Гинсенозиды или панаксозиды - это класс стероидных гликозидов и тритерпеновых сапонинов из натуральных продуктов . Соединения этого семейства встречаются почти исключительно в растении рода Panax (женьшень), которое имеет долгую историю использования в традиционной медицине, что привело к изучению фармакологических эффектов соединений женьшеня. Как класс, гинсенозиды проявляют большое разнообразие тонких и трудно поддающихся описанию биологических эффектов при изолированном изучении. [1]
Гинзенозиды можно выделить из различных частей растения, но обычно из корней, и можно очистить с помощью колоночной хроматографии . [2] Химические профили видов Panax различны; Хотя азиатский женьшень, Panax ginseng , был наиболее широко изучен благодаря его использованию в традиционной китайской медицине , существуют гинзенозиды, уникальные для американского женьшеня ( Panax quinquefolius ) и японского женьшеня ( Panax japonicus ). Содержание гинсенозидов также значительно варьируется из-за воздействия окружающей среды. [3]
Классификация [ править ]
Гинсенозиды названы в соответствии с их коэффициентом удерживания при тонкослойной хроматографии (ТСХ). Их можно в общих чертах разделить на две группы на основе углеродного скелета их агликонов : семейство даммаранов с четырьмя кольцами , которое содержит большинство известных гинсенозидов, и семейство олеананов . В dammaranes далее подразделены на 2 основные группы, в protopanaxadiols и protopanaxatriols , [4] с другими небольшими группами , такими как ocotillol типа pseudoginsenoside F11 и его производных. [3]
Химическая структура [ править ]
Большинство известных гинсенозидов относятся к семейству даммаранов . Структура этих гинсенозидов даммарана состоит из 4-х кольцевых стероидоподобных структур. С каждым гинсенозидом связаны по меньшей мере 2 или 3 гидроксильные группы в положениях углерод-3 и -20 или в положениях углерода-3, -6 и -20 соответственно. В протопанаксадиолах сахарные группы прикрепляются к 3-му положению углеродного скелета, тогда как сахарные группы для сравнения присоединяются к углеродному-6 положению в протопанаксатриолах. Хорошо известные протопанаксадиолы включают Rb1, Rb2, Rg3, Rh2 и Rh3. Хорошо известные протопанаксатриолы включают Rg1, Rg2 и Rh1. [5]
Гинзенозиды, которые являются членом семейства олеананов, являются пентациклами, состоящими из пятикольцевого углеродного скелета. [6]
Биосинтез [ править ]
Путь биосинтеза гинсенозидов полностью не охарактеризован, хотя как стероиды они происходят от путей, которые приводят к синтезу изопреновых единиц. Предлагаемый путь превращает сквален в 2,3-оксидосквален под действием скваленэпоксидазы , при этом даммараны могут быть синтезированы через даммарендиолсинтазу , олеананы через бета-амиринсинтазу и другой класс молекул, фитостерины , через циклоартенолсинтазу . [4]
В предлагаемом пути сквален синтезируется из двух молекул фарнезилдифосфата (FPP). Каждая молекула FPP, в свою очередь, является продуктом двух молекул диметилаллилдифосфата и двух молекул изопентенилдифосфата (IPP). IPP продуцируется мевалоническим путем в цитозоле растительной клетки женьшеня и метилэритритолфосфатным путем в пластиде растения . [7]
Гинсенозиды, вероятно, служат механизмами защиты растений . [7] [8] Было обнаружено, что гинсенозиды обладают как антимикробными, так и противогрибковыми свойствами. Молекулы гинсенозидов по своей природе имеют горький вкус и отговаривают насекомых и других животных от употребления растения. [7]
Метаболизм [ править ]
Женьшень обычно употребляется перорально в качестве пищевой добавки , поэтому входящие в его состав гинсенозиды могут метаболизироваться кишечной флорой . Например, гинсенозиды Rb1 и Rb2 превращаются кишечными бактериями человека в 20-bO-глюкопиранозил-20 (S) -протопанаксадиол или 20 (S) -протопанаксадиол. [9] Этот процесс, как известно, значительно различается у разных людей. [10] В некоторых случаях метаболиты гинсенозидов могут быть биологически активными соединениями. [8]
Биологические эффекты [ править ]
Большинство исследований биологических эффектов гинзенозидов проводилось на культурах клеток или на животных моделях, и поэтому их значение для биологии человека неизвестно. Сообщалось о воздействии на сердечно-сосудистую систему, центральную нервную систему и иммунную систему , в первую очередь у грызунов . Также описаны антипролиферативные эффекты. [1] [8]
Многие исследования показывают, что гинсенозиды обладают антиоксидантными свойствами. Было замечено, что гинсенозиды увеличивают внутренние антиоксидантные ферменты и действуют как поглотитель свободных радикалов. [5] Гинзенозиды Rg3 и Rh2 наблюдались на клеточных моделях как обладающие ингибирующим действием на рост различных раковых клеток, в то время как исследования на животных моделях показали, что гинсенозиды обладают нейропротекторными свойствами и могут быть полезны при лечении нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера и Болезни Паркинсона . [5]
Было предложено два широких механизма действия для активности гинзенозидов, основанные на их сходстве со стероидными гормонами . Они амфифильные и могут взаимодействовать с клеточными мембранами и изменять их свойства . [1] Некоторые гинзенозидов также было показано, что частичные агонисты от рецепторов стероидных гормонов . Неизвестно, как эти механизмы приводят к зарегистрированным биологическим эффектам гинсенозидов. Молекулы как класс имеют низкую биодоступность из-за метаболизма и плохой абсорбции в кишечнике. [8]
См. Также [ править ]
- Гинтонин
- Псевдогинсенозид F11
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Аттеле, AS; Wu, JA; Юань, CS (1 декабря 1999 г.). «Фармакология женьшеня: несколько составляющих и несколько действий». Биохимическая фармакология . 58 (11): 1685–93. DOI : 10.1016 / s0006-2952 (99) 00212-9 . PMID 10571242 .
- ^ Fuzzati, N (5 декабря 2004). «Методы анализа гинсенозидов». Журнал хроматографии B . 812 (1–2): 119–33. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2004.07.039 . PMID 15556492 .
- ^ a b Qi, LW; Ван, Чехия; Юань, CS (июнь 2011 г.). «Гинзенозиды американского женьшеня: химическое и фармакологическое разнообразие» . Фитохимия . 72 (8): 689–99. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2011.02.012 . PMC 3103855 . PMID 21396670 .
- ^ а б Лян, Y; Чжао, С. (июль 2008 г.). «Прогресс в понимании биосинтеза гинсенозидов». Биология растений (Штутгарт) . 10 (4): 415–21. DOI : 10.1111 / j.1438-8677.2008.00064.x . PMID 18557901 .
- ^ a b c Lü, J.-M .; Yao, Q .; Чен, К. (2009). «Соединения женьшеня: обновленная информация об их молекулярных механизмах и медицинском применении» . Современная сосудистая фармакология . 7 (3): 293–302. DOI : 10.2174 / 157016109788340767 . PMC 2928028 . PMID 19601854 .
- Перейти ↑ Shibata, S (декабрь 2001 г.). «Химия и профилактика рака активности сапонинов женьшеня и некоторых родственных тритерпеноидных соединений» . J Korean Med Sci . 16 (Дополнение): S28 – S37. DOI : 10.3346 / jkms.2001.16.S.S28 . PMC 3202208 . PMID 11748374 .
- ^ a b c Ким, Ю-Джин; Чжан, Дабин; Ян, Док-Чун (01.11.2015). «Биосинтез и биотехнологическое производство гинсенозидов». Достижения биотехнологии . 33 (6, часть 1): 717–735. DOI : 10.1016 / j.biotechadv.2015.03.001 . PMID 25747290 .
- ^ a b c d Leung, кВт; Вонг, А.С. (11 июня 2010 г.). «Фармакология гинсенозидов: обзор литературы» . Китайская медицина . 5 : 20. DOI : 10.1186 / 1749-8546-5-20 . PMC 2893180 . PMID 20537195 .
- ^ Бэ, Ын-А; Хан, Мён Джу; Чу, Мин-Гён; Парк, Солнце-Янг; Ким, Дон Хён (01.01.2002). «Метаболизм 20 (S) - и 20 (R) -Ginsenoside Rg3 кишечными бактериями человека и его связь с биологической активностью in vitro» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 25 (1): 58–63. DOI : 10.1248 / bpb.25.58 . PMID 11824558 .
- Перейти ↑ Christensen, LP (2009). Химия гинсенозидов, биосинтез, анализ и потенциальное воздействие на здоровье . Достижения в исследованиях пищевых продуктов и питания . 55 . С. 1–99. DOI : 10.1016 / S1043-4526 (08) 00401-4 . ISBN 9780123741202. PMID 18772102 .
