Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Муфта Глазера
Названный в честьКарл Андреас Глейзер
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химиистеклянная муфта
Идентификатор онтологии RSCRXNO: 0000098

Соединение Глейзера - это тип реакции связывания . Это, безусловно , самой старой ацетиленовой связью и основано на одновалентных солях , таких как медь (I) , хлорид или бромид меди (I) , и дополнительный окислитель , как кислород. Основа в исходном объеме - аммиак . Растворитель - вода или спирт. [1] [2] Впервые о реакции сообщил Карл Андреас Глейзер  [ де ] в 1869 году.

Glaser-Kupplung.png

Модификации [ править ]

Реакция Эглинтона [ править ]

Реакция Эглинтона
Названный в честьДжеффри Эглинтон
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химииэглинтон-реакция
Идентификатор онтологии RSCRXNO: 0000099

В родственной реакции Эглинтона [3] два концевых алкина соединяются непосредственно солью меди (II), такой как ацетат меди .

Реакция Эглинтона [4] была использована для синтеза ряда грибковых антибиотиков и важна для образования углерод-углеродной связи посредством окислительного связывания алкинов, как показано на этой очень упрощенной схеме: [5]

Механизм реакции Эглинтона 1.jpg

Эта процедура была использована при синтезе циклооктадеканонаена . [6] Другой пример - синтез дифенилдиацетилена из фенилацетилена . [7]

Сено муфта [ править ]

Муфта Хэя (1962 г.) - это еще один вариант сочетания Глейзера с комплексом TMEDA хлорида меди (I) . [8] Примером является сочетание триметилсилилацетилена . [9]

Сфера [ править ]

В 1882 году Адольф фон Байер использовал этот метод для синтеза красителя индиго из 3- (2-нитрофенил) пропиоловой кислоты. [10] [11]

Вскоре после этого Байер сообщил о другом пути получения индиго, теперь известном как синтез индиго Байера-Дрюсона .

См. Также [ править ]

  • Сочетание Кадио-Ходкевича - Еще одна реакция сочетания алкинов, катализируемая медью (I).
  • Сочетание Соногашира - катализируемое Pd / Cu сочетание алкина и арил- или винилгалогенида
  • Сочетание Кастро – Стефенса - реакция кросс-сочетания между ацетилидом меди (I) и арилгалогенидом.
  • Перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла - также может образовывать диины.

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Glaser, Carl (1870). "Untersuchungen über einige Derivate der Zimmtsäure" [Исследования некоторых производных коричной кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 154 (2): 137–171. DOI : 10.1002 / jlac.18701540202 .
  2. Перейти ↑ Glaser, C. (1869). "Beiträge zur Kenntniss des Acetenylbenzols" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 (1): 422–424. DOI : 10.1002 / cber.186900201183 .
  3. ^ Г. Эглинтон и А. Р. Гэлбрейт, J. Chem. Soc., 889 ( 1959 ).
  4. ^ Eglinton, G .; Гэлбрейт, штат Арканзас; Chem. Ind. 1956 , 737.
  5. ^ Eglinton, G .; McRae, W. Adv. Орг. Chem. 1963 , 4, 225.
  6. ^ К. Stöckel и Ф. Сондхаймер (1974). «[18] Аннулен» . Органический синтез . 54 : 1. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0001 .
  7. ^ ID Кэмпбелл и Дж. Эглинтон (1973). «Дифенилдиацетилен» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 517
  8. ^ Хэй, Аллан С. (1962). «Окислительное связывание ацетиленов. II». Журнал органической химии . 27 (9): 3320–3321. DOI : 10.1021 / jo01056a511 .
  9. ^ Грэм Э. Джонс, Дэвид А. Кендрик и Эндрю Б. Холмс (1993). «1,4-Бис (триметилсилил) бута-1,3-диин» . Органический синтез .CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник , 8 , с. 63
  10. ^ Байер, Адольф (1882). "Ueber die Verbindungen der Indigogruppe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 15 (1): 50–56. DOI : 10.1002 / cber.18820150116 .
  11. ^ Johansson Seechurn, Карин CC; Китчинг, Мэтью О .; Colacot, Thomas J .; Сницкус, Виктор (21 мая 2012 г.). «Перекрестное взаимодействие, катализируемое палладием: историческая контекстная перспектива Нобелевской премии 2010 года». Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062–5085. DOI : 10.1002 / anie.201107017 . PMID 22573393 .