Коричная кислота

Коричная кислота
Имена



Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -3-фенилпроп-2-еновая кислота
Другие имена Коричная кислота транс -Cinnamic кислота фенилакриловая кислота ^[1] Cinnamylic кислота 3-фенилакриловая кислота ( Е ) -Cinnamic кислоты Benzenepropenoic кислота Isocinnamic кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	140-10-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00108
Ссылка на Beilstein	1905952
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35697^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL27246^Y
ChemSpider	392447^Y
ECHA InfoCard	100,004,908
Номер ЕС	205-398-1
Ссылка на Гмелин	3731
IUPHAR / BPS	3203
КЕГГ	C00423^Y
PubChem CID	444539
UNII	U14A832J8D^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5022489
ИнЧИ InChI = 1S / C9H8O2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H, (H, 10,11) / b7-6 +^Y Ключ: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N^Y InChI = 1 / C9H8O2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H, (H, 10,11) / b7-6 + Ключ: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
Улыбки О = С (О) \ С = С \ c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₈О ₂
Молярная масса	148,161 г · моль ^-1
Внешность	Белые моноклинные кристаллы
Запах	Медовый ^[2]
Плотность	1,2475 г / см ³^[3]
Температура плавления	133 ° С (271 ° F, 406 К) ^[3]
Точка кипения	300 ° С (572 ° F, 573 К) ^[3]
Растворимость в воде	500 мг / л ^[3]
Кислотность (p K _a )	4,44
Магнитная восприимчивость (χ)	−7,836 × 10 ⁻⁵ см ³ / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	> 100 ° C (212 ° F, 373 K) ^[3]
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензойная кислота , фенилуксусная кислота , фенилпропановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Коричная кислота - это органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH = CHCOOH. Это белое кристаллическое соединение, которое слабо растворяется в воде и свободно растворяется во многих органических растворителях. ^[4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , встречается в естественных условиях в ряде растений. Он существует как цис-, так и транс- изомер , хотя последний более распространен. ^[5]

Возникновение и производство [ править ]

Биосинтез [ править ]

Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды . Его биосинтез включает действие фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL) на фенилаланин . ^[6]

Естественное явление [ править ]

Его получают из масла корицы или из бальзамов, таких как Storax . ^[4] Он также содержится в масле ши . Коричная кислота имеет запах меда ; ^[2] он и его более летучий этиловый эфир ( этилциннамат ) являются ароматическими компонентами эфирного масла корицы , в котором родственный коричный альдегид является основным компонентом.

Синтез [ править ]

Коричная кислота была впервые синтезирована в катализируемом основании конденсации ацетилхлорида и бензальдегид , с последующим гидролизом части хлорангидрида кислоты продукта. ^[5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. ^[7] Другой способ получения коричной кислоты - реакция конденсации Кневенагеля . ^[8] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота.в присутствии слабого основания с последующим декарбоксилированием, катализируемым кислотой . Его также можно получить окислением коричного альдегида , конденсацией хлорида бензала и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена на следующей схеме ^[5]

Синтез коричной кислоты по реакции Перкина . ^[9]

Использует [ редактировать ]

Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение - в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. ^[4] Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама посредством ферментативного аминирования с образованием фенилаланина . ^[5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным зависимостям свободной энергии . ^[10]

Ссылки [ править ]

^ "Коричная кислота" . Encyclopdia Britannica . 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.
^ a b «Коричная кислота» . flavornet.org .
^ a b c d e Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
^ a b c Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
^ а б в г Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_099 .
Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 .
^ Клайзена, Л. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. DOI : 10.1002 / cber.189002301156 .
^ Tieze, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл Валл, Калифорния. п. 1988 г.
↑ FK Thayer (1925). «м-Нитро-коричная кислота». Органический синтез . 5 : 83. DOI : 10,15227 / orgsyn.005.0083 .
^ Брэдли, J.-C .; Abraham, MH; Акри, МЫ; Lang, A .; Бек, С. Н.; Bulger, DA; Кларк, EA; Condron, LN; Коста, ST; Куртин, EM; Курту, SB; Мангир, Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс- коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge» . Центральный журнал химии . 9 : 11. DOI : 10,1186 / s13065-015-0080-9 . PMC 4369286 . PMID 25798191 .

[1] "Коричная кислота" . Encyclopdia Britannica . 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.

[Cinnamic_acid-2] «Коричная кислота» . flavornet.org .

[GESTIS-3] Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда

[Merck-4] Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123

[Ullmann-5] а б в г Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_099 .

[6] Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 .

[7] Клайзена, Л. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. DOI : 10.1002 / cber.189002301156 .

[8] Tieze, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл Валл, Калифорния. п. 1988 г.

[9] FK Thayer (1925). «м-Нитро-коричная кислота». Органический синтез . 5 : 83. DOI : 10,15227 / orgsyn.005.0083 .

[10] Брэдли, J.-C .; Abraham, MH; Акри, МЫ; Lang, A .; Бек, С. Н.; Bulger, DA; Кларк, EA; Condron, LN; Коста, ST; Куртин, EM; Курту, SB; Мангир, Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс- коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge» . Центральный журнал химии . 9 : 11. DOI : 10,1186 / s13065-015-0080-9 . PMC 4369286 . PMID 25798191 .

[1]