Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кофейная кислота
2D-диаграмма кофейной кислоты
Трехмерная шариковая модель кофейной кислоты
3D модель заполнения пространства кофейной кислотой
Имена
Имена ИЮПАК
3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
3,4-Dihydroxycinnamic кислоты
транс -Caffeate
3,4-Дигидрокси- транс циннамат
( Е ) -3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксибензолакриловая
кислота 3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
Предпочтительное название IUPAC
(2 E ) -3- (3,4-Дигидроксифенил) проп-2-еновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1954563
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,005,784 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-361-2
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 9 Н 8 О 4
Молярная масса180,16 г / моль
Плотность1,478 г / см 3
Температура плавления От 223 до 225 ° C (от 433 до 437 ° F, от 496 до 498 K)
УФ-видимый (λ макс. )327 нм и плечо c. 295 нм в подкисленном метаноле [1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335 , H351 , H361
Меры предосторожности GHS
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р281 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
Родственные соединения
Родственные соединения
Хлорогеновая кислота
Цихоровая кислота
Кумаровая кислота
Хинная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кофейная кислота - это органическое соединение , которое классифицируется как гидроксикоричная кислота . Это желтое твердое вещество состоит как из фенольных, так и из акриловых функциональных групп. Он содержится во всех растениях , потому что он является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе из лигнина , одного из основных компонентов древесных растений биомассы и ее остатков. [2]

Природные явления [ править ]

Кофейная кислота может быть найдена в коре эвкалипта шаровидного [3] в ячмень зерно Hordeum обыкновенного и трава Dipsacus asperoides . [4] Его также можно найти в пресноводном папоротнике Salvinia Molesta [5] и в грибе Phellinus linteus . [6]

События в еде [ править ]

Кофеиновая кислота содержится в кофе в очень умеренном количестве - 0,03 мг на 100 мл. [7] Это один из основных природных фенолов в аргановом масле . [ необходима цитата ]

Он содержится в высоком уровне в некоторых травах, особенно в тимьяне , шалфе и мяте (около 20 мг на 100 г), в высоких концентрациях в специях, особенно в цейлонской корице и звездчатом анисе (около 22 мг на 100 г). на довольно высоком уровне в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г) и на умеренном уровне в красном вине (1,88 мг на 100 мл) и в яблочном соусе , абрикосах и черносливе (около 1 мг на 100 г). В больших количествах он содержится в черноплодной рябине (141 мг на 100 г) и в довольно высоких концентрациях в бруснике (6 мг на 100 г). [7]Он также довольно высок в южноамериканском травяном мате (150 мг на 100 г на основе денсиометрии тонкослойной хроматографии [8] и ВЭЖХ [9] ).

Он также содержится в зерне ячменя [10] и зерне ржи . [7]

Метаболизм [ править ]

Биосинтез [ править ]

Кофейная кислота, которая не имеет отношение к кофеину , биосинтезируются путем гидроксилирования из кумароил эфир хинной кислоты (этерифицированную через цепь спирт стороны). В результате гидроксилирования образуется сложный эфир кофейной и шикимовой кислоты , который превращается в хлорогеновую кислоту . Это предшественник феруловой кислоты , кониферилового спирта и синапилового спирта , которые являются важными строительными блоками лигнина. [2] Переход к феруловой кислоты , катализируемой ферментом caffeate О -methyltransferase .

Кофейная кислота и ее производное фенетиловый эфир кофейной кислоты (CAPE) производятся на многих типах растений. [11] [12] [13]

У растений кофейная кислота (в центре) образуется из 4-гидроксикоричной кислоты (слева) и превращается в феруловую кислоту .

Дигидроксифенилаланина аммиак-лиазы предполагалось использовать 3,4-дигидрокси - L фенилаланина ( L -DOPA) с получением транс-caffeate и NH 3 . Однако в 2007 году номер ЕС для этого предполагаемого фермента был удален, так как не появилось никаких доказательств его существования. [14]

Биотрансформация [ править ]

Caffeate O -methyltransferase представляет собой фермент , ответственный за превращение кофейной кислоты в феруловую кислоту .

Кофейная кислота и родственные о- дифенолы быстро окисляются о- дифенолоксидазами в экстрактах тканей. [15]

Биоразложение [ править ]

Кофеат 3,4-диоксигеназа - это фермент, который использует кофейную кислоту и кислород для производства 3- (2-карбоксиэтенил) - цис , цис- муконата .

Гликозиды [ править ]

3- О -caffeoylshikimic кислоты ( dactylifric кислота ) и его изомеры, являются ферментативные поджаривания субстратов найдены в датах ( Phoenix dactylifera фрукты). [16]

Фармакология [ править ]

Кофеиновая кислота обладает множеством потенциальных фармакологических эффектов в исследованиях in vitro и на моделях на животных, а недавно было установлено ингибирующее действие кофеиновой кислоты на пролиферацию раковых клеток за счет окислительного механизма в линии клеток фибросаркомы человека HT-1080 . [17]

Кофеиновая кислота является антиоксидантом in vitro, а также in vivo . [13] Кофеиновая кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность. Кофеиновая кислота превзошла другие антиоксиданты, снизив выработку афлатоксина более чем на 95 процентов. Эти исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае вызвал бы или усилил выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может подавляться кофейной кислотой. Это открывает возможности для использования в качестве натурального фунгицида путем добавления в деревья антиоксидантов. [18]

Исследования канцерогенности кофейной кислоты дали неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что он подавляет канцерогенез , а другие эксперименты показывают канцерогенные эффекты. [19] Пероральный прием высоких доз кофейной кислоты у крыс вызвал папилломы желудка . [19] В том же исследовании высокие дозы комбинированных антиоксидантов, включая кофейную кислоту, показали значительное снижение роста опухолей толстой кишки у тех же крыс. В остальном значительного эффекта отмечено не было. Кофейная кислота указана в некоторых таблицах данных об опасностях как потенциальный канцероген [20], как было указано Международным агентством по изучению рака. как канцероген Группы 2В («возможно канцерогенный для человека»). [21] Более свежие данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс могут изменять образование метаболитов кофейной кислоты. [22] [23] За исключением того, что кофеиновая кислота является антагонистом тиамина (антитиаминовый фактор), не было известных побочных эффектов кофеиновой кислоты у людей. Кроме того, обработка кофейной кислотой ослабляла вызываемое липополисахаридом (ЛПС) болезненное поведение у экспериментальных животных за счет снижения уровней как периферических, так и центральных цитокинов наряду с окислительным стрессом, вызываемым ЛПС. [24]

Химия [ править ]

Кофейная кислота подвержена автоокислению. С переходными металлами она образует комплексы переходный металл-карбоксилат , но не соли. Глутатион и тиоловые соединения ( цистеин , тиогликолевая кислота или тиокрезол ) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие на потемнение и исчезновение кофейной кислоты. [25] Это потемнение связано с превращением о- дифенолов в реакционноспособные о- хиноны . Химическое окисление кофейной кислоты в кислых условиях с использованием периодата натрияприводит к образованию димеров со структурой фурана (изомеры 2,5- (3 ', 4'-дигидроксифенил) тетрагидрофуран-3,4-дикарбоновой кислоты). [26] Кофеиновая кислота также может быть полимеризована с использованием окислительной системы пероксидаза хрена / H 2 O 2 . [27]

Другое использование [ править ]

Кофеиновая кислота может быть активным ингредиентом в каффеноле , проявителе для черно-белых фотографий, сделанном из растворимого кофе . [28] Развивающаяся химия похожа на катехол или пирогаллол . [29]

Он также используется в качестве матрицы в масс-спектрометрическом анализе MALDI . [30]

Изомеры [ править ]

Изомеры с той же молекулярной формулой и из семейства гидроксицинамминовых кислот:

  • Умбелловая кислота (2,4-дигидроксикоричная кислота)
  • 2,3-дигидроксикоричная кислота
  • 2,5-дигидроксикоричная кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Гулд, Кевин С .; Markham, Kenneth R .; Смит, Ричард Х .; Горис, Джессика Дж. (2000). «Функциональная роль антоцианов в листьях Quintinia serrata A. Cunn» . Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1107–1115. DOI : 10.1093 / jexbot / 51.347.1107 . PMID  10948238 .
  2. ^ a b Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID 14503002 . 
  3. ^ Сантос, Соня АО; Фрейре, Кармен SR; Домингес, М. Розарио М .; Сильвестр, Армандо Дж. Д.; Паскоаль Нето, Карлос (2011). "Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах Eucalyptus globulus Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–9393. DOI : 10.1021 / jf201801q . PMID 21761864 . 
  4. ^ Khoo, Cheang S .; Салливан, Шон; Каззем, Магди; Ламин, Франклин; Сингх, свастика; Нанг, Марнилар; Низкий, Митчелл; Суреш, Харша; Ли, Самиуэла (2014). «Жидкостное хроматографическое определение хлорогеновой и кофейной кислот в сырой траве Сюй Дуань (Dipsacus asperoides)» . Уведомления о международных научных исследованиях . Проверено 22 января 2019 .
  5. ^ Чоудхари, М. Икбал; Нахид, Надра; Аббасхан, Ахмед; Мушарраф, Сайед Гулам; Сиддики, Хина; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta ». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 . 
  6. ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Ли, Санхюн; Охучи, Кадзуо; Шин, Кук Хён; Канг, Иль-Джун; Пак, Чон Хан Юн; Шин, Хён-Кён; Скоро, Сун (октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликирования белков плодового тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический бюллетень . 31 (10): 1968–1972. DOI : 10.1248 / bpb.31.1968 . PMID 18827365 . 
  7. ^ a b c «Показаны все продукты, в которых содержится полифенол кофейная кислота - Phenol-Explorer» . phenol-explorer.eu . Проверено 4 апреля 2018 года .
  8. ^ Bojic Мирза; Хаас, Висенте Симон; Шарич, Дария; Малеш, Желян (4 апреля 2018 г.). «Определение флавоноидов, фенольных кислот и ксантинов в чае мате ( Ilex paraguariensis St.-Hil.)» . Журнал аналитических методов в химии . 2013 : 658596. дои : 10,1155 / 2013/658596 . PMC 3690244 . PMID 23841023 .  
  9. ^ Берта, Kleber AS (2011). «Химический состав и антиоксидантная активность экстракта Yerba-Mate ( Ilex paraguariensis A. St.-Hil., Aquifoliaceae), полученного распылительной сушкой». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (10): 5523–5527. DOI : 10.1021 / jf2008343 . PMID 21510640 . 
  10. ^ Quinde-Акстеллы, Зори; Байк, Бьюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 54 (26): 9978–9984. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 . 
  11. ^ «Преимущества и информация красного клевера» . indigo-herbs.co.uk . Проверено 4 апреля 2018 года .
  12. ^ "Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка" . Архивировано из оригинала на 2000-12-05.
  13. ^ a b Olthof, MR; Холлман, ПК; Катан, МБ (январь 2001 г.). «Хлорогеновая кислота и кофейная кислота всасываются в организме человека» . J. Nutr . 131 (1): 66–71. DOI : 10.1093 / JN / 131.1.66 . PMID 11208940 . 
  14. ^ «EC 4.3.1.11» . www.chem.qmul.ac.uk . Архивировано из оригинала 3 марта 2016 года . Проверено 4 апреля 2018 года .
  15. ^ Пирпойнт, WS (1969). « o- Хиноны, образующиеся в экстрактах растений. Их реакции с аминокислотами и пептидами» . Biochem. Дж . 112 (5): 609–616. DOI : 10.1042 / bj1120609 . PMC 1187763 . PMID 4980678 .  
  16. ^ Майер, вице-президент; Metzler, DM; Хубер, AF (1964). «3- O- кофеилшикимовая кислота (дактилифриновая кислота) и ее изомеры, новый класс субстратов для ферментативного потемнения». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 14 (2): 124–128. DOI : 10.1016 / 0006-291x (64) 90241-4 . PMID 5836492 . 
  17. ^ Раджендра Прасад, N .; Картикеян, А .; Картикеян, С .; Редди, Б.В. (март 2011 г.). «Ингибирующий эффект кофейной кислоты на пролиферацию раковых клеток по окислительному механизму в линии клеток фибросаркомы человека HT-1080». Mol Cell Biochem . 349 (1–2): 11–19. DOI : 10.1007 / s11010-010-0655-7 . PMID 21116690 . 
  18. ^ "Новый истребитель афлатоксина Nuts: Кофеиновая кислота?" .
  19. ^ а б Хиросе, М .; Takesada, Y .; Tanaka, H .; Tamano, S .; Като, Т .; Шираи, Т. (1998). «Канцерогенность антиоксидантов BHA, кофейной кислоты, сезамола, 4-метоксифенола и катехола в низких дозах, отдельно или в комбинации, и модуляция их эффектов в модели среднесрочного мультиорганного канцерогенеза на крысах» (PDF) . Канцерогенез . 19 (1): 207–212. DOI : 10.1093 / carcin / 19.1.207 . PMID 9472713 .  
  20. ^ "Кофеиновая кислота" . Резюме и оценка МАИР . 1993 г.
  21. ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР» (PDF) . iarc.fr . Международное агентство по изучению рака . Архивировано из оригинального (PDF) 25 октября 2011 года . Проверено 4 апреля 2018 года .
  22. ^ Peppercorn, Массачусетс; Гольдман, П. (1972). «Метаболизм кофейной кислоты гнотобиотическими крысами и их кишечными бактериями» . Труды Национальной академии наук . 69 (6): 1413–1415. DOI : 10.1073 / pnas.69.6.1413 . PMC 426714 . PMID 4504351 .  
  23. ^ Gonthier, M.-P .; Верный, М.-А .; Besson, C .; Rémésy, C .; Скальберт, А. (1 июня 2003 г.). «Биодоступность хлорогеновой кислоты во многом зависит от ее метаболизма микрофлорой кишечника крыс» . Журнал питания . 133 (6): 1853–1859. DOI : 10.1093 / JN / 133.6.1853 . PMID 12771329 . 
  24. ^ Басу, Маллик S; и другие. (3 сентября 2016 г.). «Кофеиновая кислота снижает болезненное поведение, вызванное липополисахаридами, и нейровоспаление у мышей». Письма неврологии . 632 : 218–223. DOI : 10.1016 / j.neulet.2016.08.044 . PMID 27597761 . 
  25. ^ Cilliers, Johannes JL; Синглтон, Вернон Л. (1990). «Автоокисление кофейной кислоты и действие тиолов». J. Agric. Food Chem . 38 (9): 1789–1796. DOI : 10.1021 / jf00099a002 .
  26. ^ Фулкранд, Элен; Cheminat, Энни; Бруйяр, Раймонд; Шенье, Вероник (1994). «Характеристика соединений, полученных химическим окислением кофейной кислоты в кислых условиях». Фитохимия . 35 (2): 499–505. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94790-3 .
  27. ^ Сюй, Пэн; Уяма, Хироши; Уиттен, Джеймс Э .; Кобаяси, Широ; Каплан, Дэвид Л. (2005). «Катализируемая пероксидазой полимеризация на месте поверхностно-ориентированной кофейной кислоты». Варенье. Chem. Soc . 127 (33): 11745–11753. DOI : 10.1021 / ja051637r . PMID 16104752 . 
  28. ^ "Каффенол-СМ, рецепт" . Блог о каффеноле .
  29. ^ Уильямс, Скотт. «Использование этой последней чашки кофе: проявление пленки и бумаги» . Техническая фотохимия 1995 Класс . Отделение изображений и фотографических технологий, Школа фотографических искусств и наук, Рочестерский технологический институт.
  30. ^ Бивис, RC; Chait, BT (декабрь 1989 г.). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Масс-спектрометрия . 3 (12): 432–435. DOI : 10.1002 / rcm.1290031207 . PMID 2520223 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Химическая земля» . Кофеиновая кислота как карбоциклическая карбоновая кислота .