Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Basketane
Basketane-2D-skeletal-bold.png
Basketane-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
Пентацикло [4.4.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] декан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C10H12 / c1-2-4-7-5-3 (1) 6-8 (4) 10 (7) 9 (5) 6 / h3-10H, 1-2H2
    Ключ: QKWLQWFMFQOKET-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C10H12 / c1-2-4-7-5-3 (1) 6-8 (4) 10 (7) 9 (5) 6 / h3-10H, 1-2H2
    Ключ: QKWLQWFMFQOKET-UHFFFAOYAB
  • C2CC5C1C4C3C1C2C3C45
Характеристики
С 10 Н 12
Молярная масса132,206  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Баскетан представляет собой полициклический алкан с химической формулой C 10 H 12 . Название происходит от его структурного сходства с формой корзины . Баскетан был впервые синтезирован в 1966 году независимо [1] Масамунэ [2] и Даубеном и Уэленом. [3] В европейском патенте, опубликованном в 1988 г. , в качестве исходного материала для легирования тонких алмазных слоев использовался бахитан, представляющий собой углеводород , из-за высокого давления пара молекулы, углеродной кольцевой структуры и меньшего отношения водород-углеродных связей . [4]

Химическая номенклатура [ править ]

В 1989 году, до синтеза баскетбана, химики- историки были заинтригованы структурным составом молекул , в частности предметов, которые вы видите каждый день. [5] Используя супрамолекулярную химию , такие молекулы, как кубан и корзинан, были названы в соответствии с их соответствующей формой и исторически выявили определенные характеристики и личные мотивы химиков того времени. [5] Названия этих молекул уникальной формы были также сделаны с учетом химической номенклатуры, такой как добавление «-анов» для одинарных углерод-углеродных связей и «-енов» для двойных углерод-углеродных связей на концах соответствующих молекул. [6]

Молекулярная химия [ править ]

Бинмор и др. В 1994 году синтезировали корзинан с использованием кубана и создали этот бипродукт- радикал , заставляя кубановые кольца открываться за счет структурной деформации, чтобы создать химические связи, необходимые для этой жесткой молекулы. [7] Этот метод известен как расширение кольца, когда одна часть из двух соединенных кольцами открывается и переставляется, чтобы удалить барьеры между двумя системами колец . [8] циклобутил carbinyl радикалы , которые переставить и открываются в структурах , таких как basketane и кубан являются благоприятными перегруппировки с свободными энергетическими барьерами около 0,3 ккал / моль . [8]Такие полициклические, похожие на клетки молекулы не соответствуют простым углерод-углеродным связям с углами 109,5 градусов из-за их напряженной системы. [9] Энергия деформации вызывает термодинамическую нестабильность, приводящую к более высокому сгоранию и выделению тепла. [9] При проведении массового анализа на графике масс-спектра для баскетбана есть отчетливый высокий пик при 39 m / z, выделяющий четкую циклическую структуру. [10]

Интернет поиски basketane насыщены химии сайтов начального уровня , которые используют этот и другие молекулы , такие есть housane как интригует забавные факты о том , как необычные молекулярные структуры могут быть.

См. Также [ править ]

  • Кубан
  • 8-Аминопентацикло класс полициклических каркасных молекул

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Marchand, AP (1989). «Синтез и химия гомокубанов, бисомокубанов и тришомокубанов». Chem. Ред. 89 (5): 1011–1033. DOI : 10.1021 / cr00095a004 .
  2. ^ Masamune, S .; Отрубы, H .; Хогбен, MG (1966). «Напряженные системы. VII. Пентацикло [4.2.2.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] дека-9-ен, баскетен». Tetrahedron Lett. 7 (10): 1017–1021. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 70232-2 .
  3. ^ Dauben, WG; Whalen, DL (1966). «Пентацикло [4.4.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] декан и пентацикло [4.3.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ] нонан». Tetrahedron Lett . 7 (31): 3743–3750. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 99958-7 .
  4. ^ [1] , "Процесс нанесения слоев алмаза", выпущенный 1987-09-08. 
  5. ^ a b Висенс, Жак (2007-07-26). «Эстетика в химии» . Журнал феноменов включения и макроциклической химии . 58 (3–4): 327–328. DOI : 10.1007 / s10847-006-9161-7 . ISSN 0923-0750 . 
  6. ^ "2.3.2" . www.nanomedicine.com . Проверено 23 февраля 2021 .
  7. ^ Бинмор, Гэвин Т .; Делла, Эрнест У .; Elsey, Gordon M .; Head, Nicholas J .; Уолтон, Джон С. (апрель 1994). «Гомолитические реакции гомокубана и баскетбана: перегруппировка 9-баскетилового радикала путем множественных β-расщеплений» . Журнал Американского химического общества . 116 (7): 2759–2766. DOI : 10.1021 / ja00086a009 . ISSN 0002-7863 . 
  8. ^ а б «Раскрытие кольца против расширения кольца в перегруппировке бициклических циклобутилкарбинильных радикалов» . dx.doi.org . Проверено 16 марта 2021 .
  9. ^ a b Маршан, Алан П. (1989-07-01). «Синтез и химия гомокубанов, бисомокубанов и тришомокубанов» . Химические обзоры . 89 (5): 1011–1033. DOI : 10.1021 / cr00095a004 . ISSN 0009-2665 . 
  10. ^ «Баскетан - МС - Спектр - SpectraBase» . Spectrabase.com . Проверено 16 марта 2021 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Бинмор, Гэвин Т .; Делла, Эрнест У .; Элси, GM; Head, NJ; Уолтон, JC (1994). «Гомолитические реакции гомокубана и баскетбана: перегруппировка 9-баскетилового радикала с помощью множественных β-расщеплений». Варенье. Chem. Soc. 116 (7): 2759–2766. DOI : 10.1021 / ja00086a009 .


  • v
  • т
  • е