Миконазол
Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с Desenex )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Миконазол
Миконазол.svg
Миконазол шарик-и-палка.png
Клинические данные
Торговые названияДезенекс, Монистат, другие
AHFS / Drugs.comМонография
МедлайнПлюса601203
Пути введенияМестный , вагинальный , сублабиальный
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S2 (Аптечные лекарства) Список 2 для лекарственных форм для местного применения, список 3 для вагинального применения и оральный кандидоз , в противном случае график 4
  • Великобритания : POM (только по рецепту)
  • США : безрецептурный / только рецепт
Фармакокинетические данные
Биодоступность<1% после нанесения на кожу
Связывание с белками88,2%
МетаболизмCYP3A4
Период полувыведения20–25 часов
ЭкскрецияВ основном фекалии
Идентификаторы
  • ( RS )-1-(2-(2,4-Дихлорбензилокси)-2-(2,4-дихлорфенил)этил) -1H - имидазол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR/БПС
НаркоБанк
ХимПаук
УНИИ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA100.041.188 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 18 H 14 Cl 4 N 2 O
Молярная масса416,127 г·моль -1
3D модель ( JSmol )
хиральностьРацемическая смесь
  • Clc1cc(Cl)ccc1C(Cn2ccnc2)OCc3ccc(Cl)cc3Cl
  • InChI=1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3- 14(20)8-17(15)22/ч1-8,11,18Х,9-10Х2 чекД
  • Ключ:BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N чекД
  (проверять)

Миконазол , продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Monistat , представляет собой противогрибковый препарат, используемый для лечения стригущего лишая , отрубевидного лишая и дрожжевых инфекций кожи или влагалища. [2] Он используется для дерматомикоза тела , паха (зуд спортсмена) и ног (стопа спортсмена). [2] Его наносят на кожу или влагалище в виде крема или мази. [2]

Общие побочные эффекты включают зуд или раздражение области, в которой он был применен. [2] Использование во время беременности считается безопасным для ребенка. [3] Миконазол относится к семейству имидазолов . [2] Он работает, уменьшая способность грибов производить эргостерол , важную часть их клеточной мембраны . [2]

Миконазол был запатентован в 1968 году и одобрен для медицинского применения в 1971 году. [4] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [5]

Медицинское использование

Миконазол в основном используется наружно для лечения стригущего лишая , включая микоз и микоз . Внутреннее применение используется при оральной или вагинальной молочнице ( молочнице ). Этот оральный гель можно также использовать для лечения ангулярного хейлита , связанного с заболеванием губ, и других связанных систем.

В Великобритании миконазол может использоваться для лечения молочницы у новорожденных , в то время как альтернативный нистатин лицензирован только для пациентов старше одного месяца, но возможны лекарственные взаимодействия.

Побочные эффекты

Миконазол обычно хорошо переносится. Оральный гель может вызвать сухость во рту, тошноту и неприятный вкус примерно у 1–10% людей. Анафилактические реакции встречаются редко. Препарат удлиняет интервал QT . [6] [7]

Взаимодействия

Вещество частично всасывается в желудочно-кишечном тракте при пероральном применении, как и в случае перорального геля, и, возможно, при вагинальном применении. [8] Это может привести к повышению концентрации препаратов, которые метаболизируются ферментами печени CYP3A4 и CYP2C9 , поскольку миконазол ингибирует эти ферменты. Такие взаимодействия происходят, например, с антикоагулянтами типа варфарина , фенитоином , некоторыми новыми атипичными нейролептиками , циклоспорином и большинством статинов , используемых для лечения гиперхолестеринемии . [7]

Эти взаимодействия не относятся к миконазолу, наносимому на кожу. [7]

Противопоказания

Миконазол противопоказан людям, принимающим определенные препараты, которые метаболизируются CYP3A4, по причинам, упомянутым выше: [7]

  • препараты, которые также удлиняют интервал QT из-за потенциальных проблем с сердечным ритмом
  • алкалоиды спорыньи
  • статины
  • триазолам и пероральный мидазолам
  • сульфаниламиды , которые могут вызывать гипогликемию (низкий уровень сахара в крови)

Фармакология

Механизм действия

Миконазол ингибирует грибковый фермент 14α-стеролдеметилазу , что приводит к снижению продукции эргостерола. [9] Известно, что помимо противогрибкового действия миконазол, подобно кетоконазолу , действует как антагонист глюкокортикоидных рецепторов . [10]

Фармакокинетика

После нанесения на кожу миконазол может оставаться в коже до четырех дней, но в кровоток всасывается менее 1%. При нанесении на слизистую оболочку полости рта (и, возможно, также при вагинальном применении [8] ) он значительно всасывается. В кровотоке 88,2% связывается с белками плазмы и 10,6% с клетками крови . Вещество частично метаболизируется ферментом печени CYP3A4 и в основном выводится с фекалиями. [6] [7]

Химия

Растворимость порошка нитрата миконазола составляет 0,03% в воде, 0,76% в этаноле и до 4% в уксусной кислоте. [11]

Другое использование

Миконазол также используется в проявке пленки Ektachrome при окончательной промывке процесса Kodak E-6 и аналогичного процесса Fuji CR-56, заменяя формальдегид . Fuji Hunt также включает миконазол в качестве окончательной ополаскивающей добавки в рецептуру процесса C-41RA с быстрым доступом к цветным негативам.

Бренды и составы

Миконазол вагинальный 20 мг/г - Бразилия

Пероральное лечение: (торговые марки Daktarin в Великобритании, Fungimin Oral Gel в Бангладеш):

  • Гель для приема внутрь 24 мг/мл (20 мг/г)
  • Оравиг 50 мг один раз в день буккальные таблетки:

В 2010 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило буккальные таблетки Оравиг (миконазол) один раз в день для местного лечения ротоглоточного кандидоза, более известного как молочница, у взрослых и детей в возрасте 16 лет и старше. Oravig является единственным рецептурным препаратом миконазола для перорального применения, одобренным для этого применения в США .

Наружное лечение кожи (торговые марки Desenex и Zeasorb в США и Канаде, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin в Индии, Великобритании, Австралии, Бельгии и на Филиппинах, Daktar в Норвегии, Fungidal в Бангладеш, Decocort в Малайзии)

  • Крем для местного применения: 2-5%
  • Комбинация: крем гидрокортизона/миконазола с 1% и 2% соответственно (Daktacort в Великобритании, Daktodor в Греции)
  • Присыпка: 2% порошок с гидрохлоридом хлоргексидина (mycoDust)

Вагинальное лечение (торговые марки Miconazex, Monistat, Femizol или Gyno-Daktarin в Великобритании):

  • Пессарии: 200 или 100 мг
  • Вагинальный крем: 2% (7-дневное лечение), 4% (3-дневное лечение)
  • Комбинация: 2% крем с 100 или 200 мг

использованная литература

  1. ^ «Местное применение миконазола во время беременности» . Наркотики.com . 3 сентября 2019 г. . Проверено 20 августа 2020 г.
  2. ^ a b c d e f «Нитрат миконазола» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 21 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
  3. ^ Гамильтон Р. (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 180. ISBN 9781284057560.
  4. ^ Фишер Дж., Ганеллин К.Р. (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Уайли и сыновья. п. 502. ISBN 9783527607495. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 г.
  5. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список, 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ a b Haberfeld H, изд. (2019). Австрия-Кодекс (на немецком языке). Вена: Österreichischer Apothekerverlag. Дактарин 2%-крем.
  7. ^ a b c d e Haberfeld H, изд. (2020). Австрия-Кодекс (на немецком языке). Вена: Österreichischer Apothekerverlag. Дактарин 2%-орал гель.
  8. ^ a b Британский национальный формуляр '45', март 2003 г.
  9. ↑ Becher R, Wirsel SG (август 2012 г.) . «Грибная стерол-14α-деметилаза цитохрома P450 (CYP51) и устойчивость к азолу у патогенов растений и человека». Прикладная микробиология и биотехнология . 95 (4): 825–40. doi : 10.1007/s00253-012-4195-9 . PMID 22684327 . S2CID 17688962 .  
  10. ^ Дюре С., Дожа-Шаванье М., Паскусси Дж. М., Пишар-Гарсия Л., Балагер П., Фабр Дж. М. и др. (июль 2006 г.). «Кетоконазол и миконазол являются антагонистами глюкокортикоидного рецептора человека: влияние на экспрессию и функцию конститутивного андростанового рецептора и рецептора прегнана X» . Молекулярная фармакология . 70 (1): 329–39. doi : 10.1124/моль.105.022046 . PMID 16608920 . S2CID 21455699 .  
  11. ↑ Патент США 5461068. Архивировано 10 сентября 2014 г. в Wayback Machine .

внешняя ссылка

  • Kodak process E6 Ektachrome (цветной транспарант) Руководство по обработке Z-119
  • Kodak process E6 Руководство по обработке Q-LAB Z-6 (более подробная информация, чем руководство по обработке Z119 выше)
  • «Миконазол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
Получено с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Miconazole&oldid=1036470522 .
Contribute a better translation