 Комплекс с эфирами | |
 Комплекс с диэтиловым эфиром | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бромидо (фенил) магний | |
| Другие имена PMB, (bromomagnesio) бензол [ необходима ссылка ] | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.607  |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 5 MgBr | |
| Молярная масса | 181,31 г моль -1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,14 г см −3 |
| Реагирует с водой | |
| Растворимость | 3,0M в диэтиловом эфире, 1,0M в THF , 2,9M в 2Me-THF |
| Кислотность (p K a ) | 45 (конъюгированная кислота) |
| Опасности | |
| Основные опасности | легковоспламеняющийся, летучий |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| R-фразы (устаревшие) | R12 R14 / 15 R20 / 22 R35 R41 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 S26 S30 S33 S36 / 37/39 S43 S45 S60 S61 |
| точка возгорания | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фениллитий бромид магния Метилмагний хлорид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бромид фенилмагния , с упрощенной формулой C
6ЧАС
5MgBr представляет собой металлорганическое соединение, содержащее магний . Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (THF). Бромид фенилмагния является реактивом Гриньяра . Он часто используется как синтетический эквивалент фенил "Ph - " синтона .
Подготовка [ править ]
Бромид фенилмагния коммерчески доступен в виде растворов диэтилового эфира или ТГФ . Подготовка Лаборатории включает обработку бромбензола с магниевым металлом, как правило , в виде стружек. Небольшое количество йода можно использовать для активации магния, чтобы инициировать реакцию. [1]
Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (образования комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротонным, поскольку спирты и вода содержат кислотный протон и, таким образом, реагируют с фенилмагнийбромидом с образованием бензола . Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат , также несовместимы с реагентом.
Структура [ править ]
Хотя фенилмагнийбромид обычно обозначается как C
6ЧАС
5MgBr , молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя OR
2лиганды из простого эфира или растворителя ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется правилу октетов . Расстояния Mg – O равны 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg – C и Mg – Br равны 220 и 244 пм соответственно. [2]
Химия [ править ]
Бромид фенилмагния является сильным нуклеофилом, а также сильным основанием . Он может отводить даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости необходимо защитить субстрат. Часто присоединяется к карбонилам , таким как кетоны, альдегиды. [1] [3] С диоксидом углерода он реагирует с образованием бензойной кислоты после кислотной обработки. Если три эквивалента реагировать с трихлоридом фосфора , можно получить трифенилфосфин .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Робертсон, DL (2007-01-03). «Синтез Гриньяра: синтез бензойной кислоты и трифенилметанола» . Колледж МираКоста . Проверено 25 января 2008 .
- ^ Stucky, GD; Рандл, RE (1963). «Структура диэтилэфирата фенилмагнийбромида и природа реактивов Гриньяра». Варенье. Chem. Soc. 85 (7): 1002–1003. DOI : 10.1021 / ja00890a039 .
- ^ Бахманн, МЫ; Хетцнер, HP (1955). «Трифенилкарбинол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 839
