В химии карбеноидный является реакционноспособным промежуточным соединением , что характеристики реакции акций с карбеномом . [1] В реакции Симмонса-Смита карбеноидные промежуточный продукт представляет собой цинк / иод комплекс , который принимает форму
- I-CH 2 -Zn-I
Этот комплекс реагирует с алкеном с образованием циклопропана, как это сделал бы карбен.
Карбеноиды появляются как промежуточные соединения во многих других реакциях. В одной системе карбеноидный хлоралкиллитиевый реагент получают in situ из сульфоксида и трет-BuLi, который реагирует с эфиром бороновой кислоты с образованием комплекса. Комплекс ата претерпевает 1,2-металлатную перегруппировку с образованием гомологированного продукта, который затем окисляется до вторичного спирта. [2]
Стереочистота хирального сульфоксида сохраняются в конечном продукте после окисления борного эфира в спирт , указывающем , что истинный карбеновая никогда не было вовлечен в последовательности.
Смотрите также
- Силиконовый кулон: силиленоиды
Рекомендации
- ^ Органическая химия Джон Макмерри Брукс / издательство Cole Publishing Company 1988 ISBN 0-534-07968-7
- ^ Итеративная стереоспецифическая гомологация боронатов пинакол, контролируемая реагентами, с помощью реагентов Enantioenriched -Chloroalkyllithium Пол Р. Блейкмор и Мэтью С. Бердж J. Am. Chem. Soc. ; 2007 ; 129 (11), стр. 3068–3069; (Связь) doi : 10.1021 / ja068808s