Реагент Петасиса , названный в честь Никоса А. Петасиса, представляет собой титаноорганическое соединение с формулой Cp 2 Ti(CH 3 ) 2 . [1] Это твердое вещество оранжевого цвета.
Реактив Петасиса получают реакцией метатезиса соли хлорида метилмагния или метиллития [2] с дихлоридом титаноцена : [3]
Это соединение используется для превращения карбонильных групп в терминальные алкены. Он проявляет аналогичную реакционную способность с реактивом Теббе и реакцией Виттига . В отличие от реакции Виттига реактив Петасиса может реагировать с широким спектром альдегидов, кетонов и сложных эфиров. [4] Реагент Петасиса также очень стабилен на воздухе и обычно используется в растворе с толуолом или ТГФ.
Реактив Теббе и реактив Петасиса имеют сходный механизм реакции. Активный олефинирующий реагент Cp 2 TiCH 2 образуется in situ при нагревании. С органическим карбонилом этот карбен титана образует четырехчленный оксатитанациклобутан, который высвобождает концевой алкен. [5]
В отличие от реагента Теббе , гомологи реагента Петасиса относительно легко приготовить, используя соответствующий алкиллитий вместо метиллития, что позволяет преобразовывать карбонильные группы в алкилидены. [6]