Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метилмагний хлорид
Метилмагнийхлорид.svg
Имена
Название ИЮПАК
хлоридо (метил) магний
Другие имена
(хлормагнезио) метан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.573 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 проверитьY
    Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rCH3Mg.ClH / c1-2; / h1H3; 1H / q + 1; / p-1
    Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
  • [Cl -]. [Mg +] C
Характеристики
CH 3 MgCl
Молярная масса74,79 г / моль
Внешностьбесцветное твердое вещество
Реагирует с водой
Растворимостьрастворим в диэтиловом эфире и ТГФ
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся, Реагирует с водой
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания-17 ° С
Родственные соединения
Родственные соединения
Фенилмагний бромид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорид метилмагния представляет собой металлоорганическое соединение с общей формулой CH 3 MgCl. Этот легковоспламеняющийся, бесцветный и чувствительный к влаге материал является простейшим реактивом Гриньяра и коммерчески доступен, обычно в виде раствора в тетрагидрофуране .

Синтез и реакции [ править ]

По сравнению с более часто встречающимися метилмагнийбромидом [1] и метилмагниййодидом, метилмагнийхлорид обладает такими преимуществами, как низкий эквивалентный вес и низкая стоимость. Его получают реакцией хлористого метила и магния в этиловом эфире . [2]

Структура CH 3 MgCl (thf) 2 , которая является представителем разновидностей в донорных растворителях.

Как и большинство реактивов Гриньяра, метилмагнийхлорид сильно сольватируется эфирными растворителями за счет координации двух атомов кислорода с образованием тетраэдрически связанного магниевого центра.

Как метиллития , это синтетический эквивалентно метил карбанион синтона . Он реагирует с водой и другими протонными реагентами с образованием метана, например:

CH 3 MgCl + ROH → CH 4 + MgCl (OR)

При обработке диоксаном хлорид метилмагния превращается в диметилмагний через равновесие Шленка :

2 CH 3 MgCl + диоксан → (CH 3 ) 2 Mg + MgCl 2 (диоксан)

См. Также [ править ]

  • Метилирование

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Сакаи, Сёго; Иордания, KD (1982). «Ab initio исследование структуры и частот колебаний реактива Гриньяра метилмагнийхлорида». Журнал Американского химического общества . 104 (14): 4019. DOI : 10.1021 / ja00378a047 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Раймонд Поль, Оливье Риобе, Мишель Мауми (1976). «(Е) -4-Гексен-1-ол». Орг. Synth . 55 : 62. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0062 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ ER Coburn (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Synth . 27 : 65. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0065 .