Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с ароматических аминокислот )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенилаланин
Триптофан
Тирозин

Ароматическая аминокислота ( ААА ) [1] представляет собой аминокислоту , которая включает в себя ароматическое кольцо. Среди 20 стандартных аминокислот следующие ароматические: фенилаланин , триптофан и тирозин . Однако, помимо того, что тирозин является ароматическим, его можно классифицировать как полярную аминокислоту. Кроме того, хотя гистидин содержит ароматическое кольцо, его основные свойства позволяют классифицировать его преимущественно как полярную аминокислоту; однако соединение все еще остается ароматическим.

Химическая структура и свойства [ править ]

Ароматические аминокислоты поглощают ультрафиолетовый свет с длиной волны более 250 нм и вызывают флуоресценцию . Эта характеристика используется в количественном анализе, особенно при определении концентраций этих аминокислот в растворе. [2] Это достигается за счет использования УФ-спектрофотометра и уравнения закона Бера-Ламберта . [3] Большинство белков будет иметь максимум поглощения при 280 нм из-за присутствия ароматических аминокислот в их первичной структуре. Однако, поскольку существует несколько ароматических аминокислот, этот метод имеет низкую точность; Чтобы решить эту проблему, желаемый белок должен быть чистым, а его молярная абсорбционная способностьизвестен. Кроме того, белок без ароматических аминокислот не будет иметь максимума поглощения примерно при 280 нм. Присутствие нуклеиновых кислот в белке может еще больше снизить точность метода из-за присутствия пуриновых и пиримидиновых колец, которые имеют максимум поглощения примерно при 260 нм. Фенилаланин имеет относительно низкую абсорбцию по сравнению с другими стандартными ароматическими аминокислотами; его присутствие в белке можно обнаружить только в отсутствие триптофана и тирозина. [4] Его максимум поглощения приходится на 257 нм. [4] Следовательно, он имеет относительно слабую флуоресценцию. Триптофанимеет самую высокую относительную абсорбцию по сравнению с другими стандартными ароматическими аминокислотами; его максимум поглощения приходится на 280 нм. [4] Боковая цепь триптофана не титруется. Максимум поглощения тирозина приходится на 274 нм. [4] В химических реакциях тирозин может действовать как нуклеофил. [5] Ароматические аминокислоты также играют решающую роль во взаимодействиях гликанов и белков .

Гистидин


Возникновение и функции в биохимии [ править ]

Пути биосинтеза [ править ]

Путь Шикимэта [ править ]

У растений путь шикимата сначала приводит к образованию хоризмата , который является предшественником фенилаланина, тирозина и триптофана. Эти ароматические аминокислоты являются производными многих вторичных метаболитов , необходимых для биологических функций растений, таких как гормоны салицилат и ауксин . Этот путь содержит ферменты, которые могут регулироваться ингибиторами, которые могут прекращать выработку хоризмата и, в конечном итоге, биологические функции организма. Гербициды и антибиотики действуют путем ингибирования этих ферментов, участвующих в биосинтезе ароматических аминокислот, тем самым делая их токсичными для растений. [6] Глифосат, разновидность гербицида, используется для борьбы с накоплением лишней зелени. Помимо уничтожения зелени, глифосат может легко влиять на поддержание микробиоты кишечника в организмах-хозяевах, специфически ингибируя 5-енолпирувилшикинат-3-фосфатсинтазу, которая предотвращает биосинтез незаменимых ароматических аминокислот. Ингибирование этого фермента приводит к таким расстройствам, как желудочно-кишечные заболевания и нарушения обмена веществ. [7]

Схема пути шикимата и примеры аминокислот, выступающих в качестве предшественников.

Ароматические аминокислоты как предшественники [ править ]

Ароматические аминокислоты часто служат предшественниками других молекул. Например, при производстве адреналина фенилаланин является исходной молекулой. Реакция указана ниже:

Фенилаланин → Тирозин → L-ДОФА → Дофамин → Норэпинефрин → Адреналин

Тирозин также является предшественником синтеза октопамина и меланина во многих организмах. [8] При производстве тироксина фенилаланин также служит исходным предшественником:

Фенилаланин → Тирозин → Тироксин

При производстве серотонина триптофан является исходной молекулой, как указано ниже:

Триптофан → 5-гидрокситриптофан → Серотонин

Кроме того, гистидин является предшественником гистамина . Триптофан является исходной молекулой для синтеза триптамина, серотонина, ауксина, кинуренинов и мелатонина. [8]

Требования к питанию [ править ]

Животные получают ароматические аминокислоты из своего рациона, но для их производства все растения и микроорганизмы должны синтезировать свои ароматические аминокислоты посредством метаболически затратного пути шикимата . Фенилаланин , триптофан и гистидин являются незаменимыми аминокислотами для животных. Поскольку они не синтезируются в организме человека, их необходимо получать с пищей. Тирозин полусущественен ; следовательно, он может быть синтезирован животными, но только из фенилаланина. Фенилкетонурия , генетическое заболевание, которое возникает в результате неспособности расщеплять фенилаланин, возникает из-за отсутствия фермента фенилаланингидроксилазы.. Недостаток триптофана в рационе может вызвать задержку развития скелета. [9] Чрезмерное потребление ароматических аминокислот далеко за пределами уровней , полученных в результате нормального потребления белка может привести к гипертонии , [10] то , что может пойти незамеченный в течение длительного времени у здоровых людей. Это может быть вызвано и другими факторами, такими как использование различных трав и продуктов, таких как шоколад, которые в той или иной степени ингибируют ферменты моноаминоксидазы, а также некоторые лекарства. Ароматические следовые амины, такие как тирамин, могут вытеснять норэпинефрин из периферических моноаминовых пузырьков, а у людей, принимающих ИМАО, это происходит до степени угрозы для жизни. для синдрома синего подгузника это аутосомно-рецессивное заболевание, которое вызвано плохой абсорбцией триптофана в организме.

См. Также [ править ]

  • Ароматическая декарбоксилаза L-аминокислот
  • Расширенный генетический код
  • Фенилкетонурия
  • Тирозингидроксилаза
  • Нейротрансмиттер

Ссылки [ править ]

  1. ^ Logan CM, Rice MK (1987). Медицинские и научные сокращения Логана . Филадельфия: JB Lippincott Company . п. 3 . ISBN 978-0-397-54589-6.
  2. ^ Мёллер М, Denicola А (2002-05-01). «Доступность протеина триптофана изучена методом тушения флуоресценции» . Биохимия и молекулярная биология образования . 30 (3): 175–178. DOI : 10.1002 / bmb.2002.494030030035 . ISSN 1539-3429 . S2CID 42862291 .  
  3. Перейти ↑ Schmid F (апрель 2001 г.). «Биологические макромолекулы: УФ-видимая спектрофотометрия» (PDF) . Энциклопедия наук о жизни (ELS) . Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. DOI : 10.1038 / npg.els.0003142 . ISBN  0470016175.
  4. ^ a b c d «Количественное определение пептидов и аминокислот с использованием УФ-флуоресценции в многорежимном считывающем устройстве для микропланшетов Synergy HT | 18 апреля 2003 г.» . www.biotek.com . Проверено 23 марта 2020 .
  5. ^ Партасарати A, Cross PJ, Добсон RC, Adams LE, Савка М.А., Hudson А.О. (2018). «Цирк с тремя кольцами: метаболизм трех протеогенных ароматических аминокислот и их роль в здоровье растений и животных» . Границы молекулярных биологических наук . 5 : 29. DOI : 10,3389 / fmolb.2018.00029 . PMC 5897657 . PMID 29682508 .  
  6. ^ Цин В, Galili G (2010-05-17). «Биосинтетические пути шикимата и ароматических аминокислот в Arabidopsis thaliana» . Книга арабидопсиса . 8 : e0132. DOI : 10,1199 / tab.0132 . PMC 3244902 . PMID 22303258 .  
  7. ^ Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K, et al. (Февраль 2018). «Глифосат оказывает ограниченное краткосрочное воздействие на состав комменсального бактериального сообщества в кишечной среде из-за достаточного уровня ароматических аминокислот» . Загрязнение окружающей среды . 233 : 364–376. DOI : 10.1016 / j.envpol.2017.10.016 . PMID 29096310 . 
  8. ^ а б Хан Кью, Филлипс Р.С., Ли Дж. (10.04.2019). "От редакции: метаболизм ароматических аминокислот" . Границы молекулярных биологических наук . 6 : 22. DOI : 10,3389 / fmolb.2019.00022 . PMC 6468166 . PMID 31024928 .  
  9. ^ Moehn S, Pencharz PB, Болл RO (декабрь 2012). «Уроки, извлеченные в отношении симптомов дефицита и избытка триптофана из исследований потребностей животных» . Журнал питания . 142 (12): 2231S – 2235S. DOI : 10,3945 / jn.112.159061 . PMID 23077198 . 
  10. ^ Teymoori F, G Асгари, Mirmiran P, Azizi F (январь 2018). «Высокое потребление ароматических аминокислот с пищей увеличивает риск гипертонии». Журнал Американского общества гипертонии . 12 (1): 25–33. DOI : 10.1016 / j.jash.2017.11.004 . PMID 29208471 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Маэда Х, Дударева Н (2012). «Путь шикимата и биосинтез ароматических аминокислот в растениях». Ежегодный обзор биологии растений . 63 : 73–105. DOI : 10,1146 / annurev-arplant-042811-105439 . PMID  22554242 .
  • «Дефицит тирозингидроксилазы» . Домашний справочник по генетике . Национальная медицинская библиотека США. 2020.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с ароматическими аминокислотами на Викискладе?
  • Ароматические + аминокислоты + кислоты в медицинских предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)