Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эллаговая кислота
Скелетная формула эллаговой кислоты
Модель заполнения пространства молекулы эллаговой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
2,3,7,8-Тетрагидроксихромено [5,4,3-cde] хромен-5,10-дион
Другие имена
4,4 ', 5,5', 6,6'-гексагидроксидифеновая кислота 2,6,2 ', 6'-дилактон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,006,827 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 14 Н 6 О 8
Молярная масса302,197 г / моль
Плотность1,67 г / см 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
УФ видимый спектр эллаговой кислоты

Эллаговая кислота - природный фенольный антиоксидант, который содержится во многих фруктах и овощах . Антипролиферативные и антиоксидантные свойства эллаговой кислоты побудили исследовать ее потенциальную пользу для здоровья, но Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США определило ее как поддельное лекарство от рака. Эллаговая кислота является dilactone из hexahydroxydiphenic кислоты .

Имя [ редактировать ]

Название происходит от французского термина acide ellagique , от слова galle, написанного наоборот [1], потому что его можно получить от noix de galle ( галлы ) и отличить его от acide gallique ( галловая кислота ).

Метаболизм [ править ]

Биосинтез [ править ]

Растения производят эллаговую кислоту в результате гидролиза дубильных веществ, таких как эллагитаннин и гераниин . [2]

Биоразложение [ править ]

Уролитины представляют собой метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты кишечной флоры человека. [3] [4] Эллаговая кислота имеет низкую биодоступность, при этом 90% остается неабсорбированной из кишечника, пока не метаболизируется микрофлорой до более биодоступных уролинтинов. [4]

История [ править ]

Эллаговая кислота была впервые открыта химиком Анри Браконно в 1831 году. [5] Максимилиан Ниренштейн приготовил это вещество из альгаробиллы , дивидиви , коры дуба, граната , мираболама и валонеи в 1905 году. [5] Он также предположил, что она образовалась из галлоил-глицина с помощью Penicillium в 1915 году. [6] Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [5] [7]

Природные явления [ править ]

Эллаговая кислота содержится в таких породах дуба, как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus robur ). [8]

Макрофит Myriophyllum spicatum продуцирует эллаговую кислоту. [9]

Эллаговую кислоту можно найти в лекарственном грибе Phellinus linteus . [10]

В еде [ править ]

Самые высокие уровни эллаговой кислоты находятся в сырых каштаны , грецкие орехи , пекан , клюква , малины , клубники и винограда , а также дистиллированных напитков . [11] Он также содержится в персиках [12] и гранатах . [13]

Диетический источникЭллаговая кислота [14]
Фрукты (мг / 100 г сырого веса)
Ежевика150
Черная малина90
Бойзенберри70
Морошка315,1
Гранатовый269,9 [15]
Малина270
Шиповник109,6
Клубника77,6
клубничный джем24,5
Желтая малина1900 г.
Орехи (мг / г)
Орехи пекан33
Грецкие орехи59
Напитки (мг / л)
Гранатовый сок811,1 [15]
коньяк31–55
Красное вино выдержанное в дубе33
Виски1.2
Семена (мг / г)
Черная малина6,7
Красная малина8,7
Бойзенберри30
манго1.2

Заявления о лекарствах и исследования [ править ]

Исследование на животных показало, что эллаговая кислота и микробный метаболит уролитин А из пищевых источников увеличивают количество полезных бактерий, включая Lactobacillales и Bifidobacterium . [4] Уролитин А, полученный из эллаговой кислоты, снижает количество провоспалительных медиаторов, таких как интерлейкин 6 и фактор некроза опухоли . [4]

Эллаговая кислота продается как пищевая добавка с рядом заявленных преимуществ против рака, болезней сердца и других медицинских проблем. Эллаговая кислота была определена Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США как «поддельное лекарство от рака». [16] Ряд американских продавцов пищевых добавок получили письма-предупреждения от Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов за продвижение эллаговой кислоты с заявлениями, которые нарушают Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах . [17] [18] [19]

Уролитины, такие как уролитин А, представляют собой метаболиты пищевой микрофлоры человека производных эллаговой кислоты, которые изучаются как противораковые средства. [20] Утверждения, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак у людей, не доказаны. [21]

См. Также [ править ]

  • Список неэффективных методов лечения рака

Ссылки [ править ]

  1. ^ Littré, Эмиль. "Элладжик" . Dictionnaire de la langue française .
  2. ^ Зиглер, David S. (31 декабря 1998). Вторичный метаболизм растений . Springer Science & Business Media. п. 208. ISBN 978-0-412-01981-4.
  3. ^ Ларроса, М .; González Sarrías, A .; Гарсия Конеса, MT; Томас Барберан, ФА; Эспин, JC (2006). «Уролитины, метаболиты эллаговой кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (5): 1611–1620. DOI : 10.1021 / jf0527403 . PMID 16506809 . 
  4. ^ а б в г Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. DOI : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . 
  5. ^ a b c Грассер, Георг; Энна, FGA (1922). Синтетические танины . п. 20 . ISBN 9781406773019.
  6. ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина Penicillium » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. DOI : 10.1042 / bj0090240 . PMC 1258574 . PMID 16742368 .  
  7. ^ Лёве, Юлиус (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [О синтезе эллаговой кислоты из галловой кислоты]. Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  8. ^ Mämmelä, P .; Savolainen, H .; Lindroos, L .; Kangas, J .; Вартиайнен, Т. (2000). «Анализ дубильных танинов методом жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал хроматографии A . 891 (1): 75–83. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 . 
  9. Перейти ↑ Nakai, S. (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы, подавляющие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa ». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. DOI : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
  10. ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Lee, S .; Ohuchi, K .; Шин, К.-Х .; Kang, I.-J .; Park, J.-H .; Шин, Х.-К .; Лим, С.-С. (2008). «Ингибиторы гликирования белков плодового тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический бюллетень . 31 (10): 1968–1972. DOI : 10.1248 / bpb.31.1968 . PMID 18827365 . 
  11. ^ Vattem, DA; Шетти, К. (2005). «Биологическая функция эллаговой кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии . 29 (3): 234–266. DOI : 10.1111 / j.1745-4514.2005.00031.x .
  12. ^ Infante, R .; Contador, L .; Rubio, P .; Aros, D .; Пенья Нейра, Á. (2011). «Сенсорные и фенольные характеристики послеуборочных персиков 'Elegant Lady' и 'Carson'» (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. DOI : 10.4067 / S0718-58392011000300016 .
  13. ^ Usta, C .; Özdemir, S .; Schiariti, M .; Пудду, ЧП (ноябрь 2013 г.). «Фармакологическое использование плодов граната, богатых эллаговой кислотой». Международный журнал пищевых наук и питания . 64 (7): 907–913. DOI : 10.3109 / 09637486.2013.798268 . PMID 23700985 . 
  14. ^ Landete, JM (2011). «Эллагитаннины, эллаговая кислота и производные метаболиты: обзор источников, метаболизма, функций и здоровья». Food Research International . 44 (5): 1150–1160. DOI : 10.1016 / j.foodres.2011.04.027 .
  15. ^ a b Гарсия-Вильяльба, Росио; Эспин, Хуан Карлос; Томас-Барберан, Франсиско А. (2016). «Хроматографические и спектроскопические характеристики уролитинов для их определения в биологических образцах после приема пищи, содержащей эллагитаннины и эллаговую кислоту». Журнал хроматографии A . 1428 : 162–175. DOI : 10.1016 / j.chroma.2015.08.044 . PMID 26341594 . 
  16. ^ «187 фальшивых лекарств от рака, которых следует избегать» . США продовольствия и медикаментов . Архивировано из оригинала на 2 мая 2017 года . Проверено 17 июня 2008 года .
  17. ^ «Письмо с предупреждением, отправленное в Millennium Health» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 21 мая 2008 г.
  18. ^ «Письмо с предупреждением, отправленное Кентону Кэмпбеллу в Prime Health Direct, Ltd» (PDF) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 2 июля 2007 г.
  19. ^ «FDA принимает меры против недоказанных методов лечения рака» . CBS News . 17 июня 2008. Архивировано 29 июня 2018 года . Проверено 16 февраля 2021 года .
  20. ^ Дэвис, CD; Милнер, Дж. А. (2009). «Желудочно-кишечная микрофлора, пищевые компоненты и профилактика рака толстой кишки» . Журнал пищевой биохимии . 20 (10): 743–52. DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001 . PMC 2743755 . PMID 19716282 .  
  21. ^ "Эллаговая кислота" . Американское онкологическое общество . Ноябрь 2008 . Проверено 1 августа 2014 года .