Метаболизм фенилпропаноидов

Биосинтез из фенилпропаноидов включает в себя ряд ферментов.

От аминокислот до корицы [ править ]

В растениях все фенилпропаноиды являются производными аминокислот фенилаланина и тирозина .

Фенилаланин-аммиак-лиаза (PAL, также известная как фенилаланин / тирозин-аммиак-лиаза) - это фермент, который превращает L- фенилаланин и тирозин в транс- коричную кислоту и пара- кумаровую кислоту соответственно.

Транс-циннамат-4-монооксигеназа (циннамат-4-гидроксилаза) - это фермент, который превращает транс-циннамат в 4-гидроксициннамат ( пара- кумаровую кислоту). 4-кумарат-КоА-лигаза - это фермент, который превращает 4-кумарат ( пара- кумаровую кислоту) в 4-кумароил-КоА . ^[1]

Ферменты, связанные с биосинтезом гидроксикоричных кислот [ править ]

• Циннамиловый спиртдегидрогеназа (CAD), фермент, который превращает коричный спирт в коричный альдегид.
• Синапинэстераза , фермент, превращающий синапоилхолин в синапат ( синапиновую кислоту ) и холин.
• Транс-циннамат-2-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-циннамат ( коричную кислоту ) в 2-гидроксициннамат.
• Кофеат-О-метилтрансфераза , фермент, превращающий кофейную кислоту в феруловую кислоту.
• Caffeoyl-CoA O-метилтрансфераза , фермент, который превращает кофеил-CoA в ферулоил-CoA
• 5-O- (4-кумароил) -D-хинат 3'-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-5-O- (4-кумароил) -D-хинат в транс-5-O-кофеил-D-хинат
• Синапоилглюкоза - холин-O-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоилхолин ( синапин ).
• Синапоилглюкоза - малат-O-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоил- (S) -малат.
• Циннамоил-КоА редуктаза , фермент, который превращает циннамоил-КоА из коричного альдегида.

Ферменты конъюгации [ править ]

Эти ферменты конъюгируют фенилпропаноиды с другими молекулами.

• 2-кумарат O-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает транс-2-гидроксициннамат в транс-бета-D-глюкозил-2-гидроксициннамат
• Гидроксициннамат 4-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает п-кумаровую кислоту в 4-O-бета-D-глюкозил-4-гидроксициннамат.
• Шикимат O-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает 4-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат.
• Хинат-O-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает ферулоил-КоА в O-ферулоилхинат.
• Синапат-1-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает синапат ( синапиновую кислоту ) в 1-синапоил-D-глюкозу.
• Глюкозилтрансфераза кониферилового спирта , фермент, который превращает конифериловый спирт в кониферин.

Глюкозидазы [ править ]

• Кониферин-бета-глюкозидаза , фермент, превращающий хвойный в кониферин.

Биосинтез стильбеноидов [ править ]

• Пиносилвинсинтаза , фермент, превращающий пинозилвин из циннамоил-КоА.
• Тригидроксистильбенсинтаза , фермент, превращающий 4-кумароил-КоА в ресвератрол .

Альтернатива бактериальной ketosynthase -directed stilbenoids пути биосинтеза существует в Photorhabdus бактериальных симбионтов Heterorhabditis нематод, производя 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбена для целей антибиотиков. ^[2]

Биосинтез кумаринов [ править ]

• Скополетин глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает скополетин в скополин.

Биосинтез халконов [ править ]

4-Кумароил-КоА можно объединить с малонил-КоА, чтобы получить истинную основу флавоноидов, группы соединений, называемых халконоидами , которые содержат два фенильных кольца. Нарингенин-халконсинтаза - это фермент, который катализирует следующее превращение:

3- малонил-КоА + 4-кумароил-КоА → 4-КоА + нарингенин халкон + 3 СО ₂

Биосинтез флавоноидов [ править ]

Конъюгированное замыкание халконов в виде кольца приводит к знакомой форме флавоноидов , трехкольцевой структуре флавона .

Биоразложение [ править ]

Разложение гидроксикоричной кислоты [ править ]

• Кофеат-3,4-диоксигеназа - это фермент, который использует 3,4-дигидрокситранс-циннамат ( кофейную кислоту ) и кислород для производства 3- (2-карбоксиэтенил) -цис-цис-муконата .

Ссылки [ править ]