Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с P-кумаровой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
п -Кумаровая кислота
Скелетная формула п-кумаровой кислоты
Шариковая модель п-кумаровой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2 E ) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие имена
( E ) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота
( E ) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
пара- кумаровая кислота
4-гидроксикоричная кислота
β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2207383
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.116.210 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 231-000-0
2245630
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + проверитьY
    Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11, 12) / b6-3 + / f / h11H
  • InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 +
    Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
  • C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O
  • c1cc (ccc1 / C = C / C (= O) O) O
Характеристики
С 9 Н 8 О 3
Молярная масса164,160  г · моль -1
Температура плавления От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

р -Coumaric кислота является гидроксикоричная кислота , органическое соединениекоторое представляет собой гидрокси производное коричной кислоты . Есть три изомера из кумаровых кислот - о -coumaric кислоты, м -coumaric кислоты, и р -coumaric кислотакоторые различаются по положению гидроксигруппы замещения фенильной группы. п- Кумаровая кислота является наиболее распространенным изомером из трех в природе. р -Coumaric кислота существует в двух формах транс - р -coumaric кислоты и цис - р -coumaric кислоты .

Это твердое кристаллическое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире .

Природные явления [ править ]

п- Кумаровая кислота содержится в Gnetum cleistostachyum . [1]

В еде [ править ]

р- кумаровую кислоту можно найти в большом количестве съедобных растений и грибов, таких как арахис , морская фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ необходима цитата ] Он содержится в вине и уксусе . [2] Он также содержится в зерне ячменя . [3]

п -Кумаровая кислота из пыльцы является составной частью меда . [4]

Производные [ править ]

п- Глюкозид кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [5]

Сложные диэфиры пара- кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске .

Метаболизм [ править ]

Биосинтез [ править ]

Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием P450- зависимого фермента 4-гидроксилазы коричной кислоты (C4H).

  

Это также образуется из L - тирозин под действием тирозина аммиака лиазы (TAL).

  + NH 3 + H +

Биосинтетический строительный блок [ править ]

п- Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, производимого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение п- кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [6] Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

Превращение п- кумаровой кислоты в 4-этифенол с помощью Brettanomyces

цис - р -Coumarate глюкозилтрансфераза является ферментомкоторый использует уридин глюкозу дифосфат и цис - р -coumarate с получением 4' - O -β- D -glucosyl- цис - р -coumarate и уридин дифосфат (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз. [7]

Phloretic кислоты , найдены в рубце от овец кормили сухой травы, получают путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи р -coumaric кислоты. [8]

Фермент ресвератролсинтаза , также известный как стильбенсинтаза , катализирует синтез ресвератрола, в конечном счете, из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА . [9]

п- кумаровая кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженных во многих эубактериях. [10]

См. Также [ править ]

  • Кумарин
  • Кумароил-Коэнзим А
  • Феруловая кислота
  • Коричная кислота
  • Содержание фенолов в вине
  • р- кумароилированные антоцианы

Ссылки [ править ]

  1. ^ Яо CS, Лин M, Лю X, Ван YH (апрель 2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. DOI : 10.1080 / 10286020310001625102 . PMID  15621615 .
  2. Перейти ↑ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 .
  3. ^ Quinde-Акстелл Z, Baik BK (декабрь 2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 . 
  4. Перейти ↑ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (май 2013 г.). «Компоненты меда активируют гены детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Bibcode : 2013PNAS..110.8842M . DOI : 10.1073 / pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .  
  5. ^ Strandås C, Камал-Eldin A, Андерссон R, Aman P (октябрь 2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 . 
  6. ^ "Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгуаякола" . etslabs.com . Архивировано из оригинала на 2008-02-19.
  7. Перейти ↑ Rasmussen S, Rudolph H (1997). "Выделение, очистка и характеристика UDP-глюкозы: цис - р -coumaric кислота-β- D -glucosyltransferase из сфагнового fallax". Фитохимия . 46 (3): 449–453. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00337-3 .
  8. ^ Чессон A, Стюарт CS, Уоллес RJ (сентябрь 1982). «Влияние фенольных кислот растений на рост и целлюлозолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. PMC 242064 . PMID 16346090 .  
  9. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 . 
  10. ^ Хофф WD, DUX Р, HARD К, Devreese В, Nugteren-Roodzant И.М., Crielaard Вт, Boelens R, R Kaptein, ван Beeumen Дж, Hellingwerf КДж (ноябрь 1994 года). « Связанная с тиоловым эфиром пара- кумаровая кислота как новая светочувствительная простетическая группа в белке с фотохимией, подобной родопсину» . Биохимия . 33 (47): 13959–62. DOI : 10.1021 / bi00251a001 . PMID 7947803 .