Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Индиго
Комок индийского красителя индиго
Скелетная формула красителя индиго
Шаровидная модель молекулы красителя индиго
Имена
Другие имена
2,2'-бис (2,3-дигидро-3-оксоиндолилиден), индиготин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,898 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • DU2988400
UNII
  • InChI = 1S / C16H10N2O2 / c19-15-9-5-1-3-7-11 (9) 17-13 (15) 14-16 (20) 10-6-2-4-8-12 (10) 18-14 / ч1-8,17-18ч / b14-13 + проверитьY
    Ключ: COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C16H10N2O2 / c19-15-9-5-1-3-7-11 (9) 17-13 (15) 14-16 (20) 10-6-2-4-8-12 (10) 18-14 / ч1-8,17-18ч / b14-13 +
    Ключ: COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
  • c1ccc2c (c1) C (= O) / C (= C \ 3 / C (= O) c4ccccc4N3) / N2
Характеристики
C 16 H 10 N 2 O 2
Молярная масса262,27 г / моль
Внешностьтемно-синий кристаллический порошок
Плотность1,199 г / см 3
Температура плавления От 390 до 392 ° C (от 734 до 738 ° F, от 663 до 665 K)
Точка кипенияразлагается
990 мкг / л (при 25 ° C)
Опасности
207-586-9
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S26 - S36
Родственные соединения
Родственные соединения
Индоксил
Тирский пурпурный
Индийский
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Краситель индиго - это органическое соединение с характерным синим цветом . Исторически индиго был натуральным красителем, извлекаемым из листьев некоторых растений рода Indigofera , в частности Indigofera tinctoria ; Красящие растения Индигофера обычно выращивались и использовались во всем мире, в частности в Азии, как важная культура, при этом производство красителей индиго было экономически важным из-за исторической редкости некоторых синих красителей. [1]

Большинство красителей индиго, производимых сегодня, являются синтетическими , их количество составляет несколько тысяч тонн в год. Чаще всего это связано с производством джинсовой ткани и синих джинсов , где его свойства позволяют быстро применять такие эффекты, как стирка камней и кислотная стирка .

Использует [ редактировать ]

Краситель индиго

В основном индиго используется в качестве красителя для хлопчатобумажной пряжи, в основном используемой при производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; В среднем для производства синих джинсов требуется всего от 3 до 12 граммов красителя. Меньшие количества используются при крашении шерсти и шелка.

Индигокармин , также известный как индиго, представляет собой производное индиго, которое также используется в качестве красителя. Ежегодно производится около 20 тысяч тонн, опять же в основном для производства синих джинсов. [1] Он также используется в качестве пищевого красителя и внесен в список в США как FD&C Blue No. 2.

Источники [ править ]

Природные источники [ править ]

См. Также: § Производные индиго

На протяжении всей истории индиго давали различные растения, но наиболее естественный индиго был получен из растений рода Indigofera , которые произрастают в тропиках , особенно на Индийском субконтиненте. Основным коммерческим видом индиго в Азии был настоящий индиго ( Indigofera tinctoria , также известный как I. sumatrana ). Распространенной альтернативой, используемой в относительно более холодных субтропических регионах, таких как острова Рюкю в Японии и Тайвань, является Strobilanthes cusia .

До появления видов Indigofera с юга, Polygonum tinctorum ( спорыш красильщика ) был самым важным красителем синего цвета в Восточной Азии; однако этот урожай произвел меньше красителя, чем средний урожай индиго, и его быстро превзошло более экономичное растение Indigofera tinctoria . В Центральной и Южной Америке выращивается вид Indigofera suffruticosa , также известный как анил . В Европе Isatis tinctoria , широко известная как вайда , использовалась для окрашивания тканей в синий цвет, содержащих те же красящие соединения, что и индиго, также называемый индиго.

Некоторые растения содержат индиго, который при воздействии источника окисления, такого как атмосферный кислород, реагирует с образованием красителя индиго; однако относительно низкие концентрации индиго в этих растениях затрудняют работу с ними, поскольку цвет легче окрашивается другими красящими веществами, также присутствующими в этих растениях, что обычно приводит к зеленоватому оттенку.

Предшественником индиго является индикан , бесцветное водорастворимое производное аминокислоты триптофана . Индикан легко гидролизуется с высвобождением β- D - глюкозы и индоксила . Окисление под воздействием воздуха превращает индоксил в индиготин, нерастворимое синее химическое вещество, которое является конечной точкой окрашивания индиго. Индикан был получен в результате обработки листьев растения, которые содержат до 0,2–0,8% этого соединения. Листья замачивали в воде и ферментировали, чтобы преобразовать гликозид индика, присутствующий в растении, в синий краситель индиготин . [2]Они выпадают в осадок из раствора ферментированных листьев при смешивании с сильным основанием [3], таким как щелок , прессованием в лепешки, сушкой и измельчением. Затем порошок смешивали с различными другими веществами, чтобы получить разные оттенки синего и пурпурного.

Природные источники индиго также включают моллюсков; Мюрекс море улитка производит смесь индиго и 6,6'-dibromoindigo (красного цвета), которые вместе производят диапазон фиолетового оттенков , известных как пурпур . Воздействие света на части процесса окрашивания может преобразовать диброминдиго в индиго, в результате чего появятся синие оттенки, известные как королевский синий, фиолетовый гиацинт или техелет .

Химический синтез [ править ]

Синтез индиго по пфлегеру

Учитывая его экономическое значение, индиго готовили разными способами. В Байеру-Drewson синтеза Indigo восходит к 1882 году включает в себя альдольную конденсацию о-нитробензальдегид с ацетоном с последующей циклизацией и окислительной димеризацией к индиго. Этот способ очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторных условиях, но оказался непрактичным для синтеза в промышленных масштабах. Йоханнес Пфлегер [4] и Карл Хойман ( де ) в конечном итоге придумали синтез промышленного массового производства. [5]

Первый коммерчески практичный маршрут производства индиго приписывают к Pfleger в 1901. В этом процессе, N -фенилглицин обрабатывают расплавленную смесь гидроксида натрия , гидроксид калия и амид натрия . Этот высокочувствительный расплав производит индоксил , который затем окисляется на воздухе с образованием индиго. Варианты этого метода используются и сегодня. Альтернативный, а также жизнеспособный путь к индиго был приписан Хойману в 1897 году. Он включает нагревание азота.- (2-карбоксифенил) глицин до 200 ° C (392 ° F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Процесс проще, чем метод Пфлегера, но прекурсоры дороже. Образуется индоксил-2-карбоновая кислота. Этот материал легко декарбоксилатируется с образованием индоксила, который окисляется на воздухе с образованием индиго. [1] Приготовление красителя индиго практикуется в лабораторных классах колледжа в соответствии с оригинальным методом Байера-Дрюзена. [6]

История индиго [ править ]

Индиго, историческая коллекция красителей Технического университета Дрездена , Германия

Самая старая известная ткань, окрашенная в индиго, датируемая 6000 лет назад, была обнаружена в Уака-Приета , Перу. [7] Многие азиатские страны, такие как Индия , Япония и страны Юго-Восточной Азии, веками использовали индиго в качестве красителя (особенно для шелка ). Краска была также известна древним цивилизациям Месопотамии , Египта , Великобритании , Месоамерики , Перу , Ирана и Западной Африки . Индиго также культивировали в Индии, которая была одним из первых крупных центров его производства и обработки. [8] В I. красильныхвид был одомашнен в Индии. [8] Индиго, используемый в качестве красителя, попал к грекам и римлянам , где ценился как предмет роскоши. [8]

Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Связь Индии с индиго отражена в греческом слове, обозначающем краситель, indikón (Ἰνδικόν, индийское). [9] Римляне латинизировали термин до индика , который перешел в итальянский диалект, а затем и в английский язык как слово индиго.

Торт индиго, около 2 см.

В Месопотамии неовавилонская клинопись седьмого века до нашей эры дает рецепт окрашивания шерсти, где лазуритовая шерсть ( укнату ) получается путем многократного погружения и проветривания ткани. [9] Индиго, скорее всего, был импортирован из Индии. Римляне использовали индиго в качестве пигмента для рисования, а также в лечебных и косметических целях. Это был предмет роскоши, привезенный в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.

Индиго оставался редким товаром в Европе на протяжении всего средневековья. Вместо этого использовали химически идентичный краситель, полученный из растения вайда ( Isatis tinctoria ) . В конце 15 века португальский исследователь Васко да Гама открыл морской путь в Индию. Это привело к установлению прямой торговли с Индией, островами специй , Китаем и Японией. Импортеры теперь могли избежать высоких пошлин, введенных персами , левантийцами., а также греческих посредников и длинных и опасных сухопутных маршрутов, которые использовались ранее. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно выросли. Большая часть европейского индиго из Азии прибыла через порты Португалии, Нидерландов и Англии. Многие плантации индиго были заложены европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и это была основная культура на Гаити и Ямайке, причем большую часть или всю работу выполняли порабощенные африканцы и афроамериканцы. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в регионе современного Сальвадора повлекло за собой такие нездоровые условия, что местное коренное население, вынужденное работать в пагубных условиях, было истреблено. [10]Плантации индиго также процветали на Виргинских островах . Однако Франция и Германия запретили импорт индиго в 16 веке, чтобы защитить местную промышленность по производству красителей для вайды.

Мужчина в тагельмусте цвета индиго

Индиго был основой многовековых текстильных традиций по всей Западной Африке. От кочевников туарегов Сахары до Камеруна одежда, окрашенная индиго, означала богатство. Женщины красили ткань в большинстве областей, причем йоруба в Нигерии и мандинка в Мали особенно хорошо известны своим мастерством. Среди мужчин-красильщиков хауса работа на общих красильных ямах была основой богатства древнего города Кано , и их до сих пор можно увидеть, занимающимися своим ремеслом на тех же ямах. [11]

В Японии индиго приобрел особое значение в период Эдо . Это было связано с ростом текстильной промышленности [12] и тем, что простым людям было запрещено носить шелк [13], что привело к увеличению выращивания хлопка и, следовательно, индиго - одного из немногих веществ, которые могли его окрасить. [14]

Ньютон использовал «индиго» для описания одного из двух новых основных цветов, которые он добавил к пяти первоначально названным, в своем пересмотренном описании радуги в Lectiones Opticae 1675 года [15].

В Северной Америке индиго завезла в колониальную Южную Каролину Элиза Лукас , где он стал второй по значимости товарной культурой колонии (после риса). [16] Как основная экспортная культура, индиго поддерживало там рабство на плантациях. [17] В майском и июньском выпусках журнала Gentleman's Magazine 1755 г. был опубликован подробный отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором которого был плантатор из Южной Каролины Чарльз Вудмейсон . Позже она появилась в виде книги. [18] [19] К 1775 году производство индиго в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [20] КогдаБенджамин Франклин отплыл во Францию ​​в ноябре 1776 года, чтобы заручиться поддержкой Франции в войне за независимость США. На борту Reprisal находилось 35 бочек индиго , продажа которых помогла финансировать военные усилия. [21] В колониальной Северной Америке обнаружены три коммерчески важных вида: аборигенный I. caroliniana , а также интродуцированные I. tinctoria и I. suffruticosa . [22]

Из-за его высокой стоимости в качестве торгового товара индиго часто называли голубым золотом. [23]

Крестьяне Бенгалии восстали против несправедливого обращения со стороны торговцев / плантаторов Ост-Индской компании в ходе так называемого восстания Индиго в 1859 году, во время британского владычества в Индии . Пьеса Динабандху Митры « Нил Дарпан » основана на рабстве и принудительном выращивании индиго.

На спрос на индиго в 19 веке указывает тот факт, что в 1897 году 7000 км 2 (2700 квадратных миль) были посвящены выращиванию растений, производящих индикан, в основном в Индии. Для сравнения, площадь страны Люксембург составляет 2 586 км 2 (998 квадратных миль). [1]

Синтетическая разработка [ править ]

Производство красителя индиго на заводе BASF (1890 г.)

В 1865 году немецкий химик Адольф фон Байер начал работу над синтезом индиго. Он описал свой первый синтез индиго в 1878 году (из изатина ) и второй синтез в 1880 году (из 2-нитробензальдегида ). (Только в 1883 году Байер окончательно определил структуру индиго. [24] ) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных исходных материалов в Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжился. Йоханнес Пфлегер [4] и Карл Хойман в конечном итоге придумали синтез промышленного массового производства. [5]

Синтез N- (2-карбоксифенил) глицина из легкого для получения анилина стал новым и экономически привлекательным путем. Компания BASF разработала коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, когда из растительных источников было произведено 19 000 тонн индиго. К 1914 году эта цифра упала до 1000 тонн и продолжала сокращаться. К 2011 году во всем мире производилось 50 000 тонн синтетического индиго. [25]

Технология окрашивания [ править ]

Индиго белый (лейко-индиго)
Пряжа окрашенная красителем индиго

Индиго белый [ править ]

Индиго - сложный краситель, потому что он не растворяется в воде. Чтобы раствориться, он должен подвергнуться химическому изменению ( восстановлению ). Редукционные обращенное индиго в «белое» (индиго лейко -indigo). Когда погруженная ткань удаляется из красильной ванны, белый индиго быстро соединяется с кислородом воздуха и превращается в нерастворимый, ярко окрашенный индиго. Когда он впервые стал широко доступен в Европе в 16 веке, европейские красильщики и печатники боролись с индиго из-за этого отличительного свойства. Это также потребовало нескольких химических манипуляций, некоторые из которых были связаны с токсичными материалами, и давало много возможностей травмировать рабочих. В 19 веке английский поэт Уильям Вордсвортупомянул о тяжелом положении рабочих по окраске индиго в его родном городе Кокермоут в своей автобиографической поэме «Прелюдия» . Говоря об их ужасных условиях работы и сочувствии, которое он испытывал к ним, он писал:

Несомненно, тогда я должен был сделать общее дело
С некоторыми погибшими; случайно погиб
Бедное ошибочное и сбитое с толку предложение
Неизвестный этим голым душам мельничного синего

Доиндустриальный процесс производства белого индиго, использовавшийся в Европе, заключался в растворении индиго в несвежей моче, содержащей аммиак. Более удобный восстановитель - цинк. Другой предварительно промышленный способ, используемый в Японии, было растворить индиго в нагретом чан , в котором культура термофильных , анаэробные поддерживали бактерий. Некоторые виды таких бактерий производят водород в качестве продукта метаболизма, который превращает нерастворимый индиго в растворимый индиго-белый. Окрашенную в таком чане ткань украшали в техниках сибори (тай-краситель), касури , катазомэ и цуцугаки.. Примеры одежды и знамен, окрашенных в этих техниках, можно увидеть в работах Хокусая и других художников.

Прямая печать [ править ]

Два разных метода прямого нанесения индиго были разработаны в Англии в 18 веке и использовались до 19 века. Первый метод, известный как «синий карандаш», потому что его чаще всего наносили карандашом или кистью, можно было использовать для получения темных оттенков. В чан индиго добавляли трисульфид мышьяка и загуститель. Соединение мышьяка задерживало окисление индиго на достаточно долгое время, чтобы красить ткань.

Горшок с лиофилизированным красителем индиго

Второй метод был известен как «китайский голубой» из-за его сходства с китайским бело-голубым фарфором. Вместо прямого использования раствора индиго, процесс включал нанесение нерастворимой формы индиго на ткань. Затем индиго восстанавливали в последовательных ваннах с сульфатом железа (II) с окислением воздухом между каждым погружением. Процесс китайского синего цвета позволяет создавать четкие рисунки, но не дает темных оттенков, которые возможны при использовании метода синего карандаша.

Примерно в 1880 году был разработан «глюкозный процесс». Наконец, он сделал возможным прямую печать индиго на ткани и мог производить недорогие отпечатки темного индиго, недостижимые с помощью метода китайского синего.

С 2004 года стал доступен лиофилизированный индиго или индиго быстрого приготовления. В этом методе индиго уже восстановлен, а затем лиофилизирован в кристалл. Кристаллы добавляются в теплую воду, чтобы получился красильный горшок. Как и в стандартной емкости для красителя индиго, следует соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания с кислородом. Сублимированный индиго прост в использовании, а кристаллы можно хранить неограниченное время, если они не подвергаются воздействию влаги. [26]

Химические свойства [ править ]

Индиго, заполняющий пространство

Краситель индиго представляет собой темно-синий кристаллический порошок, который сублимируется при 390–392 ° C (734–738 ° F). Он нерастворим в воде, спирте или эфире , но растворим в ДМСО , хлороформе , нитробензоле и концентрированной серной кислоте . Химическая формула индиго является С 16 Н 10 N 2 O 2 .

Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра (λ max = 613 нм). [27] Соединение обязано своим глубоким цветом конъюгации двойных связей , то есть двойные связи внутри молекулы являются смежными, а молекула плоская. В индиго-белом конъюгация прерывается, потому что молекула не плоская.

Производные индиго [ править ]

Структура тирского пурпура
Состав индигокармина.

Бензольные кольца в индиго можно модифицировать, чтобы получить множество родственных красителей. Тиоиндиго , в котором две группы NH заменены атомами S, имеет темно-красный цвет. Тирийский пурпур - это тускло-пурпурный краситель, выделяемый обычной средиземноморской улиткой. Он высоко ценился в древности. В 1909 году было показано, что его структура представляет собой 6,6'-дибромоиндиго (красный). 6-броминдиго (пурпурный) также является компонентом. [28] Он никогда не производился на коммерческой основе. Однако родственный Ciba blue (5,7,5 ', 7'-тетраброминдиго) имеет коммерческую ценность.

Индиго и его производные с внутри- и межмолекулярной водородной связью имеют очень низкую растворимость в органических растворителях. Их можно сделать растворимыми, используя временные защитные группы, такие как группа tBOC , которая подавляет межмолекулярное связывание. [29] Нагревание tBOC индиго приводит к эффективному термическому снятию защиты и регенерации исходного пигмента с водородной связью.

Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленое производное, называемое индигокармином (сульфированный индиго). Он стал доступен в середине 18 века. Он используется в качестве красителя для пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и косметики.

Индиго как органический полупроводник [ править ]

Известно, что индиго и некоторые его производные являются амбиполярными органическими полупроводниками при осаждении в виде тонких пленок путем вакуумного напыления. [30]

Безопасность и окружающая среда [ править ]

Индиго имеет низкую пероральную токсичность, LD 50 составляет 5000 мг / кг для млекопитающих. [1] В 2009 году сообщалось о крупных разливах синих красок после производства синих джинсов в Лесото . [31]

Соединение было установлено, действует в качестве агониста в рецепторе арил углеводороды . [32]

Загрязнение воды цвета индиго в Пномпене, Камбоджа, 2005 г.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Штейнгрубер, Эльмар (2004). «Красители индиго и индиго». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2 .
  2. ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии соединений углерода; или Органическая химия . Лондон.Цитируется в Оксфордском словаре английского языка , второе издание, 1989 г.
  3. ^ «Окрашивание индиго» . Coyuchi Inc . Проверено 24 мая 2019 .
  4. ^ a b "Johannes Pfleger - Das Evonik Geschichtsportal - Die Geschichte von Evonik Industries" . history.evonik.com . Дата обращения 7 июня 2020 .
  5. ^ а б «Синтез индиго» . Архивировано из оригинала на 2016-03-04 . Проверено 5 января 2015 .
  6. ^ Макки, Джеймс Р .; Зангер, Мюррей (1991). «Микромасштабный синтез индиго: окрашивание чана». Журнал химического образования . 68 (10): A242. Bibcode : 1991JChEd..68..242M . DOI : 10.1021 / ed068pA242 .
  7. ^ Splitstoser JC, Dillehay ТД, Вутерс Дж, Кларо А (2016-09-14). «Раннее доиспанское использование синего индиго в Перу» . Наука продвигается . 2 (9): e1501623. Bibcode : 2016SciA .... 2E1623S . DOI : 10.1126 / sciadv.1501623 . PMC 5023320 . PMID 27652337 .  
  8. ^ a b c Kriger & Connah, стр. 120
  9. ^ a b Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. п. 189. ISBN. 9781473630819. OCLC  936144129 .
  10. ↑ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества в Юго-Восточной Мезоамерике . CRC Press.
  11. ^ Кригер, Коллин Э. и Конна, Грэм (2006). Ткань в истории Западной Африки . Роуман Альтамира. ISBN 0-7591-0422-0 . 
  12. ↑ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Узы цивилизованности: эстетические сети и политические истоки японской культуры . Издательство Кембриджского университета. п. 284. ISBN 978-0-521-60115-3.
  13. ^ Джон Х. Sagers (20 июля 2018). Конфуцианский капитализм: Сибусава Эйити, Деловая этика и экономическое развитие в Японии эпохи Мэйдзи . Springer. п. 27. ISBN 978-3-319-76372-9.
  14. ^ Труды М. Вассенаарское (3 ноября 2011). Бактерии: доброкачественные, плохие и красивые . Джон Вили и сыновья. п. 105. ISBN 978-1-118-14338-4.
  15. ↑ Цитируется у Hentschel, Klaus (2002). Отображение спектра: методы визуального представления в исследованиях и обучении . Оксфорд, Англия: Издательство Оксфордского университета. п. 28. ISBN 978-0-19-850953-0.
  16. ^ Элиза Лэйн Мартин. «Элиза Лукас Пинкни: Индиго в Атлантическом мире» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 07.06.2010 . Проверено 24 августа 2013 .
  17. ^ Андреа Физер, красный, белый и черный делают синий: индиго в ткани колониальной жизни Южной Каролины (University of Georgia Press; 2013)
  18. ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмейсон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины . 59 (4): 189–194.
  19. ^ Дэвид С. Шилдс. Оракулы Империи: поэзия, политика и торговля в Британской Америке, 1690-1750 гг . (Чикаго: University of Chicago Press, 2010), стр. 69, 249.
  20. ^ Уолтер Б. Эдгар, изд. Энциклопедия Южной Каролины . Колумбия, Южная Каролина: University of South Carolina Press, 2006), стр. 9.
  21. ^ Schoenbrun, Дэвид (1976). Триумф в Париже: Подвиги Бенджамина Франклина . Нью-Йорк: Харпер и Роу. п. 51. ISBN 978-0-06-013854-7.
  22. ^ Дэвид Х. Ремберт младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Экономическая ботаника . 33 (2): 128–134. DOI : 10.1007 / BF02858281 . S2CID 2488865 . 
  23. ^ "История индиго и окрашивания индиго" . wildcolours.co.uk . Дикие цвета и натуральные красители . Проверено 30 декабря 2015 года . Индиго часто называли голубым золотом, поскольку это был идеальный товар для торговли; высокая стоимость, компактность и долговечность
  24. ^ Адольф Байера (1883) "Ueber умирают Verbindungen дер Indigogruppe" [На соединений группы индиго], Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen цу Берлин , 16  : 2188-2204; см. особенно стр. 2204.
  25. ^ «Химики идут зеленым, чтобы сделать синие джинсы лучше» . Природа . 553 (7687): 128. 2018. Bibcode : 2018Natur.553..128. . DOI : 10.1038 / d41586-018-00103-8 . Проверено 19 февраля 2018 .
  26. ^ Джудит Маккензи МакКуин. «Направления для Instant Indigo» . Архивировано из оригинала на 2004-11-16 . Проверено 6 мая 2008 .
  27. ^ Wouten, J .; Верхекен, А. (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография синих и пурпурных индигоидных природных красителей». Журнал Общества красильщиков и колористов . 107 : 266–269.
  28. ^ Рамиг, Кейт; Лавинда, Ольга; Szalda, Дэвид Дж .; Миронова Ирина; Карими, Сасан; Поцци, Федерика; Шах, Нилам; Самсон, Якопо; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Манцурис, Димитриос; Карапанайотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов при окрашивании индиго, 6-бромоиндиго и 6,6'-дибромоиндиго, составляющими тирский пурпур». Красители и пигменты . 117 : 37–48. DOI : 10.1016 / j.dyepig.2015.01.025 .
  29. ^ Głowacki, Эрик Даниэль; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Гавличек, Марек; Зюнгер, Невсал; и другие. (2013). «Простой способ защиты-снятия защиты для получения пигментов индиго в виде тонких пленок и их применения в объемных органических гетеропереходах». Химические коммуникации . 49 (54): 6063–6065. DOI : 10.1039 / C3CC42889C . PMID 23723050 . 
  30. ^ Irimia-Владу, Михай; Głowacki, Eric D .; Трошин, Павел А .; Швабеггер, Гюнтер; Леонат, Лючия; Сусарова, Диана К .; Кристал, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Bodea, Marius A .; Разумов, Владимир Ф .; Натурщик, Гельмут; Бауэр, Зигфрид; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2012). «Индиго - натуральный пигмент для высокоэффективных амбиполярных органических полевых транзисторов и схем». Современные материалы . 24 (3): 375–80. DOI : 10.1002 / adma.201102619 . PMID 22109816 . 
  31. ^ "Сигнал разрыва" . Санди Таймс . 2009-08-09 . Проверено 16 августа 2011 .
  32. Перейти ↑ Denison MS, Nagy SR (2003). «Активация рецептора арилуглеводородов структурно разнообразными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Анну. Rev. Pharmacol. Toxicol . 43 : 309–34. DOI : 10.1146 / annurev.pharmtox.43.100901.135828 . PMID 12540743 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Бальфур-Поль, Дженни (2016). Индиго: от египетских мумий до синих джинсов . Лондон: Издательство Британского музея. С. 264 стр. ISBN 978-0-7141-1776-8.
  • Феррейра, ESB; Hulme AN; McNab H .; Куай А. (2004). «Природные составляющие исторических текстильных красок» (PDF) . Обзоры химического общества . 33 (6): 329–36. DOI : 10.1039 / b305697j . PMID  15280965 .
  • Секин-Фрей, Маргарета (1981). «Химия красителей растений и животных» (PDF) . Журнал химического образования . 58 (4): 301. Bibcode : 1981JChEd..58..301S . DOI : 10.1021 / ed058p301 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Культуры растений: ботаника, история и использование индиго
  • Регулирование FD&C в отношении индиготина