Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из BMPEA )
Перейти к навигации Перейти к поиску

β-метилфенэтиламин
Бета-метилфенэтиламин.png
Молекула бета-метилфенэтиламина ball.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
  • 2-фенилпропан-1-амин
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100,008,619 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 9 H 13 N
Молярная масса135,210  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность0,93 г / см 3
Точка кипения80 ° C (176 ° F) (при 10 мм рт. Ст.)
  • NCC (c1ccccc1) C
  • InChI = 1S / C9H13N / c1-8 (7-10) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,8H, 7,10H2,1H3 проверятьY
  • Ключ: AXORVIZLPOGIRG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

β-метилфенэтиламин ( β-М-PEA , BMPEA или 1-амин-2-фенилпропан ) представляет собой органическое соединение , из фенэтиламинов класса, а также позиционный изомер препарата амфетамина , с которым она разделяет некоторые свойства. В частности, как амфетамин, так и β-метилфенэтиламин являются агонистами TAAR1 человека . [1] По внешнему виду это бесцветная или желтоватая жидкость.

Об этом веществе опубликовано относительно мало информации. Хартунг и Мунк сообщили, что он обладал хорошей антигипотензивной (прессорной) активностью у экспериментальных животных и был активен при пероральном приеме. MLD (минимальная летальная доза) для соли HCl составляла 500 мг / кг (крыса, подкожно) и 50 мг / кг (кролик, внутривенно). [2]

Исследование, проведенное Грэхэмом и его коллегами из Upjohn Co., по сравнению многих β-метилфенэтиламинов, замещенных в бензольном кольце, показало, что сам β-метилфенэтиламин имел прессорную активность в 1/700 раз больше, чем адреналин , что соответствует ~ 1/3 активности адреналина. амфетамин. Β-Метильное соединение также имело ~ 2-кратную бронхорасширяющую способность амфетамина (при измерении с использованием изолированного легкого кролика) и LD 50 50 мг / кг (крыса, внутривенно). [3]

Синтез [ править ]

β-Метилфенэтиламин может быть получен каталитическим гидрированием 2-фенилпропионитрила с помощью Pd / C в чистом безводном этаноле, содержащем три эквивалента HCl; готовый продукт экстрагируют в виде соли HCl, т.пл. 123-124 °. [2]

Присутствие [ править ]

В 2015 году, 52% добавки помечены как содержащие Acacia Rigidula были обнаружены BMPEA. [4] [5] Потребители, соблюдающие рекомендованные максимальные дневные порции, будут потреблять максимум 94 мг BMPEA в день. [4] В 2012 году, однако, FDA определило, что BMPEA не присутствует в естественных условиях в листьях Acacia Rigidula . [6] Этот вопрос обсуждался во время судебного разбирательства дела Hi Tech Pharmaceuticals Inc против Коэна. [7] [8] Несмотря на предупреждающие письма Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, BMPEA по-прежнему присутствует в пищевых добавках. [9]

Безопасность [ править ]

β-Метилфенэтиламин был связан со случаем кровоизлияния в мозг у шведского спортсмена, который впервые употреблял. Жертва без истории болезни принимала шведскую пищевую добавку с 290 мг β-метилфенэтиламина на порцию, прежде чем приступить к своим обычным упражнениям. Примерно через 30 минут появились первые симптомы. Наличие действующего вещества на этикетке не указывалось. [10] Использование β-метилфенэтиламина также запрещено в спорте. [11]

См. Также [ править ]

  • Амфетамин
  • β-метиламфетамин
  • Фенэтиламин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Wainscott DB, Little SP, Инь T, Tu Y, Rocco В.П., Он JX, Нельсон DL (2007). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминосвязанного рецептора1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с TAAR1 крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. DOI : 10,1124 / jpet.106.112532 . PMID  17038507 . S2CID  10829497 . Также исследовали влияние замещения β-углерода на боковую цепь фенилэтиламина (таблица 3). Β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S - (-) - β-метил-β-PEA был так же эффективен, как β-PEA в отношении TAAR1 человека.
  2. ^ a b Hartung WH, Munch JC (1931). «Аминоспирты. VI. Получение и фармакодинамическая активность четырех изомерных фенилпропиламинов». Варенье. Chem. Soc . 53 (5): 1875–9. DOI : 10.1021 / ja01356a036 .
  3. ^ Грэхэм BE, Cartland Г.Ф., Ясменник EH (1945). «Фенилпропил и фенилизопропиламины. Изменение фармакологического действия при замещении фенильного ядра и аминного азота». Ind. Eng. Chem . 37 (2): 149–51. DOI : 10.1021 / ie50422a010 .
  4. ^ a b Коэн, Питер А .; Bloszies, Клейтон; Да, Калеб; Жерона, Рой (2016). «Изомер амфетамина, эффективность и безопасность которого никогда не изучались для людей, β-метилфенилэтиламин (BMPEA), содержится во многих пищевых добавках» . Тестирование и анализ на наркотики . 8 (3–4): 328–333. DOI : 10.1002 / dta.1793 . PMID 25847603 . 
  5. ^ «Конфликты интересов в FDA» The New York Times . 13 апреля 2015 . Проверено 13 апреля 2015 года . они определили BMPEA в 11 из 21 бренда добавок с акацией жесткой, указанной в качестве ингредиента.
  6. ↑ Бренда Гудман (7 апреля 2015 г.). «Непроверенный стимулятор все еще в пищевых добавках» . WebMD .
  7. ^ Бэгли, Николас; Кэрролл, Аарон Э .; Коэн, Питер А. (1 января 2018 г.). «Научные испытания - в лабораториях, а не в судах» . JAMA Internal Medicine . 178 (1): 7–8. DOI : 10,1001 / jamainternmed.2017.5730 . PMID 29114742 . 
  8. ^ «BMPEA и Acacia Rigidula: Hi-Tech Pharmaceuticals сопротивляется» . PricePlow . 26 октября 2015 . Проверено 27 октября 2015 года .
  9. ^ Коэн, Питер А .; Вен, Анита; Жирона, Рой (1 декабря 2018 г.). «Запрещенные стимуляторы в пищевых добавках после принудительных действий Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США» . JAMA Internal Medicine . 178 (12): 1721–1723. DOI : 10,1001 / jamainternmed.2018.4846 . PMC 6583602 . PMID 30422217 .  
  10. ^ Cohen PA, Zeijlon R, R Nardin, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). «Геморрагический инсульт, вероятно, вызванный упражнениями в сочетании со спортивной добавкой, содержащей β-метилфенилэтиламин (BMPEA): отчет о болезни» . Аня. Междунар. Med . 162 (16): 879–80. DOI : 10.7326 / L15-5101 . PMID 26075771 . 
  11. ^ Cholbiński Р, Wicka М, Ковальчик К, Ярек А, Kaliszewski Р, Pokrywka А, Бульск Е, Квятковск D (2014). «Обнаружение β-метилфенэтиламина, нового легирующего вещества, с помощью UPLC / MS / MS» . Anal Bioanal Chem . 406 (15): 3681–8. DOI : 10.1007 / s00216-014-7728-5 . PMC 4026626 . PMID 24633566 .