Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Феруловая кислота
Феруловая кислота acsv.svg
Феруловая кислота-3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2 E ) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие имена
2-пропеновая кислота, 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил)
феруловая кислота
3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота
3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) акриловая кислота
3- метокси-4-гидроксикоричная кислота
4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота
(2 E ) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота
Ферулат
хвойная кислота
транс-феруловая кислота
( E ) -феруловая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.013.173 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 10 Н 10 О 4
Молярная масса194,18 г / моль
ВнешностьКристаллический порошок
Температура плавления От 168 до 172 ° C (от 334 до 342 ° F, от 441 до 445 K)
0,78 г / л [1]
Кислотность (p K a )4.61 [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Феруловая кислота - это гидроксикоричная кислота , органическое соединение. Это фенольный фитохимикат, содержащийся в стенках растительных клеток , ковалентно связанный в виде боковых цепей с такими молекулами, как арабиноксиланы . В качестве компонента лигнина феруловая кислота является предшественником при производстве других ароматических соединений. Название происходит от рода Ферула , относящегося к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ).

Встречаемость в природе [ править ]

Феруловая кислота является строительным материалом для лигноцеллюлоз , таких как пектин [2] и лигнин , в растительном мире.

В еде [ править ]

Феруловая кислота содержится в ряде растительных источников, особенно в высоких концентрациях в попкорне и побегах бамбука . [3] [4] Он является основным метаболитом хлорогеновых кислот в организме человека наряду с кофеиновой и изоферуловой кислотами и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота , ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, производятся из хлорогеновой кислоты толстые кишки под действием кишечной флоры . [5]

В злаках феруловая кислота находится в отрубях - твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном находятся в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости к грибным заболеваниям пшеницы. [6] Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты была обнаружена в семенах льна (4,1 ± 0,2 г / кг ). [7] Он также содержится в зерне ячменя . [8]

Растения астерид эвдикот также могут производить феруловую кислоту. Чай, сваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит большое количество феруловой кислоты. Что касается бобовых , то морская фасоль разновидности белой фасоли является самым богатым источником феруловой кислоты среди сортов фасоли обыкновенной ( Phaseolus vulgaris ). [9] Он также содержится в граммах лошади ( Macrotyloma uniflorum ). [ необходима цитата ]

Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, низкую биодоступность. В зерне пшеницы феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике. [10]

В лечебных травах [ править ]

Феруловая кислота была обнаружена в травах китайской медицины, таких как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia [11] и Ligusticum chuangxiong . Он также содержится в чае, сваренном из золототысячника европейского ( Centaurium erythraea ), растения, которое используется в качестве лечебного растения во многих частях Европы. [12]

В обработанных пищевых продуктах [ править ]

Приготовленная кукуруза выделяет повышенный уровень феруловой кислоты. [13] Как эфиры растительных стеролов , это соединение естественным образом содержится в масле из рисовых отрубей , популярном кулинарном масле в нескольких азиатских странах. [14]

Кислоты Феруловый глюкозид можно найти в коммерческих сортах хлеба , содержащих льняное семя . [15] Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты . [16]

Метаболизм [ править ]

В растениях феруловая кислота (справа) происходит из фенилаланина , который превращается в 4-гидроксикоричную кислоту (слева), а затем в кофейную кислоту .

Биосинтез [ править ]

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты под действием фермента caffeate О -methyltransferase . [17]

Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы , служащей для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам. [18]


Он является промежуточным звеном в синтезе монолигнолов , мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .

Биоразложение [ править ]

Феруловая кислота превращается определенными штаммами дрожжей, в частности штаммами, используемыми в пивоварении пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгуаякол (2-метокси-4-винилфенол), что дает такие сорта пива, как Weissbier и Wit их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать транс- феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. [19] В П. Шогезсепз , А кислоты декарбоксилазы феруловой был выделен. [20]

Экология [ править ]

Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вирусную (вирулентность) области Agrobacterium tumefaciens , заставляя ее инфицировать клетки растений. [21]

Извлечение [ править ]

Его можно экстрагировать из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи. [22]

УФ – видимый спектр феруловой кислоты с λ max при 321 нм и плечом при 278 нм.

Другие приложения [ править ]

Масс-спектрометрия [ править ]

Он используется в качестве матрицы для белков в масс-спектрометрических анализах MALDI . [23]

См. Также [ править ]

  • Кофейная кислота
  • Кумаровая кислота
  • Диферуловые кислоты
  • Эвгенол
  • Изоферуловая кислота , изомер феруловой кислоты

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Mota, Fátima L .; Queimada, António J .; Pinho, Simão P .; Маседо, Эухения А. (август 2008 г.). «Растворимость в воде некоторых природных фенольных соединений». Промышленные и инженерные химические исследования . 47 (15): 5182–5189. DOI : 10.1021 / ie071452o . hdl : 10198/1506 .
  2. ^ Saulnier, Люк; Тибо, Жан-Франсуа (1 марта 1999 г.). «Феруловая кислота и диферуловая кислоты как компоненты пектинов сахарной свеклы и гетероксиланов кукурузных отрубей». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 79 (3): 396–402. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <396 :: AID-JSFA262> 3.0.CO; 2-B .
  3. ^ Чжао, Чжаохуэй; Могадасян, Мохаммед Х. (август 2008 г.). «Химия, природные источники, диетическое потребление и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор». Пищевая химия . 109 (4): 691–702. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.039 . PMID 26049981 . 
  4. ^ Кумар, Нареш; Прути, Викас (декабрь 2014 г.). «Возможное применение феруловой кислоты из природных источников» . Отчеты по биотехнологии . 4 : 86–93. DOI : 10.1016 / j.btre.2014.09.002 . PMC 5466124 . PMID 28626667 .  
  5. ^ Багчи, Дебасис; Морияма, Хироёши; Сваруп, Ананд (2016). Экстракт зеленого кофе в зернах в здоровье человека . CRC Press. п. 92. ISBN 9781315353982. Проверено 23 сентября 2017 года .
  6. ^ Гелинас, Пьер; Маккиннон, Кэрол М. (2006). «Влияние сорта пшеницы, сельскохозяйственных угодий и выпечки хлеба на общие фенольные соединения». Международный журнал пищевой науки и технологий . 41 (3): 329–332. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.2005.01057.x .
  7. ^ Beejmohun, Vickram; Флинио, Офели (2007). «Экстракция основных фенольных соединений из льняного семени с помощью микроволн». Фитохимический анализ . 18 (4): 275–285. DOI : 10.1002 / pca.973 . PMID 17623361 . 
  8. ^ Quinde-Акстеллы, Зори; Байк, Бьюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 54 (26): 9978–84. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 . 
  9. ^ Luthria, Devanand L .; Пастор-Корралес, Марсиаль А. (2006). «Содержание фенольных кислот в пятнадцати разновидностях сухой пищевой фасоли ( Phaseolus vulgaris L.)». Журнал пищевого состава и анализа . 19 (2–3): 205–211. DOI : 10.1016 / j.jfca.2005.09.003 .
  10. ↑ Энсон, Нурия Матео; ван ден Берг, Робин; Баст, Аалт; Хаэнен, Гвидо RMM (2009). «Биодоступность феруловой кислоты определяется ее биодоступностью». Журнал зерновых наук . 49 (2): 296–300. DOI : 10.1016 / j.jcs.2008.12.001 .
  11. ^ Сакаи, S .; Kawamata, H .; Когуре, Т .; Mantani, N .; Terasawa, K .; Umatake, M .; Очиай, Х. (1999). «Ингибирующий эффект феруловой кислоты и изоферуловой кислоты на продукцию макрофагального воспалительного белка-2 в ответ на инфекцию респираторно-синцитиального вируса в клетках RAW264.7» . Медиаторы воспаления . 8 (3): 173–175. DOI : 10.1080 / 09629359990513 . PMC 1781798 . PMID 10704056 .  
  12. ^ Valentão, P .; Fernandes, E .; Карвалью, Ф .; Андраде, ПБ; Сибра, РМ; Бастос, ML (2001). «Антиоксидантная активность инфузии Centaurium erythraea, подтвержденная его улавливанием супероксидных радикалов и ингибирующей активностью ксантиноксидазы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3476–3479. DOI : 10.1021 / jf001145s . PMID 11453794 . 
  13. ^ «Приготовление сладкой кукурузы увеличивает ее способность бороться с раком и сердечными заболеваниями, высвобождая полезные соединения, как выяснили ученые Корнелла» . Корнеллские новости . Проверено 7 сентября 2009 .
  14. ^ Orthoefer, FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей» . В Шахиди, Ф. (ред.). Промышленные масла и жировые продукты Bailey . 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 465. ISBN 978-0-471-38552-3. Проверено 1 марта 2012 .
  15. ^ Strandås, C .; Камал-Элдин, А .; Andersson, R .; Аман, П. (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 . 
  16. ^ Босков Хансен, H .; Андреасен, М .; Nielsen, M .; Ларсен, Л .; Кнудсен, Бах К .; Мейер, А .; Christensen, L .; Hansen, Å. (2014). «Изменения пищевых волокон, фенольных кислот и активности эндогенных ферментов при выпечке ржаного хлеба». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 214 (1): 33–42. DOI : 10.1007 / s00217-001-0417-6 . ISSN 1438-2377 . S2CID 85239461 .  
  17. ^ Шахади, Ферейдун; Нацк, Мариан (2004). Фенолы в продуктах питания и нутрицевтиках . Флорида: CRC Press. п. 4 . ISBN 978-1-58716-138-4.
  18. ^ Iiyama, K .; Лам, ТБ-Т .; Стоун, BA (1994). «Ковалентные перекрестные связи в клеточной стенке» . Физиология растений . 104 (2): 315–320. DOI : 10.1104 / pp.104.2.315 . ISSN 0032-0889 . PMC 159201 . PMID 12232082 .   
  19. ^ Хуанг, З .; Досталь, Л .; Росазза, JP (1993). «Микробные превращения феруловой кислоты с помощью Saccharomyces cerevisiae и Pseudomonas fluorescens » . Прикладная и экологическая микробиология . 59 (7): 2244–2250. DOI : 10,1128 / AEM.59.7.2244-2250.1993 . PMC 182264 . PMID 8395165 .  
  20. ^ Хуанг, З .; Досталь, Л .; Росазза, JP (1994). «Очистка и характеристика декарбоксилазы феруловой кислоты из Pseudomonas fluorescens » . Журнал бактериологии . 176 (19): 5912–5918. DOI : 10.1128 / jb.176.19.5912-5918.1994 . PMC 196807 . PMID 7928951 .  
  21. ^ Калогераки, Вирджиния S .; Чжу, Цзюнь; Эберхард, Анатолий; Madsen, Eugene L .; Винанс, Стивен С. (ноябрь 1999 г.). «Фенольный индуктор гена vir феруловая кислота O -деметилируется белком VirH2 плазмиды Ti Agrobacterium tumefaciens » . Молекулярная микробиология . 34 (3): 512–522. DOI : 10.1046 / j.1365-2958.1999.01617.x . PMID 10564493 . S2CID 28658847 .  
  22. ^ Буранов, Анвар У .; Мацца, Г. (2009). «Экстракция и очистка феруловой кислоты из льняной костры, пшеницы и кукурузных отрубей щелочным гидролизом и растворителями под давлением». Пищевая химия . 115 (4): 1542–1548. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2009.01.059 .
  23. ^ Бивис, RC; Чайт, БТ; Fales, HM (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 3 (12): 432–435. Bibcode : 1989RCMS .... 3..432B . DOI : 10.1002 / rcm.1290031207 . PMID 2520223 .