Синапиновая кислота

Синапиновая кислота
Имена

Название ИЮПАК 3- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие названия Синапиновая кислота Синаповая кислота 3,5-Диметокси-4-гидроксикоричная кислота 4-Гидрокси-3,5-диметоксикоричная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	530-59-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15714^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL109341^Y
ChemSpider	553361^Y
DrugBank	DB08587^Y
PubChem CID	637775
UNII	68A28V6010^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40862129
ИнЧИ InChI = 1S / C11H12O5 / c1-15-8-5-7 (3-4-10 (12) 13) 6-9 (16-2) 11 (8) 14 / h3-6,14H, 1-2H3, (Н, 12,13) / b4-3 +^Y Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N^Y InChI = 1 / C11H12O5 / c1-15-8-5-7 (3-4-10 (12) 13) 6-9 (16-2) 11 (8) 14 / h3-6,14H, 1-2H3, (Н, 12,13) / b4-3 + Ключ: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKBS
Улыбки COc1cc (cc (c1O) OC) / C = C / C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₁ Н ₁₂ О ₅
Молярная масса	224,21 г / моль
Температура плавления	От 203 до 205 ° C (от 397 до 401 ° F, от 476 до 478 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Синапиновая кислота , или синапиновая кислота (Sinapine - происхождение: L. Sinapi, sinapis, горчица, Gr., Ср. F. Sinapine.), Представляет собой небольшую гидроксикоричную кислоту природного происхождения . Это член семейства фенилпропаноидов . Это обычно используемая матрица в масс-спектрометрии MALDI . ^[1]^[2] Это полезная матрица для самых разных пептидов и белков. Он служит хорошей матрицей для MALDI из-за своей способности поглощать лазерное излучение, а также отдавать протоны (H ⁺ ) исследуемому аналиту.

Синапиновая кислота может образовывать димеры с самой собой (одна структура) и феруловая кислота (три разные структуры) в клеточных стенках злаков и, следовательно, может оказывать влияние на структуру клеточной стенки, подобное влиянию диферуловых кислот . ^[3]

Синапин - это алкалоидный амин, содержащийся в семенах черной горчицы. Считается холиновым эфиром синапиновой кислоты. ^[4]

Природные явления [ править ]

Синапиновую кислоту можно найти в вине ^[5] и уксусе . ^[6]

Метаболизм [ править ]

Синапат-1-глюкозилтрансфераза - это фермент, который использует UDP-глюкозу и синапат для производства UDP и 1-синапоил-D-глюкозы .

Sinapoylglucose-малат О-sinapoyltransferase является ферментом , который использует 1-О-sinapoyl-бета-D-глюкоза и (S) - малат для получения D - глюкозы и sinapoyl- (S) -malate .

Родственные соединения [ править ]

Канолол - это фенольное соединение, содержащееся в неочищенном масле канолы . Его получают декарбоксилированием синапиновой кислоты во время обжарки семян канолы. ^[7]

См. Также [ править ]

Содержание фенолов в вине
Сиреневый альдегид
Сирингол
Сиринговая кислота
Ацетосирингон
Синапиловый спирт
Синапальдегид
Синапин
Канолол

Ссылки [ править ]

^ Бивис RC, Хаит BT (1989). «Матричная лазерно-десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм». Rapid Commun. Масс-спектрометрия . 3 (12): 436–9. DOI : 10.1002 / rcm.1290031208 . PMID 2520224 .
^ Бивис RC, Хаит BT (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Масс-спектрометрия . 3 (12): 432–5. DOI : 10.1002 / rcm.1290031207 . PMID 2520223 .
^ Bunzel М, Ральф Дж, Ким H, Lu F, Ralph SA, Марита JM, Хэтфилд RD, Стейнхарт H (2003). «Дегидродимеры синапата и гетеродимеры синапата-ферулата в зерновых пищевых волокнах». J. Agric. Food Chem . 51 (5): 1427–1434. DOI : 10.1021 / jf020910v . PMID 12590493 .
^ Tzagoloff, А. (1963). «Метаболизм синапина в горчичных растениях. I. Разложение синапина на синаповую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. DOI : 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .
^ Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь Цю Хун Пан, Джи-Cheng Zhan, Цзин-Ming Li, Si-Бао Ван Цин-Хуа Чжан и Вэй-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, стр 827-838, DOI : 10,3390 / молекулы14020827
^ Гавес, MC; Barroso, CGA; Пеэз-Бустаманте, JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 .
^ Производство антиоксиданта канолола из возобновляемого сырья с помощью инженерной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гросс, Ханнес Leischa и Питер CK Lau, Green Chem, 2013, n15, страницы 3312-3317,. Дои : 10.1039 / C3GC40748A

[Beavis_1989-1] Бивис RC, Хаит BT (1989). «Матричная лазерно-десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм». Rapid Commun. Масс-спектрометрия . 3 (12): 436–9. DOI : 10.1002 / rcm.1290031208 . PMID 2520224 .

[Beavis_1989a-2] Бивис RC, Хаит BT (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Масс-спектрометрия . 3 (12): 432–5. DOI : 10.1002 / rcm.1290031207 . PMID 2520223 .

[Bunzel_2003-3] Bunzel М, Ральф Дж, Ким H, Lu F, Ralph SA, Марита JM, Хэтфилд RD, Стейнхарт H (2003). «Дегидродимеры синапата и гетеродимеры синапата-ферулата в зерновых пищевых волокнах». J. Agric. Food Chem . 51 (5): 1427–1434. DOI : 10.1021 / jf020910v . PMID 12590493 .

[4] Tzagoloff, А. (1963). «Метаболизм синапина в горчичных растениях. I. Разложение синапина на синаповую кислоту и холин» . Физиология растений . 38 (2): 202–206. DOI : 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .

[5] Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь Цю Хун Пан, Джи-Cheng Zhan, Цзин-Ming Li, Si-Бао Ван Цин-Хуа Чжан и Вэй-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, стр 827-838, DOI : 10,3390 / молекулы14020827

[6] Гавес, MC; Barroso, CGA; Пеэз-Бустаманте, JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 .

[7] Производство антиоксиданта канолола из возобновляемого сырья с помощью инженерной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гросс, Ханнес Leischa и Питер CK Lau, Green Chem, 2013, n15, страницы 3312-3317,. Дои : 10.1039 / C3GC40748A

[1]