Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Индол
Формула скелета со схемой нумерации
Шаровидная модель индола
Модель индола, заполняющего пространство
Имена
Название ИЮПАК
1 H- Индоль
Другие имена
2,3-бензопиррол, кетол,
1-бензазол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
107693
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.019 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-420-7
3477
КЕГГ
Номер RTECS
  • NL2450000
UNII
Характеристики
C 8 H 7 N
Молярная масса117,151  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
ЗапахКал или жасмин нравится
Плотность1,1747 г / см 3 , твердый
Температура плавления От 52 до 54 ° C (от 126 до 129 ° F, от 325 до 327 K)
Точка кипения От 253 до 254 ° C (от 487 до 489 ° F, от 526 до 527 K)
0,19 г / 100 мл (20 ° C)
Растворим в горячей воде
Кислотность (p K a )16,2
(21,0 в ДМСО )
Основность (p K b )17,6
-85,0 · 10 −6 см 3 / моль
Структура
Pna2 1
Планарный
Дипольный момент
2,11  D в бензоле
Опасности
Основные опасностиПовышение чувствительности кожи
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H302 , H311
Меры предосторожности GHS
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P312 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501
точка возгорания 121 ° С (250 ° F, 394 К)
Родственные соединения
Родственные ароматические соединения
бензол , бензофуран ,
карбазол , карболин ,
инден , бензофуран , бензотиофен ,
индолин ,
изатин , метилиндол ,
оксиндол , пиррол ,
скатол , бензофосфол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Индол представляет собой ароматическое гетероциклическое органическое соединение с формулой C 8 H 7 N . Он имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным пиррольным кольцом. Индол широко распространен в естественной среде и может вырабатываться различными бактериями . Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмиды , устойчивость к лекарствам , образование биопленок и вирулентность.. [1] аминокислота триптофан вл етс производное индола и предшественником нейротрансмиттера серотонина . [2]

Общие свойства и появление [ править ]

Индол находится в твердом состоянии при комнатной температуре. Он естественным образом встречается в человеческих фекалиях и имеет сильный запах фекалий . Однако при очень низких концентрациях он имеет цветочный запах [3] и входит в состав многих духов . Это также происходит в каменноугольной смоле .

Соответствующий заместитель называется индолилом .

Индол подвергается электрофильному замещению , в основном в положении 3 (см. Диаграмму справа). Замещенные индолы являются структурными элементами (а для некоторых соединений - синтетическими предшественниками) триптаминовых алкалоидов, производных триптофана , которые включают нейротрансмиттеры серотонин и мелатонин , а также природные психоделические препараты диметилтриптамин и псилоцибин . Другие индольные соединения включают растительный гормон ауксин (индолил-3-уксусная кислота, ИУК ), триптофол , противовоспалительный препарат индометацин., и бета-блокатор пиндолол .

Имя индол является портманто из слов тх УГОВ и оле мкм , так как индол был впервые выделен обработкой красителя индиго с олеумом.

История [ править ]

Первоначальная структура индола Байера, 1869 г.

Химия индолов начала развиваться с изучением красителя индиго . Индиго можно превратить в изатин, а затем в оксиндол . Затем, в 1866 году, Адольф фон Байер восстановил оксиндол до индола, используя цинковую пыль. [4] В 1869 году он предложил формулу индола (слева). [5]

Некоторые производные индола были важными красителями до конца XIX века. В 1930-х годах интерес к индолу усилился, когда стало известно, что индольный заместитель присутствует во многих важных алкалоидах (например, триптофане и ауксинах ), и сегодня он остается активной областью исследований. [6]

Биосинтез и функции [ править ]

Индол биосинтезируется в шикиматном пути через антранилат . [2] Он является промежуточным звеном в биосинтезе триптофана , где он остается внутри молекулы триптофансинтазы между удалением 3-фосфоглицеральдегида и конденсацией с серином . Когда в клетке необходим индол, он обычно производится из триптофана триптофаназой . [7]

Индол образуется через антранилат и далее реагирует с образованием аминокислоты триптофана.

Как межклеточная сигнальная молекула , индол регулирует различные аспекты физиологии бактерий, включая образование спор , стабильность плазмиды , устойчивость к лекарствам , образование биопленок и вирулентность . [1] Ряд производных индола выполняет важные клеточные функции, включая нейротрансмиттеры, такие как серотонин . [2]

Медицинские приложения [ править ]

Индолы и их производные перспективны против туберкулеза , малярии , диабета , рака , мигрени , судорог , гипертонии , бактериальных инфекций метициллин-устойчивого золотистого стафилококка ( MRSA ) и даже вирусов . [12] [13] [14] [15] [16]

Синтетические маршруты [ править ]

Индол и его производные также можно синтезировать множеством методов. [17] [18] [19]

Основные промышленные маршруты начинаются с анилина через парофазную реакцию с этиленгликолем в присутствии катализаторов :

Обычно реакции проводят при температуре от 200 до 500 ° C. Урожайность может достигать 60%. Другие предшественники индола включают формилтолуидин , 2-этиланилин и 2- (2-нитрофенил) этанол, все из которых подвергаются циклизации . [20]


Синтез индола Леймгрубера-Батчо [ править ]

Основная статья: синтез индола Леймгрубера-Батчо

Индол синтез Leimgruber-Batcho является эффективным методом синтеза индола и замещенных индолов. [21] Этот метод, впервые описанный в патенте 1976 г., является высокоэффективным и может генерировать замещенные индолы. Этот метод особенно популярен в фармацевтической промышленности , где многие фармацевтические препараты состоят из специально замещенных индолов.

Синтез индола по Фишеру [ править ]

Основная статья: синтез индола Фишера
Синтез индола из фенилгидразина и пировиноградной кислоты с помощью микроволн в одном сосуде

Одним из старейших и наиболее надежных методов синтеза замещенных индолов является синтез индола Фишера , разработанный в 1883 году Эмилем Фишером . Хотя синтез индола сам по себе проблематичен с использованием синтеза индола Фишера, он часто используется для получения индолов, замещенных в 2- и / или 3-положениях. Индол все еще может быть синтезирован с использованием синтеза индола Фишера путем взаимодействия фенилгидразина с пировиноградной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшейся индол-2-карбоновой кислоты. Это также было достигнуто в однореакторном синтезе с использованием микроволнового излучения. [22]

Другие индолообразующие реакции [ править ]

  • Синтез индола Бартоли
  • Синтез индола Бишлера – Мёлау
  • Синтез индола Кадогана-Сундберга
  • Синтез индола Фукуяма
  • Синтез индола по Гассману
  • Геметсбергерский синтез индола
  • Ларок синтез индола
  • Синтез маделунга
  • Синтез индола Неницеску
  • Reissert синтез индола
  • Синтез индола Байера-Эммерлинга
  • В реакции Дильса-Риза [23] [24] диметилацетилендикарбоксилат реагирует с 1,2-дифенилгидразином с образованием аддукта, который в ксилоле дает диметилиндол-2,3-дикарбоксилат и анилин . С другими растворителями образуются другие продукты: с ледяной уксусной кислотой - пиразолон , а с пиридином - хинолин .

Химические реакции индола [ править ]

Основность [ править ]

В отличие от большинства аминов , индол не является основным : как и пиррол , ароматический характер кольца означает, что неподеленная пара электронов на атоме азота не доступна для протонирования. [25] Однако сильные кислоты, такие как соляная кислота, могут протонировать индол. Индол в основном протонируется по C3, а не по N1, из-за енаминоподобной реакционной способности части молекулы, расположенной за пределами бензольного кольца. Протонированная форма имеет p K a -3,6. Чувствительность многих индольных соединений (например, триптаминов) в кислых условиях вызвано этим протонированием.

Электрофильное замещение [ править ]

Наиболее реакционной позицией на индоле для электрофильного ароматического замещения является С3, который в 10 13 раз более реактивен, чем бензол . Например, он алкилируется фосфорилированным серином в процессе биосинтеза аминокислоты триптофана. Вильсмайер-Хаак формилирование индола [26] будет иметь место при комнатной температуре исключительно на C3.

Поскольку пиррольное кольцо является наиболее реакционной частью индола, электрофильное замещение карбоциклического (бензольного) кольца обычно происходит только после замещения N1, C2 и C3. Заслуживающее внимания исключение возникает, когда электрофильное замещение проводится в условиях, достаточно кислых, чтобы полностью протонировать C3. В этом случае C5 является наиболее частым местом электрофильной атаки. [27]

Грамин , полезный синтетический промежуточный продукт, получают в результате реакции Манниха индола с диметиламином и формальдегидом . Это предшественник индол-3-уксусной кислоты и синтетического триптофана.

N – H кислотность и металлоорганические индол-анионные комплексы [ править ]

N – H-центр имеет ap K a в ДМСО 21 , поэтому для полного депротонирования требуются очень сильные основания, такие как гидрид натрия или н- бутиллитий, и условия отсутствия воды . Полученные металлоорганические производные могут реагировать двумя способами. Более ионные соли, такие как соединения натрия или калия, имеют тенденцию реагировать с электрофилами при азоте-1, тогда как более ковалентные соединения магния ( индольные реактивы Гриньяра ) и (особенно) цинккомплексы имеют тенденцию реагировать на углероде 3 (см. рисунок ниже). Аналогичным образом полярные апротонные растворители, такие как ДМФА и ДМСО, склонны способствовать атаке азота, тогда как неполярные растворители, такие как толуол, способствуют атаке C3. [28]

Углеродная кислотность и литиирование C2 [ править ]

После протона N – H водород в точке C2 является следующим по кислотности протоном индола. Реакция N- защищенных индолов с бутиллитием или диизопропиламидом лития приводит к литированию исключительно в положении C2. Этот сильный нуклеофил затем может использоваться как таковой с другими электрофилами.

Бергман и Венемальм разработали метод литиирования 2-положения незамещенного индола [29], как и Катрицки. [30]

Окисление индола [ править ]

Из-за того, что индол богат электронами, он легко окисляется . Простые окислители, такие как N- бромсукцинимид, будут избирательно окислять индол 1 до оксиндола ( 4 и 5 ).

Циклоприсоединения индола [ править ]

Только пи-связь C2 – C3 индола способна к реакциям циклоприсоединения . Внутримолекулярные варианты часто более продуктивны, чем межмолекулярные циклоприсоединения. Например, Padwa et al. [31] разработали эту реакцию Дильса-Альдера для образования продвинутых промежуточных стрихнинов . В этом случае 2-аминофуран представляет собой диен , а индол - диенофил . Индолы также претерпевают внутримолекулярные [2 + 3] и [2 + 2] циклоприсоединения.

Несмотря на посредственные выходы, межмолекулярные циклоприсоединения производных индола хорошо документированы. [32] [33] [34] [35] Одним из примеров являются реакция Пикта-Шпенглер между триптофаном производных и альдегидами , [36] , который приводит к получению смеси диастереоизомеров , что приводит к снижению урожайности целевого продукта.


Гидрирование [ править ]

Индолы подвержены гидрированию иминной субъединицы. [37]

См. Также [ править ]

  • Индол-3-масляная кислота
  • Индоловый тест
  • Изоиндол
  • Изоиндолин
  • Мартине синтез диоксиндола
  • Скатол (3-метилиндол)
  • Stollé синтез
  • Триптамин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Ли, Джин-Хён; Ли, Джинтэ (2010). «Индол как межклеточный сигнал в микробных сообществах» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (4): 426–44. DOI : 10.1111 / j.1574-6976.2009.00204.x . ISSN  0168-6445 . PMID  20070374 .
  2. ^ a b c Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 0-7167-4339-6.
  3. ^ Purves, Дейл; Августин, Джордж Дж; Фитцпатрик, Дэвид; Кац, Лоуренс С; Ламантия, Энтони-Самуэль; Макнамара, Джеймс О; Уильямс, С. Марк. «Обонятельное восприятие у людей» . Обонятельное восприятие у людей . Проверено 20 октября 2020 года .
  4. ^ Байера, A. (1866). "Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub" [О восстановлении ароматических соединений с помощью цинковой пыли]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 140 (3): 295–296. DOI : 10.1002 / jlac.18661400306 .
  5. ^ Байер, А .; Эммерлинг, А. (1869). «Synthese des Indols» [Синтез индола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 679–682. DOI : 10.1002 / cber.186900201268 .
  6. ^ Орден Ван, РБ; Линдвалл, HG (1942). «Индол». Chem. Откр. 30 : 69–96. DOI : 10.1021 / cr60095a004 .
  7. ^ Стефанопулос, Джордж; Aristidou, Aristos A .; Нильсен, Йенс (1998-10-17). Метаболическая инженерия: принципы и методологии . Академическая пресса. п. 251. ISBN. 9780080536286.
  8. ^ Б с д е е г ч я Zhang LS, Davies SS (апрель 2016). «Микробный метаболизм диетических компонентов до биоактивных метаболитов: возможности новых терапевтических вмешательств» . Genome Med . 8 (1): 46. DOI : 10,1186 / s13073-016-0296-х . PMC 4840492 . PMID 27102537 . Lactobacillus spp. превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes  преобразовать триптофан в IPA [6], вероятно, через триптофандезаминазу. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы
    Таблица 2: Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезнь
    Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и болезнь хозяина
  9. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Liu J, Schultz PG, Lesley SA, Петерс EC, Siuzdak G (март 2009). «Метаболомический анализ показывает большое влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 106 (10): 3698–3703. DOI : 10.1073 / pnas.0812874106 . PMC 2656143 . PMID 19234110 . Было показано, что производство IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлено путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes .  
    Диаграмма метаболизма IPA
  10. ^ «3-Индолепропионовая кислота» . База данных человеческого метаболома . Университет Альберты . Проверено 12 июня 2018 . Индол-3-пропионат (IPA), продукт дезаминирования триптофана, образующийся симбиотическими бактериями в желудочно-кишечном тракте млекопитающих и птиц. Было показано, что 3-индолепропионовая кислота предотвращает окислительный стресс и гибель первичных нейронов и клеток нейробластомы, подвергающихся воздействию бета-амилоидного белка в форме амилоидных фибрилл, одного из наиболее заметных нейропатологических признаков болезни Альцгеймера. 3-Индолепропионовая кислота также демонстрирует высокий уровень нейрозащиты в двух других парадигмах окислительного стресса. ( PMID 10419516 ) ... Совсем недавно было обнаружено, что более высокие уровни индол-3-пропионовой кислоты в сыворотке / плазме связаны со снижением вероятности диабета 2 типа и с более высоким уровнем потребления продуктов, богатых клетчаткой ( PMID 28397877 ). Происхождение: • Эндогенный • Микробный 
  11. ^ Chyan YJ, Poeggeler В, Омар Р.А., Цепь Д.Г., Frangione В, Ghiso Дж, Pappolla М.А. (июль 1999 г.). «Мощные нейрозащитные свойства против бета-амилоида Альцгеймера за счет эндогенной структуры индола, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты». J. Biol. Chem . 274 (31): 21937–21942. DOI : 10.1074 / jbc.274.31.21937 . PMID 10419516 . [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была обнаружена в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции не известны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA улавливать гидроксильные радикалы превышала таковую у мелатонина, индоламина, который считается наиболее мощным естественным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные промежуточные продукты с прооксидантной активностью.
  12. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Говривел; Сетумадхаван, Айшварья; Мани, Махешваран; Каннан, Тараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: дизайн, синтез, оценка in vitro и in silico против Mycobacterium tuberculosis» . Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. дои : 10.1016 / j.ejmech.2020.112358 . ISSN 0223-5234 . 
  13. ^ Цинь, Хуа-Ли; Лю, Цзин; Фанг, Ван-Инь; Ravindar, L .; Ракеш, КП (15 мая 2020 г.). «Производные на основе индола как потенциальная антибактериальная активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA)» . Европейский журнал медицинской химии . 194 : 112245. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2020.112245 . ISSN 0223-5234 . 
  14. ^ Таникачалам, Пунниякоти Вееравееду; Маурья, Рахул Кумар; Гарг, Вишали; Монга, Викрамдип (15 октября 2019 г.). "Взгляд на лечебную перспективу синтетических аналогов индола: обзор" . Европейский журнал медицинской химии . 180 : 562–612. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2019.07.019 . ISSN 0223-5234 . 
  15. ^ Кумари, Арчана; Сингх, Раджеш К. (1 августа 2019 г.). «Лечебная химия производных индола: текущие и будущие терапевтические перспективы» . Биоорганическая химия . 89 : 103021. дои : 10.1016 / j.bioorg.2019.103021 . ISSN 0045-2068 . 
  16. ^ Цзя, Яншу; Вэнь Сяоюй; Гонг, Юфэн; Ван, Сюэфэн (15 августа 2020 г.). «Текущий сценарий производных индола с потенциальной противораковой активностью против лекарств» . Европейский журнал медицинской химии . 200 : 112359. дои : 10.1016 / j.ejmech.2020.112359 . ISSN 0223-5234 . 
  17. ^ Gribble, GW (2000). «Последние достижения в синтезе индольных колец - методология и приложения». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (7): 1045. DOI : 10.1039 / a909834h .
  18. ^ Cacchi, S .; Фабрици, Г. (2005). «Синтез и функционализация индолов посредством реакций, катализируемых палладием». Chem. Rev. 105 (7): 2873–2920. DOI : 10.1021 / cr040639b . PMID 16011327 .  
  19. ^ Хамфри, GR; Kuethe, JT (2006). «Практические методики синтеза индолов». Chem. Rev. 106 (7): 2875–2911. DOI : 10.1021 / cr0505270 . PMID 16836303 .  
  20. ^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут. «Индол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_167 .
  21. ^ "Индол НСП" (PDF) .
  22. ^ Братулеску, Джордж (2008). «Новый и эффективный однореакторный синтез индолов». Буквы тетраэдра . 49 (6): 984. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2007.12.015 .
  23. ^ Дильс, Отто; Риз, Йоханнес (1934). "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. XX. Über die Anlagerung von Acetylen-dicarbonsäureester an Hydrazobenzol" [Syntheses in der hydroaromatic series. ХХ. Присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты к гидразобензолу. Annalen der Chemie Юстуса Либиха . 511 : 168. DOI : 10.1002 / jlac.19345110114 .
  24. ^ Охотница, Эрнест Х .; Борнштейн, Джозеф; Херон, Уильям М. (1956). «Расширение реакции Дильса-Риза». Варенье. Chem. Soc. 78 (10): 2225. DOI : 10.1021 / ja01591a055 .
  25. ^ Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов факультетов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии . Джон Вили и сыновья. п. 143. ISBN 9781118681961.
  26. ^ Джеймс, ПН; Снайдер, HR (1959). «Индол-3-альдегид» . Органический синтез . 39 : 30. DOI : 10,15227 / orgsyn.039.0030 .
  27. ^ Ноланд, МЫ; Раш, КР; Смит, Л. Р. (1966). «Нитрование индолов. IV. Нитрование 2-фенилиндола». J. Org. Chem. 31 : 65–69. дои : 10,1021 / jo01339a013 .
  28. ^ Хини, H .; Лей, SV (1974). «1-Бензилиндол» . Органический синтез . 54 : 58. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0058 .
  29. ^ Бергман, J .; Венемальм, Л. (1992). «Эффективный синтез 2-хлор-, 2-бром- и 2-иодиндола». J. Org. Chem. 57 (8): 2495. DOI : 10.1021 / jo00034a058 .
  30. ^ Катрицки, Алан Р .; Ли, Цзяньцин; Стивенс, Кристиан В. (1995). «Легкий синтез 2-замещенных индолов и индоло [3,2- b ] карбазолов из 2- (бензотриазол-1-илметил) индола». J. Org. Chem . 60 (11): 3401–3404. DOI : 10.1021 / jo00116a026 .
  31. ^ Линч, СМ; Бур, СК; Падва, А. (2002). «Внутримолекулярные циклоприсоединения амидофурана через индольную π-связь: эффективный подход к Aspidosperma и ядру Strychnos ABCE ». Орг. Lett. 4 (26): 4643–5. DOI : 10.1021 / ol027024q . PMID 12489950 .  
  32. ^ Кокс, ED; Кук, JM (1995). «Конденсация Пикте-Шпенглера: новое направление для старой реакции». Химические обзоры . 95 (6): 1797–1842. DOI : 10.1021 / cr00038a004 .
  33. ^ Греммен, C .; Willemse, B .; Ваннер, MJ; Кумен, Г.-Дж. (2000). «Enantiopure тетрагидро-β-карболины через реакции Пикте-Шпенглера с N- сульфинилтриптаминами». Орг. Lett. 2 (13): 1955–1958. DOI : 10.1021 / ol006034t . PMID 10891200 .  
  34. ^ Ларги, Энрике Л .; Индереро, Марсела; Бракка, Андреа Би Джей; Кауфман, Теодоро С. (2005). «Межмолекулярная конденсация Пикте – Шпенглера с хиральными карбонильными производными в стереоселективном синтезе оптически активных изохинолиновых и индольных алкалоидов» . Arkivoc . РЛ-1554К (12): 98–153. DOI : 10,3998 / ark.5550190.0006.c09 .[ постоянная мертвая ссылка ]
  35. ^ Кауфман, Теодоро С. (2005). «Синтез оптически активных изохинолина и индольных алкалоидов с использованием конденсации Пикте-Шпенглера со съемными хиральными вспомогательными веществами, связанными с азотом». В Викарио, JL (ред.). Новые методы асимметричного синтеза гетероциклов азота . Тируванантапурам: Research SignPost. С. 99–147. ISBN 978-81-7736-278-7.
  36. ^ Bonnet, D .; Ганесан, А. (2002). «Твердофазный синтез тетрагидро-β-карболингидантоинов посредством реакции N- ацилиминия Пикте-Шпенглера и циклического расщепления». J. Comb. Chem. 4 (6): 546–548. DOI : 10.1021 / cc020026h . PMID 12425597 .  
  37. ^ Чжу, G .; Чжан, X. Тетраэдр: асимметрия 1998 , 9 , 2415.

Общие ссылки [ править ]

  • Хулихан, WJ, изд. (1972). Индолы, часть первая . Нью-Йорк: Wiley Interscience.[ ISBN отсутствует ]
  • Сандберг, Р.Дж. (1996). Индолы . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-676945-6.
  • Джоуль, JA; Миллс, К. (2000). Гетероциклическая химия . Оксфорд, Великобритания: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4.
  • Джоуль, Дж. (2000). EJ, Томас (ред.). Наука синтеза . 10 . Штутгарт: Тиме. п. 361. ISBN. 978-3-13-112241-4.
  • Schoenherr, H .; Лейтон, Дж. Л. (2012). «Прямые и высокоэнантиоселективные реакции изо-пиктета-Шпенглера с α-кетоамидами: доступ к малоизученным структурам ядра индола». Орг. Lett . 14 (10): 2610–3. DOI : 10.1021 / ol300922b . PMID  22540677 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Синтез индолов (обзор новейших методов)
  • Синтез и свойства индолов на сайте chemsynthesis.com