Е - Z конфигурация , или Е - Z конвенция , является ИЮПАК предпочтительным способом описания абсолютной стереохимии из двойных связей в органической химии . Это является продолжением цис - транс - изомер обозначения (который описывает только относительную стереохимию )которые могут быть использованы для описания двойных связейимеющие два, три или четыре заместителя .
В соответствии с правилами приоритета Кана – Ингольда – Прелога ( правила CIP) каждому заместителю в двойной связи назначается приоритет, затем положения более высокого из двух заместителей на каждом атоме углерода сравниваются друг с другом. Если две группы с более высоким приоритетом находятся на противоположных сторонах двойной связи ( транс друг к другу), связи назначается конфигурация E (от entgegen , немецкий: [ɛntˈɡeːɡən] , немецкое слово, означающее «противоположность»). Если две группы с более высоким приоритетом находятся на одной стороне двойной связи ( цис по отношению друг к другу), связи присваивается конфигурация Z (от zusammen , немецкий: [tsuˈzamən] , немецкое слово, означающее «вместе»).
( E ) -Бут-2-ен | ( Z ) -Бут-2-ен |
Буквы E и Z обычно печатаются курсивом в круглых скобках и отделяются от остальной части имени дефисом . Они всегда печатаются как прописные (не строчные или прописные ), но не составляют первую букву имени для английских правил использования заглавных букв (как в примере выше).
Другой пример: правила CIP назначают более высокий приоритет брому, чем хлору, и более высокий приоритет хлору, чем водороду, отсюда следующая (возможно, противоречащая интуиции) номенклатура.
( E ) -1-Бром-1,2-дихлорэтен | ( Z ) -1-Бром-1,2-дихлорэтен |
Для органических молекул с множественными двойными связями иногда необходимо указать расположение алкена для каждого символа E или Z. Например, химическое название алитретиноина - (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-диметил-9- (2,6,6-триметил-1-циклогексенил) нона-2,4, 6,8-тетраеновая кислота, что свидетельствует о том , что алкены , начиная с позицией 2, 4, и 8 Е в то время как один , начиная с позицией 6, Z .
Смотрите также
Рекомендации
- Panico R, Powell WH, Richer JC, ред. (1993). «Рекомендация 7.1.2» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . ИЮПАК / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2.