust.
Использовать в еде [ править ]
Во многих частях мира разрешено его употребление в пищу. В Соединенных Штатах , дубильной кислоты в целом признаны безопасными по контролю за продуктами и лекарствами для использования в хлебобулочных изделий и выпечки смесей, алкогольных и безалкогольных напитков, замороженных молочных продуктов, мягких и твердых конфет, мясных продуктов, и оказанной животный жир . [15]
В соответствии с директивой ЕС 89/107 / ЕЕС, дубильные кислоты не может рассматриваться в качестве пищевой добавки и , следовательно , не занимает номер E . [ необходима цитата ] Согласно директиве 89/107 / EEC, дубильная кислота может рассматриваться как пищевой ингредиент. E-номер E181 иногда неправильно используется для обозначения дубильной кислоты; это фактически относится к номеру INS, присвоенному дубильной кислоте в системе Кодекс Алиментариус ФАО-ВОЗ. [ необходима цитата ]
Используется как лекарство [ править ]
В сочетании с магнием, а иногда и активированным углем, дубильная кислота когда-то использовалась для лечения многих токсичных веществ, таких как отравления стрихнином , грибами и птоменом в конце 19-го и начале 20-го веков. [16]
Введение дубильной кислоты для лечения тяжелых ожоговых травм в 1920-х годах значительно снизило уровень смертности. [17] Во время Первой мировой войны повязки с дубильной кислотой были прописаны для лечения «ожогов, вызванных зажигательными бомбами, горчичным газом или люизитом ». [18] После войны от этого использования отказались из-за разработки более современных схем лечения.
Опасности [ править ]
Дубильная кислота может вызвать потенциальную опасность для здоровья, такую как повреждение глаз, кожи, дыхательных путей и желудочно-кишечного тракта. Это может вызвать раздражение, покраснение, боль, помутнение зрения и возможное повреждение глаз. Когда дубильная кислота всасывается через кожу в вредных количествах, она может вызвать раздражение, покраснение и боль. Тошнота, рвота и диарея являются симптомами проглатывания дубильной кислоты, а длительное воздействие может вызвать повреждение печени. При вдыхании дубильная кислота может вызвать раздражение дыхательных путей. [19]
Окраска крокодилов [ править ]
Цвет кожи крокодилов (крокодилов и аллигаторов) очень зависит от качества воды. Вода, насыщенная водорослями, дает более зеленую кожу, в то время как дубильная кислота, содержащаяся в воде в результате гниения листьев с нависающих деревьев (которая дает некоторые типы черноводных рек ), часто приводит к более темной коже у этих животных. [20]
Ссылки [ править ]
- ^ «Дубильная кислота» . Американское химическое общество . Дата обращения 3 июня 2019 .
- ^ «Дубильная кислота» . Химическая книга .
- ^ Pettinga, C. (1979). «Дарвон безопасность». Наука . 204 (4388): 6. Bibcode : 1979Sci ... 204 .... 6P . DOI : 10.1126 / science.432625 . PMID 432625 .
- ^ L'Energie Homo-Hydrogne . Издания Publibook. 2004. С. 248–. ISBN 978-2-7483-0811-2.
- ^ Quercus . henriettes-herb.com
- ↑ Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) и Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838 [ необходима страница ]
- ↑ Словарь химии, том 5, Генри Уоттс, 1865 г.
- ^ Етти, С. (1880). "Über die Gerbsäure der Eichenrinde" [О дубильной кислоте из коры дуба]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 1 (1): 262–78. DOI : 10.1007 / BF01517069 .
- ^ Етти, С. (1883). "Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren" [К истории дубильных веществ коры дуба]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 4 (1): 512–30. DOI : 10.1007 / BF01517990 .
- ^ Смит, Генрил. (1913). «Природа чайных настоев» . Ланцет . 181 (4673): 846. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (01) 03766-7 .
- ^ Рекфорд, Кортни (1997). Каково историческое и современное этноботаническое использование местных растений водно-болотных угодий Род-Айленда? (PDF) (Магистерская диссертация). OCLC 549678548 . [ требуется страница ]
- ↑ Руководство по органической материи медике и фармакогнозии - Введение в изучение растительного мира и лекарственных препаратов растительного и животного происхождения (Sayre's Materia Medica), четвертое издание, Люциус Э. Сэйр [ необходима страница ]
- ^ Putt, Earl B .; Сейл, Харви А. (2006). «Государственные стандарты на специи». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 12 (12): 1091–4. DOI : 10.1002 / jps.3080121212 .
- ^ Ачесон, Эдвард Г. (1904) «Египетская глина» в « Сделках» Американского керамического общества . С. 31–65.
- ^ «Список статуса пищевых добавок (GRAS); список дубильной кислоты» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 24 октября 2019 . Дата обращения 6 ноября 2020 .
- ↑ Sturmer, JW (13 апреля 1899 г.). «Фармацевтическая токсикология» . Фармацевтическая эра . 21 : 472–4. ISSN 0096-9125 .
- ^ де Маквинариас, Вента; Монографии, Más (2001). «Использование дубильной кислоты в местном лечении ожоговых ран: интересные старые и новые перспективы» . Раны . 13 (4): 144–58.
- ^ «Медицина: раны войны» . ВРЕМЯ . 18 сентября 1939 г.
- ^ "Паспорт безопасности материала: дубильная кислота" . fscimage.fishersci.com . Проверено 10 сентября 2019 .
- ^ "Американский аллигатор: профиль вида" . Служба национальных парков . 17 октября 2017 . Проверено 1 ноября 2018 .
Общие ссылки [ править ]
The Merck Index , 9-е издание, Merck & Co., Рэуэй, Нью-Джерси, 1976.
Внешние ссылки [ править ]
- "Медицина: Чай и Атом" на TIME.com
- «Таниновая химия» (PDF, 1,45 МБ)
- "чай не дубляет кожу"
- "Стоматологическая медицина. Руководство по Dental Materia Medica And Therapeutics", Фердинанд Дж. С. Горгас
