Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (гидроксиметил) -6- (1 H -индол-3-илокси) тетрагидропиран-3,4,5-триол | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.126.244 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 14 H 17 N O 6 | |
Молярная масса | 295,291 г · моль -1 |
Температура плавления | От 178 до 180 ° C (от 352 до 356 ° F; от 451 до 453 K) (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Индикан представляет собой бесцветное органическое соединение , растворимый в воде, встречающееся в природе в Indigofera растениях. Это предшественник красителя индиго . [1]
Химические реакции [ править ]
Общие и значимые реакции, связанные с участием индикана, следующие:
- Индикан - это гликозид . Его гидролиз дает β-D- глюкозу и индоксил .
- Реакция индоксила (индикана) с мягким окислителем , например кислородом воздуха, дает краситель индиго, который имеет синий цвет.
Медицинское значение [ править ]
Биосинтез [ править ]
Реакция, подобная вышеупомянутой, наблюдается у нормального населения [2], которое выделяет небольшое количество химического вещества с мочой. Нормальная моча, реагирующая на перекись водорода , иногда дает голубоватый оттенок. Триптофан сначала превращается в индол (выделяется с фекалиями), а затем в индикан бактериями в кишечнике. Индикан, будучи водорастворимым, затем выводится с мочой . После абсорбции из кишечника индол превращается в 3-гидроксииндол ( индоксил или индикан) в печени, где он снова конъюгируется с серной кислотой или глюкуроновой кислотой.через нормальные пути метаболизма ксенобиотиков . Затем он попадает в почки для экскреции. [3] [4]
Фермент «индоксилэстераза» был обнаружен у людей и участвует в другом пути химических реакций с участием индоксила. [5]
Патология [ править ]
У лиц, страдающих синдромом синих подгузников , у пациентов обнаруживается дефект метаболизма триптофана . Триптофан сначала превращается в индол, а затем в индикаторан бактериями в кишечнике. Затем индикатор выводится с мочой и оттуда в подгузник, где при контакте с воздухом он превращается в краситель индиго-синий из-за окисления кислородом воздуха.
Индикан мешает многим коммерческим методикам измерения общего билирубина [6], что может быть проблемой для пациентов с почечной недостаточностью, у которых уровни индикана в крови повышены. Он может вызывать желудочно-кишечные симптомы у пациентов со сниженным всасыванием белка - например , болезнь Хартнупа , что способствует большему бактериальному разложению триптофана до индола и его превращению в индикан.
Ссылки [ править ]
- ^ Определение: индика из онлайн-медицинского словаря
- ^ Экскреция индоксилсульфата (индийского) с мочой у людей, принимающих полусинтетическую диету, содержащую переменные количества l-триптофана - БРАЙАН 19 (2): 113 - Американский Дж ...
- ^ Моча Indican Тест архивации 2008-08-07 в Wayback Machine
- ^ Лаборатория Биоцентра проверяет метаболизм мочи - Индикан, архивировано 12 июня 2008 г. в Wayback Machine
- ^ http://www.jcb.org/cgi/reprint/39/2/286.pdf
- ^ Индиканское вмешательство в шесть коммерческих процедур измерения общего билирубина - Пун и Хинберг 31 (1): 92 - Клиническая химия