Кеннеди родился в Белфасте и в юности играл за « Белфаст Селтик» , прежде чем присоединиться к «Гленторану» в 1915 году. Он переехал в Англию в 1920 году, перейдя в лондонский клуб «Кристал Пэлас» в 1920 году; он сыграл за них одиночную игру третьего южного дивизиона , прежде чем переехать через город, чтобы присоединиться к «Арсеналу» в качестве резервного защитника в августе 1922 года.
Вскоре после прихода в «Арсенал» Кеннеди перешёл в основную команду после ухода Артура Хатчинса и дебютировал в матче против «Бирмингема » 2 декабря 1922 года. признание, выиграв два матча за сборную Ирландии в кампании домашнего чемпионата Великобритании 1923 года .
После того, как травма разрушила его сезон 1923–24 – Кеннеди пропустил начало сезона, а после возвращения был исключен из состава после того, как «Арсенал» проиграл « Хаддерсфилд Таун» со счетом 6–1 – он сыграл все матчи лиги «Арсенала», кроме одного, в следующем сезоне (как «Арсенал» едва избежал вылета). Однако он не снискал благосклонности у Герберта Чепмена , который сначала переключил Боба Джона обратно в защиту, а затем подписал контракт с Хорасом Коупом в 1925–26 годах в качестве замены Кеннеди. Однако Коуп получил травму перед первым финалом Кубка Англии «Арсенала» , а это означает, что Кеннеди начал матч против «Кардифф Сити» ; однако ошибка Дэна Льюиса привела к тому, что «Арсенал» проиграл со счетом 1–0, а Кеннеди ушел только с медалью, занявшей второе место.
Кеннеди сыграл за «Арсенал» всего два матча, оба с тяжелыми поражениями (5–1 и 4–0). Недовольный защитой своей команды, Чепмен покинул «Арсенал», а Кеннеди был продан « Эвертону» в январе 1928 года. Всего Кеннеди сыграл за «Арсенал» 129 матчей. «Эвертон» в том сезоне выиграл чемпионат Первого дивизиона , но Кеннеди в том сезоне был лишь резервным игроком. После единственного выступления за «Эвертон» в лиге тем летом он перешёл в « Транмер Роверс» , играя там два сезона до выхода на пенсию в 1930 году.