Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Diferulic кислота (также известная как dehydrodiferulic кислота) представляют собой органические соединения , которые имеют общую химическую формулу С 20 Н 18 O 8 , они образованны димеризациями из феруловой кислоты . Куркумин и куркуминоиды, хотя и имеют структуру, напоминающую диферуловые кислоты, образуются не таким образом, а в результате процесса конденсации. Точно так же, как феруловая кислота не является правильным названием ИЮПАК , диферуловые кислоты также имеют тривиальные названия, которые используются чаще, чем правильное название ИЮПАК. Диферуловые кислоты содержатся в стенках клеток растений, особенно трав.

Структуры [ править ]

В настоящее время известно девять структур диферуловых кислот. [1] Их обычно называют по позициям на каждой молекуле, которые образуют связь между ними. В эту группу входят 8,5'-DiFA (DC) (или декарбоксилированная форма) и 8,8'-DiFA (THF) (или тетрагидрофурановая форма), которые не являются истинными диферуловыми кислотами, но, вероятно, имеют аналогичную биологическую функцию. 8,5'-DiFA (DC) теряет CO 2 во время своего образования, 8,8'-DiFA (THF) набирает H 2 O во время своего образования. 8,5'-DiFA (BF) представляет собой бензофурановую форму.

Феруловая кислота может также образовывать тримеры и тетрамеры, известные как триферуловая и тетраферуловая кислоты соответственно. [2]

Химические структуры девяти известных диферуловых кислот

События [ править ]

Они были обнаружены в клеточных стенках большинства растений, но в более высоких количествах присутствуют в травах ( Poaceae ), а также в сахарной свекле и китайском водяном каштане . [3]

8-О-4'-Диф имеет тенденцию преобладает в травах, но 5,5'-Диф преобладает в ячменных отрубях. [4] [5] Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты. [6]

В чуфе (тигровый орех, Cyperus esculentus ) и сахарной свекле преобладающими диферуловыми кислотами являются 8-O-4'-DiFA и 8,5'-DiFA соответственно. [7] [8] Было установлено, что 8-5 'Нециклическая диферуловая кислота ковалентно связана с углеводными фрагментами арабиногалактановой белковой фракции гуммиарабика . [9]

Функция [ править ]

Считается, что диферуловые кислоты выполняют структурную функцию в стенках растительных клеток, где они образуют поперечные связи между полисахаридными цепями. Они были экстрагированы прикрепленными к нескольким молекулам сахара на обоих концах, но до сих пор не найдено окончательных доказательств того, что они связывают отдельные полисахаридные цепи. [10] В культивируемых в суспензии клетках кукурузы димеризация феруловой кислоты, этерифицированной до полисахаридов, происходит в основном в протоплазме, но может происходить в стенках клеток, когда уровень перекиси увеличивается из-за патогенеза. [11] В культивируемых в суспензии клетках пшеницы только 8,5'-диферуловая кислота образуется внутрипротоплазматически, а другие димеры образуются в клеточной стенке. [12]

Подготовка [ править ]

Большинство диферуловых кислот коммерчески недоступны и должны быть синтезированы в лаборатории. Были опубликованы синтетические маршруты, но зачастую их проще извлечь из растительного материала. Их можно экстрагировать из стенок растительных клеток (часто кукурузных отрубей) концентрированными растворами щелочи, затем полученный раствор подкисляют и разделяют на фазы в органическом растворителе. Полученный раствор упаривают, получая смесь фрагментов феруловой кислоты, которую можно разделить с помощью колоночной хроматографии. Идентификация часто проводится с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектором или с помощью ЖХ-МС . В качестве альтернативы их можно модифицировать, чтобы сделать их летучими и, следовательно, пригодными для ГХ-МС . Куркуминможет быть гидролизован (щелочной) с образованием двух молекул феруловой кислоты. Пероксидазы могут производить димеры феруловой кислоты в присутствии перекиси водорода посредством радикальной полимеризации . [13]

Использует [ редактировать ]

Диферуловые кислоты являются более эффективными ингибиторами перекисного окисления липидов и лучше улавливают свободные радикалы, чем феруловая кислота на молярной основе. [14]

История [ править ]

Первой обнаруженной диферуловой кислотой была 5,5'-диферуловая кислота , и какое-то время она считалась единственной. [15]

См. Также [ править ]

  • Синапиновая кислота
  • Кумаровая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ M.Bunzel, J.Ralph и H.Steinhart (2004). «Фенольные соединения как поперечные связи полисахаридов растительного происхождения» (PDF) . Чех J. Food Sci . 22 : 64–67. Архивировано из оригинального (PDF) 03.12.2013.
  2. ^ Bunzel, M; Ральф, Дж; Брюнинг, П.; Стейнхарт, H (2006). «Структурная идентификация дегидротриферуловой и дегидротетраферуловой кислот, выделенных из нерастворимых волокон кукурузных отрубей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (17): 6409–18. DOI : 10.1021 / jf061196a . PMID 16910738 . 
  3. ^ J.Ralph, JHGrabber, RDHatfield и G.Wende (1996). «Новые открытия, касающиеся диферулатов». Резюме исследования USDFRC за 1996 год . С. 70–71.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Ральф, Джон; Кидо, Стефан; Граббер, Джон Х .; Хатфилд, Рональд Д. (1994). «Идентификация и синтез новых дегидродимеров феруловой кислоты, присутствующих в клеточных стенках травы». Журнал Химического Общества, Perkin Сделка 1 (23): 3485. DOI : 10.1039 / P19940003485 .
  5. ^ Ренгер, Аня; Стейнхарт, Х. (2000). «Дегидродимеры феруловой кислоты как структурные элементы пищевых волокон зерновых». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 211 (6): 422–428. DOI : 10.1007 / s002170000201 .
  6. ^ Х. Босков Хансен; М. Андреасен; М. Нильсен; Л. Ларсен; Бах К. Кнудсен; А. Мейер; Л. Кристенсен; Å. Хансен (2002). «Изменения пищевых волокон, фенольных кислот и активности эндогенных ферментов при выпечке ржаного хлеба». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 214 : 33–42. DOI : 10.1007 / s00217-001-0417-6 .
  7. ^ Паркер, Мэри L .; Нг, Энни; Смит, Эндрю С .; Уолдрон, Кейт В. (2000). «Этерифицированные фенолы клеточных стенок клубней Chufa (Cyperus esculentusL.) И их роль в структуре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (12): 6284–91. DOI : 10.1021 / jf0004199 . PMID 11141285 . 
  8. ^ Micard, V .; Граббер, JH; Ralph, J .; Ренар, CMGC; Тибо, Ж.-Ф. (1997). «Дегидродиферуловые кислоты из жома сахарной свеклы». Фитохимия . 44 (7): 1365–1368. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (96) 00699-1 .
  9. ^ Ренард, D; Lavenant-Gourgeon, L; Ралет, MC; Санчес, К. (2006). «Камедь Acacia senegal: континуум молекулярных видов, различающихся соотношением белков и сахаров, молекулярной массой и зарядами». Биомакромолекулы . 7 (9): 2637–49. DOI : 10.1021 / bm060145j . PMID 16961328 . 
  10. ^ Бунзель, Мирко; Аллердингс, Элла; Ральф, Джон; Стейнхарт, Ганс (2008). «Поперечное сшивание арабиноксиланов через 8-8-сопряженные диферулаты, как продемонстрировано путем выделения и идентификации диарабинозил 8-8 (циклического) -дегидродиферулята из кукурузных отрубей». Журнал зерновых наук . 47 : 29–40. DOI : 10.1016 / j.jcs.2006.12.005 .
  11. ^ Фрай, Южная Каролина; Уиллис, Южная Каролина; Патерсон, AE (2000). «Внутрипротоплазматическое и локализованное на стенке образование диферулатов, связанных с арабиноксиланом, и более крупных продуктов связывания ферулятов в суспензионных культурах клеток кукурузы». Planta . 211 (5): 679–92. DOI : 10.1007 / s004250000330 . PMID 11089681 . 
  12. ^ Николай Обель; Андреа Селия Поркья; Хенрик Вибе Шеллер (февраль 2003 г.). «Внутриклеточное ферулоилирование арабиноксилана в пшенице: данные о ферулоил-глюкозе в качестве предшественника». Planta . 216 (4): 620–629. DOI : 10.1007 / s00425-002-0863-9 . JSTOR 23387682 . PMID 12569404 .  
  13. ^ Гейссманн, Т .; Неуком, Х. (1971). "Vernetzung von Phenolcarbonsäure western von Polysacchariden durch oxydative phenolische Kupplung". Helvetica Chimica Acta . 54 (4): 1108–1112. DOI : 10.1002 / hlca.19710540420 .
  14. ^ Гарсия-Конеса, MT; Отвес, ГВт; Уолдрон, кВт; Ральф, Дж; Уильямсон, Г. (1997). «Дегидродимеры феруловой кислоты из пшеничных отрубей: выделение, очистка и антиоксидантные свойства 8-O-4-диферуловой кислоты». Отчет Redox: коммуникации в исследованиях свободных радикалов . 3 (5–6): 319–23. PMID 9754331 . 
  15. ^ Хартли, Рой Д .; Джонс, Эдвин С. (1976). «Диферуловая кислота как компонент клеточных стенок Lolium multiflorum». Фитохимия . 15 (7): 1157–1160. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (76) 85121-7 .