Карденолид

Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален.
Найти источники: «Cardenolide» - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR ( март 2014 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Карденолид
Имена

Название ИЮПАК 3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -тетрадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-17-ил] -2H-фуран-5-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	19954501^Y
PubChem CID	3035019
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40952054
ИнЧИ InChI = 1S / C23H34O2 / c1-22-11-4-3-5-16 (22) 6-7-17-19-9-8-18 (15-13-21 (24) 25-14-15) 23 (19,2) 12-10-20 (17) 22 / ч4,11,15-20H, 3,5-10,12-14H2,1-2H3 / t15-, 16?, 17-, 18 +, 19 +, 20-, 22-, 23 + / m0 / s1^Y Ключ: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJSA-N^Y InChI = 1 / C23H34O2 / c1-22-11-4-3-5-16 (22) 6-7-17-19-9-8-18 (15-13-21 (24) 25-14-15) 23 (19,2) 12-10-20 (17) 22 / ч4,11,15-20H, 3,5-10,12-14H2,1-2H3 / t15-, 16?, 17-, 18 +, 19 +, 20-, 22-, 23 + / m0 / s1 Ключ: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJBM
Улыбки CC12CCCCC1CCC3C2CCC4 (C3C = CC4C5CC (= O) OC5) C C [C @] 52 / C = C \ CCC5CC [C @ H] 1 [C @ H] 3CC [C @@ H] ([C @@] 3 (C) CC [C @@ H] 12) [ C @ H] 4CC (= O) OC4
Характеристики
Химическая формула	С ₂₃ Н ₃₄ О ₂
Молярная масса	342,51486
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Карденолид - это разновидность стероидов . Многие растения содержат производные, известные под общим названием карденолиды, в том числе многие в форме карденолидных гликозидов (карденолиды, содержащие структурные группы, полученные из сахаров). Карденолидные гликозиды часто токсичны ; в частности, они душераздирающие . Карденолиды токсичны для животных из-за ингибирования фермента Na ⁺ / K ⁺ -ATPase , который отвечает за поддержание градиентов ионов натрия и калия через клеточные мембраны. ^[1]

Этимология [ править ]

Термин происходит от карточного «сердца» (от греческого καρδία Kardia ) и суффикс -enolide , относящийся к лактоному кольцу на С17. ^[2] Карденолиды - это класс стероидов (или агликонов, если рассматривать их как составляющие сердечных гликозидов ), а карденолиды - это подтип этого класса (см. Список кодов MeSH D ).

Структура [ править ]

Карденолиды - это C (23) -стероиды с метильными группами при C-10 и C-13 и пятичленный лактон (в частности, бутенолид ) при C-17. Они являются агликоновыми составляющими сердечных гликозидов и должны иметь в молекуле по крайней мере одну двойную связь. Класс включает кардадиенолиды и кардатриенолиды. Члены включают:

ацетилдигитоксины
ацетилдигоксины
цимарин
дигитоксин
дигитоксигенин
дигоксигенин
дигоксин
медигоксин
неоконваллозид
уабаин
строфантины
строфантидин

Bufadienolide и Marinobufagenin сходны по структуре и функции.

Карданолид имеет такую же структуру ядра, но имеет насыщенное лактоновое кольцо вместо кольца, содержащего алкен .

Как защитный механизм [ править ]

Некоторые виды растений и животных используют карденолиды в качестве защитных механизмов, особенно бабочки молочая . ^[3] Такие виды, как монарх , королева и равнинный тигр, поглощают карденолиды, содержащиеся в молочаях ( Asclepias ), которыми они в основном питаются, и выделяют их в виде личинок для защиты во взрослом возрасте. ^[1]^[4] Содержание карденолидов в бабочках отпугивает большинство позвоночных хищников, за исключением некоторых, которые эволюционировали и стали толерантными к карденолидам, таких как иволги с черной спинкой ( Icterus abeillei Lesson) и черноголовые гробоклювы (Pheucticus melanocephalus Swainson), на долю которых приходится 60% смертности бабочек-монархов в местах зимовки в центральной Мексике . Помимо молочая и других представителей семейства Apocynaceae , растения по крайней мере 12 ботанических семейств имеют конвергентно эволюционирующие карденолиды, используемые в качестве механизма химической защиты против травоядных. ^[5] Травоядные насекомые шести разных отрядов выработали устойчивость к токсическому воздействию карденолидов в источниках пищи, которые они используют. ^{[6] У} этих устойчивых к карденолидам насекомых эта устойчивость конвергентно развивалась путем аналогичных аминокислотных замен в альфа-субъединице фермента Na ⁺ / K.⁺ ‐ATPase. ^[7]

Ссылки [ править ]

^ a b Agrawal, Anurag A .; Петченко Георгий; Bingham, Robin A .; Вебер, Марджори Дж .; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 1469-8137 . PMID 22292897 .
^ Naude, TW (1977). «Возникновение и значение сердечных гликозидов Южной Африки». Журнал Южноафриканского биологического общества . 18 : 7.
^ «Взаимодействие с молочаем | Разведение / Жизненный цикл | Биология и естественная история | Биология и исследования | Лаборатория монарха» . Архивировано из оригинала на 2014-02-20 . Проверено 25 марта 2014 .
^ Эдгар, JA; Cockrum, PA; Frahn, JL (1976-12-01). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Experientia . 32 (12): 1535–1537. DOI : 10.1007 / bf01924437 . ISSN 0014-4754 . S2CID 27664625 .
^ Агроэл, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . PMID 22292897 .
^ Доблер, Сюзанна; Далла, Сафаа; Вагшал, Вера; Агравал, Анураг А. (07.08.2012). «Конвергентная эволюция в масштабах сообщества в адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na, K-АТФазе» . Труды Национальной академии наук . 109 (32): 13040–13045. DOI : 10.1073 / pnas.1202111109 . ISSN 0027-8424 . PMC 3420205 . PMID 22826239 .
^ Чжэнь, Инь; Aardema, Matthew L .; Медина, Эдгар М .; Шумер, Молли; Андольфатто, Питер (28.09.2012). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных» . Наука . 337 (6102): 1634–1637. Bibcode : 2012Sci ... 337.1634Z . DOI : 10.1126 / science.1226630 . ISSN 0036-8075 . PMC 3770729 . PMID 23019645 .

«Взаимодействие с молочаем» . Monarch Lab . Университет Миннесоты. Архивировано из оригинала на 2014-02-20 . Проверено 25 марта 2014 .

[:0-1] Agrawal, Anurag A .; Петченко Георгий; Bingham, Robin A .; Вебер, Марджори Дж .; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 1469-8137 . PMID 22292897 .

[2] Naude, TW (1977). «Возникновение и значение сердечных гликозидов Южной Африки». Журнал Южноафриканского биологического общества . 18 : 7.

[3] «Взаимодействие с молочаем | Разведение / Жизненный цикл | Биология и естественная история | Биология и исследования | Лаборатория монарха» . Архивировано из оригинала на 2014-02-20 . Проверено 25 марта 2014 .

[4] Эдгар, JA; Cockrum, PA; Frahn, JL (1976-12-01). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Experientia . 32 (12): 1535–1537. DOI : 10.1007 / bf01924437 . ISSN 0014-4754 . S2CID 27664625 .

[5] Агроэл, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. DOI : 10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x . PMID 22292897 .

[6] Доблер, Сюзанна; Далла, Сафаа; Вагшал, Вера; Агравал, Анураг А. (07.08.2012). «Конвергентная эволюция в масштабах сообщества в адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na, K-АТФазе» . Труды Национальной академии наук . 109 (32): 13040–13045. DOI : 10.1073 / pnas.1202111109 . ISSN 0027-8424 . PMC 3420205 . PMID 22826239 .

[7] Чжэнь, Инь; Aardema, Matthew L .; Медина, Эдгар М .; Шумер, Молли; Андольфатто, Питер (28.09.2012). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных» . Наука . 337 (6102): 1634–1637. Bibcode : 2012Sci ... 337.1634Z . DOI : 10.1126 / science.1226630 . ISSN 0036-8075 . PMC 3770729 . PMID 23019645 .

[1]