Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Чтобы узнать о мифическом существе, см. Танин (монстр) .
Не путать с Таниным .

Дубильная кислота , разновидность танина
Танинный порошок (смесь соединений)
Бутылка раствора дубильной кислоты в воде

Танины (или tannoids ) представляют собой класс вяжущее , полифенольные биомолекулы , которые связываются с и осадок белки и различные другие органические соединения , включая аминокислоты и алкалоиды .

Термин танин (от англо-нормандского кожевника , от средневекового латинского tannāre , от tannum - кора дуба ) относится к использованию коры дуба и другой коры при дублении шкур животных в кожу . В более широком смысле термин таннин широко применяется к любому крупному полифенольному соединению, содержащему достаточное количество гидроксилов и других подходящих групп (таких как карбоксилы ) для образования прочных комплексов с различными макромолекулами .

Таниновые соединения широко распространены во многих видах растений, где они играют роль в защите от хищников (в том числе в качестве пестицидов ) и могут помочь в регулировании роста растений. [1] терпкость из дубильных веществ является то , что вызывает сухость и вяжущее ощущение во рте после употребления незрелого фрукта, красного вина или чая. [2] Аналогичным образом, разрушение или изменение танинов со временем играет важную роль при определении времени сбора урожая.

Танины имеют молекулярный вес от 500 до более 3000 [3] ( эфиры галловой кислоты ) и до 20 000 дальтон ( проантоцианидины ).

Структура и классы дубильных веществ [ править ]

Существует три основных класса дубильных веществ. Ниже показаны базовые единицы или мономеры таннинов. В частности, в таннинах, происходящих из флавонов, указанное основание должно быть (дополнительно) сильно гидроксилировано и полимеризовано для того, чтобы получить мотив полифенола с высокой молекулярной массой, который характеризует таннины. Как правило, молекулам таннинов требуется по меньшей мере 12 гидроксильных групп и по меньшей мере пять фенильных групп для функционирования в качестве связывающих белков. [4]

Базовый блок:
Галловая кислота
Флороглюцин
Флаван-3-ол «ы леска
Класс / Полимер:Гидролизуемые таниныФлоротаниныКонденсированные танины и
флобатаннины (
изомеризованные конденсированные танины с C-кольцом ) [5]
ИсточникиРастенияБурые водорослиРастения (бывшие), сердцевина дерева (последняя)

Олигостильбеноиды (олиго- или полистильбены) представляют собой олигомерные формы стильбеноидов и составляют класс дубильных веществ. [6]

Псевдотанины [ править ]

Псевдотанины - это низкомолекулярные соединения, связанные с другими соединениями. Они не меняют цвет во время кожного теста Goldbeater , в отличие от гидролизуемых и конденсированных танинов, и не могут использоваться в качестве дубильных соединений. [4] Некоторые примеры псевдотанинов и их источников: [7]

ПсевдотанинИсточник (и)
Галловая кислотаРевень
Флаван-3-олы ( катехины )Чай , акация , катеху , какао , гуарана
Хлорогеновая кислотаНукс-вомика , кофе , мате
Ипекакуановая кислотаКарапичея ипекакуана

История [ править ]

Эллаговая кислота , галловая кислота и пирогалловая кислота были впервые открыты химиком Анри Браконно в 1831 году. [8] : 20 Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [8] : 20 [9]

Максимилиан Ниренштейн изучал природные фенолы и дубильные вещества [10], обнаруженные в различных видах растений. Работа с Артуром Джорджем Перкиным , он подготовил эллагиевую кислоту из algarobilla и некоторых других фруктов в 1905 году [11] Он предложил свое образование от galloyl - глицин по Penicillium в 1915 году [12] танназа является ферментом , которым Nierenstein используется для производства м- digallic кислота из галлотанинов . [13] Он доказал наличие катехина в какао-бобах.в 1931 г. [14] Он показал в 1945 г., что лютеиновая кислота , молекула, присутствующая в миробаланитаннине, танине, обнаруженном в плодах Terminalia chebula , является промежуточным соединением в синтезе эллаговой кислоты . [15]

В то время формулы молекул определялись путем анализа горения . Открытие в 1943 году Мартином и Сингом бумажной хроматографии впервые предоставило средства исследования фенольных компонентов растений, их разделения и идентификации. После 1945 года в этой области произошел взрывной рост, в том числе выдающиеся работы Эдгара Чарльза Бейт-Смита и Тони Суэйна из Кембриджского университета . [16]

В 1966 году Эдвин Хаслам предложил первое всеобъемлющее определение растительных полифенолов, основанное на более ранних предложениях Бейт-Смита, Суэйна и Теодора Уайта, которое включает конкретные структурные характеристики, общие для всех фенольных соединений, обладающих дубильными свойствами. Это называется определением Уайта-Бэйта-Смита-Суэйна-Хаслама (WBSSH). [17] [ самостоятельно опубликованный источник? ]

Возникновение [ править ]

Танины распространены по видам по всему царству растений . Обычно они встречаются как у голосеменных, так и у покрытосеменных . Крот изучил распределение танинов в 180 семьях двудольных и 44 семействах однодольных (Cronquist). Большинство семейств двудольных содержат виды, не содержащие танин (проверено по их способности осаждать белки). Наиболее известными семействами, из которых все протестированные виды содержат танин, являются: Aceraceae , Actinidiaceae , Anacardiaceae , Bixaceae , Burseraceae , Combretaceae , Dipterocarpaceae ,Ericaceae , Grossulariaceae , Myricaceae для двудольных растений и Najadaceae и Typhaceae для однодольных. В семействе дубовых Fagaceae 73% исследованных видов (N = 22) содержат танин. Для акаций, мимозовых , только 39% протестированных видов (N = 28) содержат танин, среди пасленовых доля падает до 6% и 4% для сложноцветных . Некоторые семейства, такие как Boraginaceae , Cucurbitaceae , Papaveraceae, не содержат видов, богатых танинами. [18]

Самыми распространенными полифенолами являются конденсированные танины , которые встречаются практически во всех семействах растений и составляют до 50% от сухой массы листьев. Танины тропических лесов имеют скорее катетическую природу, чем галловую природу, присутствующую в лесах умеренного пояса. [19]

Биодоступность других дубильных веществ в растениях может быть снижена из-за птиц, вредителей и других патогенов. [20]

Локализация в органах растений [ править ]

Танины содержатся в тканях листьев, почек, семян, корней и стеблей. Примером расположения дубильных веществ в ткани ствола является то, что они часто находятся в зонах роста деревьев, таких как вторичная флоэма и ксилема, а также слой между корой и эпидермисом. Танины могут помочь регулировать рост этих тканей.

Сотовая локализация [ править ]

Во всех сосудистых растений , изученных до сих пор, дубильные вещества производятся в хлоропластов -derived органеллы , в танносомы . [21] Танины в основном физически расположены в вакуолях или поверхностном воске растений. Эти места хранения сохраняют танины активными против хищников растений, но также не позволяют некоторым танинам влиять на метаболизм растений, пока растительная ткань жива; только после распада и гибели клеток дубильные вещества проявляют метаболический эффект. [ необходима цитата ]

Танины классифицируются как эргастические вещества , т. Е. Непротоплазменные материалы, обнаруженные в клетках. Танины по определению осаждают белки. В таком состоянии они должны храниться в органеллах, способных противостоять процессу осаждения белка. Идиобласты - изолированные растительные клетки, которые отличаются от соседних тканей и содержат неживые вещества. У них есть различные функции, такие как хранение запасов, выделений, пигментов и минералов. Они могут содержать масло, латекс, камедь, смолу, пигменты и т. Д. Они также могут содержать дубильные вещества. В плодах японской хурмы ( Diospyros kaki ) танин накапливается в вакуоли таниновых клеток, которые представляют собой идиобласты клеток паренхимы в мякоти. [22]

Присутствие в почвах [ править ]

См. Также: pH почвы

Эволюция сходится танина богатых растительных сообществ произошло на бедных питательными веществами кислых почв по всему миру. Когда-то считалось, что танины действуют как средства защиты от травоядных, но теперь все больше и больше экологов признают их как важные регуляторы процессов разложения и круговорота азота. По мере роста озабоченности по поводу глобального потепления возникает большой интерес к лучшему пониманию роли полифенолов как регуляторов круговорота углерода, особенно в северных бореальных лесах. [23]

Опад листьев и другие гниющие части каури ( Agathis australis ), древесного вида, встречающегося в Новой Зеландии, разлагаются гораздо медленнее, чем у большинства других видов. Помимо кислотности, растение также содержит такие вещества, как воск и фенолы, в первую очередь дубильные вещества, которые вредны для микроорганизмов . [24]

Присутствие в воде и дереве [ править ]

Выщелачивания высоко воды растворимых танинов из гниющей растительности и листья вдоль потока может привести к тому , что известно как река Блэкуотер . Вода, вытекающая из болот, имеет характерный коричневый цвет из-за растворенных танинов торфа . Присутствие дубильных веществ (или гуминовой кислоты ) в колодезной воде может вызвать неприятный запах или горечь на вкус, но это не делает ее небезопасной для питья. [25]

Выщелачивание дубильных веществ из неподготовленного украшения из коряги в аквариуме может вызвать снижение pH и окрашивание воды до чайного оттенка. Способ избежать этого - кипятить дрова в воде несколько раз, каждый раз сливая воду. Такой же эффект может дать торф в качестве субстрата для аквариума . После многих часов кипячения коряги могут потребоваться многие недели или месяцы постоянного замачивания и множества подмен воды, прежде чем вода станет прозрачной. Добавление пищевой соды в воду для повышения уровня pH ускорит процесс выщелачивания, поскольку более щелочной раствор может вытягивать дубильную кислоту из древесины быстрее, чем вода с нейтральным pH. [26]

Древесина хвойных пород , хотя в целом она содержит гораздо меньше танинов, чем древесина твердых пород [27] , обычно не рекомендуется для использования в аквариуме [28], поэтому использование древесины твердых пород очень светлого цвета, указывающего на низкое содержание дубильных веществ , может быть простым способом избежать дубильные вещества. Дубильная кислота имеет коричневый цвет, поэтому в целом белая древесина имеет низкое содержание танинов. Древесина с большим количеством желтых, красных или коричневых оттенков (например, кедр, красное дерево, красный дуб и т. Д.), Как правило, содержит много танинов. [29]

  • Богатая танинами пресная вода, стекающая в залив Кокс из лагуны Фрейни, Юго-Западный заповедник, Тасмания, Австралия

  • Болотная древесина (похожая на коряги , но не коряги ) в аквариуме , превращающая воду в чайно-коричневый

  • Водопад Верхний Такваменон Панорамный вид

  • Богатая танинами река Опарара на западном побережье Новой Зеландии.

Извлечение [ править ]

Не существует единого протокола для извлечения дубильных веществ из всего растительного материала. Процедуры, используемые для получения танинов, очень разнообразны. [30] Возможно, что ацетон в экстракционном растворителе увеличивает общий выход за счет ингибирования взаимодействий между дубильными веществами и белками во время экстракции [30] или даже за счет разрыва водородных связей между комплексами таннин-белок. [31]

Тесты на танины [ править ]

Существует три группы методов анализа дубильных веществ: осаждение белков или алкалоидов, реакция с фенольными кольцами и деполимеризация. [32]

Алкалоидные осадки [ править ]

Алкалоиды, такие как кофеин , цинхонин , хинин или стрихнин , осаждают полифенолы и дубильные вещества. Это свойство можно использовать в методе количественного определения. [33]

Кожный тест Голдбитера [ править ]

Когда кожу голдбитера или бычью кожу окунают в HCl , ополаскивают в воде, вымачивают в растворе танина в течение 5 минут, промывают водой и затем обрабатывают 1% раствором FeSO 4 , при наличии танина получается сине-черный цвет. [ необходима цитата ]

Тест на хлорид железа [ править ]

Использование хлорида железа (FeCl 3 ) для фенольных соединений в целом. Порошкообразные листья испытуемого растения (1,0 г) взвешивают в химическом стакане и добавляют 10 мл дистиллированной воды. Смесь кипятят пять минут. Затем добавляют две капли 5% FeCl 3 . Зеленоватый осадок свидетельствует о наличии дубильных веществ. [34] В качестве альтернативы, часть водного экстракта разбавляют дистиллированной водой в соотношении 1: 4 и добавляют несколько капель 10% раствора хлорида железа. Синий или зеленый цвет указывает на присутствие дубильных веществ (Evans, 1989). [35]

Другие методы [ править ]

Метод порошковой кожи используется в анализе танинов на дубильные вещества кожи и метод Стиасного для клеев для древесины . [36] [37] Статистический анализ показывает, что нет никакой существенной связи между результатами, полученными при использовании шкурного порошка и методов Стиасного. [38] [39]

Скрыто-пудровый метод

400 мг танинов образца растворяют в 100 мл дистиллированной воды. Добавляют 3 г слегка хромированного порошка кожи, предварительно высушенного в вакууме в течение 24 часов над CaCl 2 , и смесь перемешивают в течение 1 часа при температуре окружающей среды. Суспензию фильтруют без вакуума через фильтр из пористого стекла. Увеличение веса порошка из кожи, выраженное в процентах от веса исходного материала, приравнивается к процентному содержанию таннина в образце.

Метод Стясного

100 мг танинов образца растворяют в 10 мл дистиллированной воды. Добавляют 1 мл 10 М HCl и 2 мл 37% формальдегида и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. Горячую реакционную смесь фильтруют через фильтр из пористого стекла. Осадок промывают горячей водой (5 × 10 мл) и сушат над CaCl 2 . Выход таннина выражается в процентах от веса исходного материала.

Реакция с фенольными кольцами [ править ]

Дубильные вещества коры Commiphora angolensis были обнаружены с помощью обычных реакций окраски и осаждения, а также путем количественного определения методами Löwenthal-Procter и Deijs [40] ( метод формалин - соляная кислота ). [41]

Колориметрические методы существуют , такие как метод Нейбауэр-Lowenthal , который использует перманганат калия в качестве окислителя и индиго сульфата в качестве индикатора, первоначально предложенный Lowenthal в 1877 году [42] Трудность состоит в том, что установления титра для танина не всегда удобно, поскольку получить чистый танин чрезвычайно сложно. Нойбауэр предложил устранить эту трудность, установив титр не по танину, а по кристаллизованной щавелевой кислоте., в результате чего он обнаружил, что 83 г щавелевой кислоты соответствуют 41,20 г танина. Метод Левенталя подвергся критике. Например, используемого количества индиго недостаточно для заметного замедления окисления не таниновых веществ. Поэтому результаты, полученные этим методом, носят сравнительный характер. [43] [44] Модифицированный метод, предложенный в 1903 году для количественного определения дубильных веществ в вине, метод Фельдмана, использует гипохлорит кальция вместо перманганата калия и сульфат индиго. [45]

Пищевые продукты с танинами [ править ]

Гранаты [ править ]

Основная статья: Гранатовый эллагитаннин

Дополнительные фрукты [ править ]

Клубника содержит как гидролизуемые, так и конденсированные танины. [46]

Ягоды [ править ]

Клубника в миске

Большинство ягоды, такие как клюква , [47] и голубика , [48] содержат как гидролизуемые и конденсированные таннины.

Орехи [ править ]

Орехи различаются по количеству содержащихся в них дубильных веществ. Некоторые виды желудей дуба содержат большое количество. Например, желуди Quercus robur и Quercus petraea в Польше содержат 2,43-5,17% и 2,57-4,75% дубильных веществ в пересчете на сухое вещество [49], но дубильные вещества можно удалить путем выщелачивания в воде, так что желуди стать съедобным. [50] Другие орехи - такие , как фундук , грецкие орехи , пекан и миндаль - содержат более низкие количества. Концентрация танина в неочищенном экстракте этих орехов напрямую не соответствовала тем же отношениям для конденсированной фракции.[51]

Травы и специи [ править ]

Гвоздика , эстрагон , тмин , тимьян , ваниль и корица содержат дубильные вещества. [ необходима цитата ]

Бобовые [ править ]

Большинство бобовых содержат дубильные вещества. Бобы красного цвета содержат больше всего танинов, а бобы белого цвета - меньше всего. Арахис без скорлупы имеет очень низкое содержание танинов. Нут (фасоль гарбанзо) имеет меньшее количество дубильных веществ. [52]

Шоколад [ править ]

Шоколадный ликер содержит около 6% дубильных веществ. [53]

Напитки с танинами [ править ]

Основные статьи: Танины в чае и Танины в вине

Основными источниками дубильных веществ в рационе человека являются чай и кофе. [54] Большинство вин, выдержанных в обугленных дубовых бочках, содержат дубильные вещества, абсорбированные древесиной. [55] Почвы с высоким содержанием глины также способствуют образованию дубильных веществ в винном винограде. [56] Эта концентрация придает вину характерную терпкость . [57]

Было обнаружено, что кофейная мякоть содержит небольшое количество танинов. [58]

Фруктовые соки [ править ]

Хотя цитрусовые не содержат дубильных веществ, соки оранжевого цвета часто содержат дубильные вещества пищевых красителей. Яблочный, виноградный и ягодный соки содержат большое количество дубильных веществ. Иногда танины даже добавляют в соки и сидры, чтобы придать вкусу более терпкий вкус. [59]

Пиво [ править ]

В дополнение к альфа-кислотам, извлекаемым из хмеля для придания пиву горечи , также присутствуют конденсированные танины. Они происходят как из солода, так и из хмеля. Подготовленные пивовары, особенно в Германии, считают наличием дубильных быть недостатком [ править ] . Однако в некоторых стилях присутствие этой терпкости допустимо или даже желательно, как, например, в красном эле Фландрии .

В пиве лагерного типа дубильные вещества могут образовывать осадок со специфическими белками, образующими помутнение, что приводит к помутнению пива при низкой температуре. Этого холодного помутнения можно избежать, удалив часть танинов или часть образующих помутнение белков. Танины удаляются с помощью PVPP , а белки, образующие дымку, с помощью диоксида кремния или дубильной кислоты. [60]

Свойства корма для животных [ править ]

Танины традиционно считались антипитательными , но теперь известно, что их полезные или антипитательные свойства зависят от их химической структуры и дозировки. Новые технологии, используемые для анализа молекулярных и химических структур, показали, что деление на конденсированные и гидролизуемые танины слишком упрощено. [61] Недавние исследования показали, что продукты, содержащие дубильные вещества каштана, включенные в рацион цыплят в низких дозах (0,15–0,2%), могут быть полезными. [62]

Некоторые исследования показывают, что дубильные вещества каштана положительно влияют на качество силоса в силосе из круглых тюков , в частности, снижая NPN (небелковый азот) при самом низком уровне увядания. [63]

Может произойти улучшение ферментируемости азота соевого шрота в рубце . [64] Исследования, проведенные в 2002 году по выделению аммиака in vitro и деградации сухого вещества соевого шрота, по сравнению трех различных типов танинов ( квебрахо , акация и каштан) показали, что танины каштана более эффективны в защите соевого шрота от разложения in vitro бактериями рубца. . [65]

Конденсированные танины подавляют пищеварение травоядных, связываясь с потребляемыми растительными белками и затрудняя их переваривание животными, а также препятствуя всасыванию белка и пищеварительным ферментам (подробнее по этой теме см. Защита растений от травоядных ). Многие животные, потребляющие танин, выделяют в слюне танин-связывающий белок ( муцин ). Танин-связывающая способность муцина слюны напрямую связана с содержанием в нем пролина. Протеины слюны, богатые пролином(PRP) иногда используются для инактивации танинов. Одна из причин заключается в том, что они инактивируют дубильные вещества в большей степени, чем пищевые белки, что приводит к снижению потерь азота в фекалиях. PRP дополнительно содержат неспецифический азот и заменимые аминокислоты, что делает их более удобными, чем ценный диетический белок. [ необходима цитата ]

Гистатины , другой тип белков слюны , также осаждают дубильные вещества из раствора, тем самым предотвращая пищевую адсорбцию. [66]

Таниновый рынок [ править ]

Танин в пластиковом контейнере

Производство танинов началось в начале 19 века, когда произошла промышленная революция, для производства дубильного материала, необходимого для увеличения количества кожи. До этого процессы использовали растительный материал и были длительными (до шести месяцев). [ необходима цитата ]

В 1950–1960-х годах на рынке растительных танинов произошел коллапс из-за появления синтетических танинов , которые были изобретены в ответ на дефицит растительных танинов во время Второй мировой войны. В то время многие небольшие предприятия по производству танинов были закрыты. [67] По оценкам, растительные дубильные вещества используются для производства 10–20% мирового производства кожи. [ необходима цитата ]

Стоимость конечного продукта зависит от метода, используемого для извлечения дубильных веществ, в частности от использования растворителей, щелочей и других используемых химикатов (например, глицерина ). Для больших количеств наиболее экономичным методом является экстракция горячей водой .

Дубильная кислота используется во всем мире как осветлитель в алкогольных напитках и как ароматический ингредиент как в алкогольных, так и в безалкогольных напитках или соках. Танины различного ботанического происхождения также находят широкое применение в винной промышленности. [ необходима цитата ]

Использует [ редактировать ]

Танины - важный ингредиент в процессе дубления кожи. Tanbark из дуба , мимозы , каштана и квебрахо традиционно является основным источником кожевенной танин, хотя неорганические дубильные вещества также используются сегодня и составляют 90% мирового производства кожи. [68]

Танины с хлоридом железа дают разные цвета (от синего, сине-черного или от зеленого до зеленовато-черного) в зависимости от типа танина. Железно-галловые чернила получают путем обработки раствора дубильных веществ сульфатом железа (II) . [69]

Танины также может быть использован в качестве протравы , и особенно полезно в естественной окраски из целлюлозных волокон , таких как хлопок. [70] Тип используемого танина может или не может влиять на окончательный цвет волокна.

Танин является компонентом клея для промышленных древесностружечных плит, разработанного совместно Танзанийской организацией промышленных исследований и разработок и Forintek Labs Canada. [71] Танины Pinus radiata были исследованы для производства клеев для древесины . [72]

Конденсированные танины , например танин квебрахо, и гидролизуемые танины , например танин каштана, по-видимому, способны заменить высокую долю синтетического фенола в фенолформальдегидных смолах для древесно- стружечных плит . [ необходима цитата ]

Танины могут быть использованы для производства антикоррозийной грунтовки, продаваемой под торговой маркой "Nox Primer" для обработки ржавых стальных поверхностей перед окраской, преобразователя ржавчины для преобразования окисленной стали в гладкую герметичную поверхность и ингибитора ржавчины. [ необходима цитата ]

Использование смол, состоящих из дубильных веществ, было исследовано для удаления ртути и метилртути из раствора. [73] Иммобилизованные танины были протестированы для извлечения урана из морской воды. [74]

См. Также [ править ]

  • Полифенол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Феррелл, Кэти Э .; Торингтон, Ричард В. (2006). Белки: справочник животных . Балтимор: Издательство Университета Джона Хопкинса. п. 91 . ISBN 978-0-8018-8402-3.
  2. ^ Макги, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне . Нью-Йорк: Скрибнер. п. 714. ISBN 978-0-684-80001-1.
  3. Перейти ↑ Bate-Smith and Swain (1962). «Флавоноидные соединения». У Флоркина М .; Мейсон Х. С. (ред.). Сравнительная биохимия . III . Нью-Йорк: Academic Press. С. 75–809.
  4. ^ a b «Заметки о танинах от PharmaXChange.info» . Архивировано из оригинала на 4 января 2015 года.
  5. ^ стр. 113 «Химия и значение конденсированных танинов» Ричард В. Хемингуэй, Джозеф Дж. Карчеси, ISBN 978-1-4684-7511-1 
  6. ^ Boralle, N .; Готтлиб, HE; Готтлиб, штат Орегон; Кубицки, К .; Lopes, LMX; Yoshida, M .; Янг, MCM (1993). «Олигостильбеноиды из Gnetum venosum » . Фитохимия . 34 (5): 1403–1407. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (91) 80038-3 .
  7. ^ Ашутош Кар (2003). Фармакогнозия и фармакобиотехнология . New Age International. С. 44–. ISBN 978-81-224-1501-8. Архивировано 2 июня 2013 года . Проверено 31 января 2011 года .
  8. ^ a b Грассер, Георг (1922). Синтетические танины . FGA Enna. (пер.). ISBN 978-1-4067-7301-9.
  9. ^ Лёв, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
  10. ^ Drabble, E .; Ниренштейн, М. (1907). «О роли фенолов, дубильных кислот и оксибензойных кислот в образовании пробки» . Биохимический журнал . 2 (3): 96–102.1. DOI : 10.1042 / bj0020096 . PMC 1276196 . PMID 16742048 .  
  11. ^ Перкин, AG; Ниренштейн, М. (1905). «CXLI. - Некоторые продукты окисления гидроксибензойных кислот и состав эллаговой кислоты. Часть I» . Журнал Химического общества, Сделки . 87 : 1412–1430. DOI : 10.1039 / CT9058701412 .
  12. ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина Penicillium » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. DOI : 10.1042 / bj0090240 . PMC 1258574 . PMID 16742368 .  
  13. ^ Ниренштейн, М. (1932). «Биологический синтез м-дигалловой кислоты» . Биохимический журнал . 26 (4): 1093–1094. DOI : 10.1042 / bj0261093 . PMC 1261008 . PMID 16744910 .  
  14. ^ Адам, ВБ; Харди, Ф .; Ниренштейн, М. (1931). «Катехин какао-бобов». Журнал Американского химического общества . 53 (2): 727–728. DOI : 10.1021 / ja01353a041 .
  15. ^ Ниренштейн, М .; Поттер, Дж. (1945). «Распределение миробаланитаннина» . Биохимический журнал . 39 (5): 390–392. DOI : 10.1042 / bj0390390 . PMC 1258254 . PMID 16747927 .  
  16. ^ Хаслам, Эдвин (2007). «Танины растительного происхождения - уроки фитохимической жизни». Фитохимия . 68 (22–24): 2713–2721. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.09.009 . PMID 18037145 . 
  17. ^ Quideau, Stéphane (22 сентября 2009). «Зачем возиться с полифенолами» . Группа полифенолов. Архивировано 10 марта 2012 года . Проверено 21 августа 2012 года .[ самостоятельно опубликованный источник ]
  18. Перейти ↑ Simon Mole (1993). «Систематическое распределение дубильных веществ в листьях покрытосеменных растений: инструмент для экологических исследований». Биохимическая систематика и экология . 21 (8): 833–846. DOI : 10.1016 / 0305-1978 (93) 90096-A .
  19. ^ Танин в тропических лесах. Доат Дж, Буа. Для Tmp., 1978, том 182, страницы 34–37
  20. ^ Кадам, СС; Салунхе, ДК; Чаван, JK (1990). Пищевые дубильные вещества: последствия и средства защиты . Бока-Ратон: CRC Press. п. 177. ISBN. 978-0-8493-6811-0.
  21. ^ Brillouet, J.-M. (2013). «Танносома - это органелла, образующая конденсированные танины в хлорофильных органах Tracheophyta» . Летопись ботаники . 112 (6): 1003–1014. DOI : 10.1093 / Aob / mct168 . PMC 3783233 . PMID 24026439 .  
  22. ^ Идентификация молекулярных маркеров, связанных с признаком естественной потери терпкости плодов японской хурмы ( Diospyros kaki ). Шинья Канзаки, Кейдзо Ёнемори и Акира Сугиура, J. Am. Soc. Hort. Sci. , 2001, 126 (1), страницы 51–55 ( статья заархивирована 4 сентября 2015 г. на Wayback Machine )
  23. ^ Hättenschwiler, S .; Витоусек, PM (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ наземных экосистем». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. DOI : 10.1016 / S0169-5347 (00) 01861-9 . PMID 10802549 . 
  24. ^ Веркаик, Эрик; Jongkindet, Anne G .; Берендсе, Франк (2006). «Краткосрочное и долгосрочное влияние дубильных веществ на минерализацию азота и разложение подстилки в лесах каури ( Agathis australis (D. Don) Lindl.)». Растение и почва . 287 (1–2): 337–345. DOI : 10.1007 / s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 . 
  25. ^ «Танины, лигнины и гуминовые кислоты в колодезной воде на www.gov.ns.ca» (PDF) . Архивировано 17 мая 2013 года из оригинального (PDF) .
  26. ^ Подготовка Driftwood для Вашего пресноводного аквариума архивации 7 июля 2011 года в Wayback Machine
  27. ^ Пицци, А .; Конради, мы; Янсен, А. (28 октября 1986 г.). «Полифлавоноидные танины - основная причина разрушения древесины, обработанной CCA». Древесная наука и технология . 20 (1): 71–81. DOI : 10.1007 / BF00350695 . S2CID 21250123 . 
  28. ^ "Дрифтвуд, что можно и что нельзя делать - домашняя рыба" . Архивировано из оригинального 24 июля 2011 года.
  29. ^ "Танин и паркет" . Архивировано из оригинального 17 апреля 2011 года.
  30. ^ Б танин Handbook , Ann E. Hagerman, 1998 ( книга архивации 28 января 2014 в Wayback Machine )
  31. ^ «Конденсированные танины». Porter LJ, 1989, в Natural Products of Woody Plants I , Rowe JW (ed), Springer-Verlag: Berlin, Germany, pages 651–690.
  32. ^ Скальберт, Огюстин (1992). «Количественные методы оценки танинов в тканях растений». Растительные полифенолы : 259–280. DOI : 10.1007 / 978-1-4615-3476-1_15 . ISBN 978-1-4613-6540-2.
  33. ^ Растительные полифенолы: синтез, свойства, значение. Ричард В. Хемингуэй, Питер Э. Лакс, Сьюзен Дж. Бранхам (стр. 263)
  34. ^ «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) на устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus ( MRSA ) и устойчивый к ванкомицину Staphylococcus aureus (VRSA), выделенный из клинических образцов». Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO and Ogbemudia FO, Annals of Biological Research , 2010, 1 (2), pages 174–184
  35. ^ "Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia dulcis и Nymphaea lotus ". Джонатан Йиса, Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук , 2009 г., 3 (4): страницы 3975–3979.
  36. ^ Танинный анализ коры Acacia mearnsii - сравнение шкурно-порошкового и стясного методов. Zheng GC, Lin YL и Yazaki Y., Серия материалов ACIAR, 1991, № 35, страницы 128–131 ( аннотация, заархивированная 9 июля 2014 года в Wayback Machine )
  37. ^ Исследование быстрого определения содержания конденсированного танина с использованием метода Стиасного. Чэнь Xiangming, Чэнь Heru и Ли Weibin, Гуандун химической промышленности, 2006-07 ( аннотация архивации 2 апреля 2015 в Wayback Machine )
  38. ^ Гуанчэн, Чжэн; Юнлу, Линь; Язаки, Ю. (1991). «Содержание дубильных веществ в коре в источниках происхождения Acacia mearnsii и взаимосвязь между шкурным порошком и методами оценки Стиасного». Австралийское лесное хозяйство . 54 (4): 209–211. DOI : 10.1080 / 00049158.1991.10674579 .
  39. ↑ Кожаный карманный компьютер химиков: краткий сборник аналитических методов. Генри Ричардсон Проктер, Эдмунд Stiasny и Гарольд Brumwel, E. & FN Spon, Limited, 1912-223 страницы ( книга в Internet Archive архивации 16 декабря 2016 года в Wayback Machine )
  40. ^ Химическое исследование коры Commiphora angolensis Engl. Кардосу До Вале, Дж., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, том 3, страница 128 ( аннотация, заархивированная 7 июня 2014 года в Wayback Machine )
  41. ^ Deijs, WB (1939). «Катехины, выделенные из чайных листьев». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 58 (9): 805–830. DOI : 10.1002 / recl.19390580907 .
  42. ^ Левенталь, J. (декабрь 1877). "Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs" . Zeitschrift für Analytische Chemie (на немецком языке). 16 (1): 33–48. DOI : 10.1007 / BF01355993 . S2CID 95511307 . 
  43. ^ Шпили, CW (январь 1914). «Оценка танина в сидре» . Журнал сельскохозяйственных наук . 6 (1): 77–83. DOI : 10.1017 / S0021859600002173 .
  44. ↑ Снайдер, Гарри (октябрь 1893 г.). «Заметки о методе Лёвенталя для определения танина» . Журнал Американского химического общества . 15 (10): 560–563. DOI : 10.1021 / ja02120a004 .
  45. ^ "Новый метод дозировки танина" (PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacie (на французском языке). Архивировано из оригинального (PDF) 8 августа 2014 года.
  46. ^ Puupponen-Pimiä, R .; Нохинек, Л; Мейер, С; Кяхконен, М; Heinonen, M; Hopia, A; Оксман-Кальдентей, К.М. (2001). «Антимикробные свойства фенольных соединений ягод». Журнал прикладной микробиологии . 90 (4): 494–507. DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059 . S2CID 6548208 .  
  47. ^ Vattem DA; Ghaedian R .; Шетти К. (2005). «Повышение пользы ягод для здоровья за счет обогащения фенольными антиоксидантами: основное внимание уделяется клюкве» (PDF) . Азия Пак Дж. Клин Нутр . 14 (2): 120–130. PMID 15927928 . Архивировано из оригинального (PDF) 28 декабря 2010 года.  
  48. ^ Puupponen-Pimiä R .; Нохинек Л .; Meier C .; и другие. (Апрель 2001 г.). «Антимикробные свойства фенольных соединений ягод». J. Appl. Microbiol . 90 (4): 494–507. DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059 . S2CID 6548208 .  
  49. ^ Uczaj, ukasz; Адамчак, Артур; Дуда, Магдалена (2014). «Содержание танинов в желудях (Quercus spp.) Из Польши» . Дендрология . 72 : 103–111. DOI : 10,12657 / denbio.072.009 . Дата обращения 15 сентября 2020 .
  50. ^ Хоуз, FN (1948). Орехи: их производство и повседневное использование . Фабер.
  51. ^ Amarowicz, R .; Пегг, РБ (2008). Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности экстрактов древесных орехов с помощью модельной системы свинины (PDF) . Международный конгресс мясной науки и технологий.
  52. ↑ Рид, Джесс Д. (1 мая 1995 г.). «Пищевая токсикология дубильных веществ и родственных полифенолов в кормовых бобовых». Журнал зоотехники . 73 (5): 1516–1528. DOI : 10.2527 / 1995.7351516x . PMID 7665384 . 
  53. ^ Роберт Л. Вольк; Марлен Пэрриш (29 марта 2005 г.). Что Эйнштейн рассказал своему повару 2: продолжение: дальнейшие приключения в кухонной науке . WW Norton & Company. п. 433. ISBN. 978-0-393-05869-7. Архивировано 16 декабря 2016 года.
  54. ^ Клиффорд MN (2004). «Диетические фенолы в плазме и тканях и их значение для здоровья» . Planta Med . 70 (12): 1103–1114. DOI : 10,1055 / с-2004-835835 . PMID 15643541 . 
  55. Перейти ↑ Tao Y, García JF, Sun DW (2014). «Достижения в технологиях выдержки вина для улучшения качества вина и ускорения процесса старения вина». Crit Rev Food Sci Nutr . 54 (6): 817–835. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.609949 . PMID 24345051 . S2CID 42400092 .  
  56. ^ Оз Кларк Энциклопедия винограда П.Г. 155-162 Харкорт Книги 2001 ISBN 978-0-15-100714-1 
  57. ^ McRae JM, Kennedy JA (2011). «Взаимодействие танинов вина и винограда с белками слюны и их влияние на терпкость: обзор текущих исследований» . Молекулы . 16 (3): 2348–2364. DOI : 10,3390 / молекулы16032348 . PMC 6259628 . PMID 21399572 .  
  58. ^ Клиффорд MN; Рамирес-Мартинес-младший (1991). «Танины в кофейных зернах влажной обработки и кофейной мякоти». Пищевая химия . 40 (2): 191–200. DOI : 10.1016 / 0308-8146 (91) 90102-Т .
  59. ^ "танин2" . www.cider.org.uk . Проверено 21 марта 2019 .
  60. ^ «Ассортимент Brewtan - Натуральные решения для стабилизации пива - Информационный бюллетень по применению» (PDF) . natural-specialities.com . Ajinomoto OmniChem. Архивировано из оригинального (PDF) 14 июля 2011 года . Проверено 10 марта 2010 года .
  61. ^ Мюллер-Харви I .; Макаллан AB (1992). «Танины: их биохимия и пищевые свойства». Adv. Биохимия растительных клеток. Biotechnol . 1 : 151–217.
  62. ^ Скьявоне А .; Guo K .; Tassone S .; и другие. (Март 2008 г.). «Влияние натурального экстракта древесины каштана на усвояемость, продуктивность и азотный баланс цыплят-бройлеров» . Птицеводство . 87 (3): 521–527. DOI : 10,3382 / ps.2007-00113 . PMID 18281579 . 
  63. ^ Tabacco E .; Borreani G .; Crovetto GM; Galassi G .; Colombo D .; Кавалларин Л. (1 декабря 2006 г.). «Влияние танина каштана на качество ферментации, протеолиз и разлагаемость белка в рубце силоса люцерны» . Журнал молочной науки . 89 (12): 4736–4746. DOI : 10.3168 / jds.S0022-0302 (06) 72523-1 . PMID 17106105 . 
  64. ^ Mathieu F .; Жуани JP (1993). «Влияние танина каштана на ферментируемость азота соевого шрота в рубце» . Энн Зоотек . 42 (2): 127. DOI : 10.1051 / animres: 19930210 .
  65. ^ González S .; Pabón ML; Карулла Дж. (2002). «Влияние дубильных веществ на высвобождение аммиака in vitro и разложение сухого вещества соевого шрота». Arch. Латиноам. Prod. Anim . 10 (2): 97–101.
  66. ^ Shimada, Такуя (23 мая 2006). «Белки слюны как защита от пищевых танинов». Журнал химической экологии . 32 (6): 1149–1163. DOI : 10.1007 / s10886-006-9077-0 . PMID 16770710 . S2CID 21617545 .  
  67. ^ " " Состояние мангровых экосистем: тенденции в использовании и управлении ресурсами мангровых зарослей ". Д. Макинтош и С. Зисман" .
  68. ↑ Марион Кайт; Рой Томсон (2006). Консервация кожи и родственных материалов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 23. ISBN 978-0-7506-4881-3. Архивировано 16 декабря 2016 года.
  69. ^ Lemay, Мари-Франс (21 марта 2013). «Чернила железного галла» . Путешествие Скрипторий: Учебный комплект . Йельский университет. Архивировано 15 февраля 2017 года . Проверено 18 января 2017 года .
  70. ^ Прабху, KH; Тели, Мэриленд (1 декабря 2014 г.). «Экологическое окрашивание с использованием танина кожуры семян Tamarindus indica L. в качестве натуральной протравы для текстильных изделий с антибактериальной активностью» . Журнал Саудовского химического общества . 18 (6): 864–872. DOI : 10.1016 / j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 . 
  71. ^ Бисанда ETN; Ogola WO; СП Теша (август 2003 г.). «Характеристика смесей таниновых смол для древесностружечных плит». Цементно-бетонные композиты . 25 (6): 593–598. DOI : 10.1016 / S0958-9465 (02) 00072-0 .
  72. ^ Ли, Цзингэ; Мейплсден, Фрэнсис (1998). «Промышленное производство дубильных веществ из коры лучистой сосны для древесных клеев» (PDF) . IPENZ Сделки . 25 (1 / ЭМЧ). Архивировано из оригинального (PDF) 22 января 2003 года.
  73. ^ Торрес Дж .; Olivares S .; De La Rosa D .; Lima L .; Мартинес Ф .; Munita CS; Фаваро DIT (1999). «Удаление ртути (II) и метилртути из раствора таниновыми адсорбентами». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 240 (1): 361–365. DOI : 10.1007 / BF02349180 . S2CID 24811963 . 
  74. ↑ Такаши Сакагутиа; Акира Накадзимаа (июнь 1987 г.). «Извлечение урана из морской воды иммобилизованным танином». Разделение науки и техники . 22 (6): 1609–1623. DOI : 10.1080 / 01496398708058421 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Танины: увлекательные, но иногда опасные молекулы
  • «Таниновая химия» (PDF) . (1,41 МБ)
  • Хаслам, Эдвин (1989). Полифенолы растений: новый взгляд на танины растительного происхождения . CUP Архив. ISBN 978-0-521-32189-1.