Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В энзимологии , аллиин лиазы ( ЕС 4.4.1.4 ) представляет собой фермент , который катализирует в химическую реакцию

S -алкил- л цистеина S -оксид алкильный sulfenate + 2-аминоакрилата

Таким образом, этот фермент имеет один субстрат , S - алкил- L - цистеин S - оксидного и двух продуктов , алкил sulfenate и 2-аминоакрилатную .

Этот фермент принадлежит к семейству лиаз , а именно к классу сероуглеродных лиаз. Систематическое название данного фермента класс S -алкил- L цистеина S -оксид алкил-sulfenate-лиаза (2-аминоакрилат образующий) . Другие имена в общем пользовании , включают alliinase , цистеин сульфоксид лиазу , alkylcysteine сульфоксид лиазу , S -alkylcysteine сульфоксид лиаза , L цистеин сульфоксид лиазу , S - алкил- L цистеин сульфоксид лиазу и аллиин алкил-sulfenate-лиазу. В нем используется один кофактор - пиридоксальфосфат .

Многие аллииназы содержат новый N-концевой домен, подобный эпидермальному фактору роста ( EGF-подобный домен ). [1]

Возникновение [ править ]

Эти ферменты содержатся в растениях рода Allium , таких как чеснок и лук. Аллииназа отвечает за катализатор химических реакций, в результате которых образуются летучие химические вещества, которые придают этим продуктам их вкус, запах и слезоточивость. Аллииназы являются частью защиты растения от травоядных. Аллииназа обычно изолируется в клетке растения, но, когда растение повреждается кормящим животным, аллииназа высвобождается, чтобы катализировать образование едких химических веществ. Это имеет тенденцию иметь сдерживающий эффект на животное. Такая же реакция возникает, когда лук или чеснок режут ножом на кухне.

Химия [ править ]

В чесноке фермент аллииназа действует на химический аллиин, превращая его в аллицин . Процесс состоит из двух стадий: отщепления 2-пропенсульфеновой кислоты от аминокислотной единицы (с α-аминоакриловой кислотой в качестве побочного продукта), а затем конденсации двух молекул сульфеновой кислоты .

Аллиин и родственные субстраты, встречающиеся в природе, хиральны в сульфоксидном положении (обычно имеют абсолютную S- конфигурацию , а сам аллиин был первым природным продуктом, который, как было обнаружено, имел стереохимию, ориентированную как на углерод , так и на серу. [2] Однако промежуточное соединение сульфеновой кислоты) не является хиральным, и стереохимия конечного продукта не контролируется.

Существует ряд аналогичных ферментов, которые могут реагировать с сульфоксидами, производными цистеина, присутствующими у разных видов. В луке изомер аллиина, изоаллиин, превращается в 1-пропенсульфеновую кислоту. Отдельный фермент, то слезоточиво фактор - синтазы или ОРС, а затем преобразует это химическое вещество в син -propanethial- S - оксид , мощный лакриматор . Аналогичное бутиловое соединение, син- бутантиаль- S- оксид, встречается у видов Allium siculum . [3]

Структурные исследования [ править ]

По состоянию на конец 2007 года с помощью рентгеновской кристаллографии были решены 3 структуры этого класса ферментов . В PDB коды присоединяющиеся являются 1LK9 , 2HOR и 2HOX .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Kuettner EB, Гильгенфельд R, Вайс MS (ноябрь 2002). «Активный принцип атомного разрешения чеснока» . J. Biol. Chem . 277 (48): 46402–7. DOI : 10.1074 / jbc.M208669200 . PMID  12235163 .
  2. ^ Блок, Эрик (2009). Чеснок и другие луковицы: знания и наука . Кембридж, англ .: Королевское химическое общество. С. 100–106. ISBN 978-0-85404-190-9.
  3. ^ Кубека R, Коди РБ, Дэйн А.Ю., Musah Р.А., Schraml Дж, Vattekkatte А, Блок Е (2010). «Применение прямого анализа в реальном времени-масс - спектрометрии (DART-MS) в Allium химии (. Z ) -Butanethial S -оксид и 1-бутенил тиосульфинаты и их S - ( E ) -1-Butenylcysteine S -оксид прекурсоры из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. DOI : 10.1021 / jf903733e . PMID 20047275 . 

Библиография [ править ]

  • Дурбин Р.Д., Учытил Т.Ф. (1971). «Очистка и свойства аллиинлиазы гриба Penicillium corymbiferum ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Энзимология . 235 (3): 518–520. DOI : 10.1016 / 0005-2744 (71) 90293-2 .
  • Горяченкова Е.В. (1952). «Фермент в чесноке, который формирует Ферет аллицин (аллииназа), белок с фосфопиридоксалем» [Фермент в чесноке, который образует аллицин (аллииназу), белок с фосфопиридоксалем]. Доклады Академии Наук СССР . 87 : 457–460.
  • Якобсен Дж. В., Ямагути М., Ховард Ф. Д., Бернхард Р. А. (1968). «Продукт ингибирования лиазы сульфоксида цистеина Tulbaghia violacea ». Arch. Biochem. Биофиз . 127 : 252–258. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (68) 90223-3 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Настоящий чеснок: аллииназа из Allium sativum .