Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«ДМСО» перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см DMSO (значения) .
Диметилсульфоксид
Dimethylsulfoxid.svg
Стереоструктурная формула диметилсульфоксида с явной электронной парой и различными размерами
Модель заполнения пространства диметилсульфоксида
Образец диметилсульфоксида 01.jpg
Образец диметилсульфоксида
Имена
Название ИЮПАК
Диметилсульфоксид
Систематическое название ИЮПАК
(Метансульфинил) метан (заместитель)
Диметил (оксидо) сера (присадка)
Другие имена
Methylsulfinylmethane
метилсульфоксид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияДМСО, Me2SO
506008
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.604 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-664-3
1556
КЕГГ
MeSHДиметил + сульфоксид
Номер RTECS
  • PV6210000
UNII
Характеристики
C 2 H 6 O S
Молярная масса78,13  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,1004  г⋅см −3
Температура плавления 19 ° С (66 ° F, 292 К)
Точка кипения 189 ° С (372 ° F, 462 К)
Смешиваемый
Растворимость в диэтиловом эфиреНе растворим
Давление газа0,556 миллибар или 0,0556 кПа при 20 ° C [1]
Кислотность (p K a )35 [2]
Показатель преломления ( n D )
1,479
ε г = 48
Вязкость1,996 сП при 20 ° C 
Структура
Группа точек
C s
Молекулярная форма
Тригонально-пирамидальный
Дипольный момент
3.96 D 
Фармакология
Код УВД
G04BX13 ( ВОЗ ) M02AX03 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиРаздражающий и легковоспламеняющийся
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Oxford MSDS
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устарели)S26 , S37 / 39
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
2
1
0
точка возгорания89 ° С
Родственные соединения
Связанные сульфоксиды
Диэтилсульфоксид
Родственные соединения
  • Метилсульфинилметилид натрия ,
  • Диметилсульфид ,
  • Диметилсульфон ,
  • Ацетон
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметилсульфоксид ( ДМСО ) представляет собой сероорганическое соединение с формулой ( CH 3 ) 2 S O . Эта бесцветная жидкость является важным полярным апротонным растворителем, который растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей, а также с водой. Он имеет относительно высокую температуру кипения. ДМСО обладает необычным свойством: многие люди ощущают во рту привкус чеснока после контакта с кожей. [3]

С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию C s . Он имеет тригонально-пирамидальную молекулярную геометрию, совместимую с другими трехкоординированными соединениями S (IV), [4] с несвязанной электронной парой на приблизительно тетраэдрическом атоме серы.

Синтез и производство [ править ]

Впервые он был синтезирован в 1866 году русским ученым Александром Зайцевым , который сообщил о своих открытиях в 1867 году. [5] Диметилсульфоксид производят в промышленных масштабах из диметилсульфида , побочного продукта крафт-процесса , путем окисления кислородом или диоксидом азота . [6]

Реакции [ править ]

Реакции с электрофилами [ править ]

Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам, а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом он образует иодид триметилсульфоксония , [(CH 3 ) 3 SO] I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO] I

Эта соль может быть депротонирована с гидридом натрия с образованием серы илида :

[(CH 3 ) 3 SO] I + NaH → (CH 3 ) 2 S (CH 2 ) O + NaI + H 2

Кислотность [ править ]

Метильные группы ДМСО только слабокислые, с p K a = 35 . По этой причине основность многих слабоосновных органических соединений была исследована в этом растворителе.

Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизация образующегося карбаниона обеспечивается группой S (O) R. Образованное таким образом натриевое производное ДМСО называется димсил натрия . Это основание, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия , солей фосфония с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов . Это также мощный нуклеофил.

Оксидант [ править ]

В органическом синтезе , ДМСО используют в качестве мягкого окислителя, [7] , как показано на окислении Пфицнера-Moffatt и Сверно окислением . [8]

Лиганд и основание Льюиса [ править ]

Благодаря своей способности растворять многие соли, ДМСО является обычным лигандом в координационной химии . [9] Иллюстративным является комплекс дихлортетракис (диметилсульфоксид) рутения (II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В общем, кислородно-связанный режим более распространен.

В четыреххлористе углерод растворы ДМСО функции как основания Льюиса с различным Льюисом кислотой , такими как я 2 , фенолы , триметилолов хлорид , металлопорфирины и димер резус 2 Cl 2 (CO) 4 ,. Свойства донора обсуждаются в модели ECW . Относительную донорную силу ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков CB . [10] [11]

Приложения [ править ]

Растворитель [ править ]

Дистилляция ДМСО требует частичного вакуума для достижения более низкой точки кипения.

ДМСО является полярным апротонным растворителем и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N- метил-2-пирролидон и HMPA . ДМСО часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, в первую очередь реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений . Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. [12] Поскольку ДМСО имеет только слабую кислотность, он переносит относительно сильные основания и, как таковой, широко использовался при изучении карбанионов . Набор неводных ПККзначения (кислотности CH, OH, SH и NH) для тысяч органических соединений были определены в растворе ДМСО. [13] [14]

Из-за своей высокой температуры кипения, 189 ° C (372 ° F), ДМСО медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в ДМСО, не так легко восстановить по сравнению с другими растворителями, так как очень трудно удалить все следы ДМСО с помощью обычного роторного испарения . Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем выпаривания с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды. Реакции, проводимые в ДМСО, часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания ДМСО, 18,5 ° C (65,3 ° F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже она является твердым веществом, что может ограничивать его использование в некоторых химических процессах (например, кристаллизации с охлаждением).

В своей дейтерированной форме ( ДМСО- d 6 ) он является полезным растворителем для ЯМР- спектроскопии, опять же благодаря его способности растворять широкий спектр аналитов, простоте собственного спектра и его пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. . Недостатками использования ДМСО- d 6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность , которая приводит к подавляющему резонансу H 2 O в спектре 1 H-ЯМР. Его часто смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для уменьшения вязкости и температуры плавления.

ДМСО используется в качестве растворителя при тестировании лекарств in vitro и in vivo .

ДМСО также используется для растворения тестируемых соединений в программах скрининга при открытии лекарств in vitro [15] [16] и разработке лекарств [17] (включая высокопроизводительные программы скрининга ). [16] [17] Это потому , что она способна растворять оба полярных и неполярные соединения, [15] [17] может быть использован для поддержания исходных растворов испытуемых соединений (важно при работе с большой химической библиотекой ), [16] является легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток , и имеет высокую температуру кипения (это повышает точность определения концентраций тестируемого соединения за счет уменьшения испарения при комнатной температуре). [15] Одним из ограничений ДМСО является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточной линии (низкие концентрации ДМСО иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации ДМСО иногда ингибируют или убивают клетки). [15]

ДМСО также используется в качестве носителя в исследованиях тестируемых соединений in vivo . Он, например, был использован в качестве сорастворителя для оказания помощи абсорбции флавонолов гликозидной Икариин в нематоды червя Caenorhabditis Элеганс . [18] Как и в исследованиях in vitro , ДМСО имеет некоторые ограничения на животных моделях . [19] [20] Могут возникать плейотропные эффекты, и, если контрольные группы ДМСО не тщательно спланированы, тогда эффекты растворителя могут быть ошибочно приписаны предполагаемому препарату. [19] Например, даже очень низкая доза ДМСО имеет мощный защитный эффект отпарацетамол (ацетаминофен) -индуцированное повреждение печени у мышей. [20]

В дополнение к вышесказанному, ДМСО находит все большее применение в производственных процессах для производства микроэлектронных устройств. [21] Он широко используется для снятия фоторезиста с TFT-LCD дисплеев «плоских панелей» и в сложных упаковочных приложениях (таких как упаковка на уровне пластин / формирование рисунка припоя). ДМСО также является эффективным средством для удаления краски , поскольку он более безопасен, чем многие другие, такие как нитрометан и дихлорметан .

Биология [ править ]

ДМСО используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в матрице ДНК или праймерах ДНК . Его добавляют в смесь для ПЦР перед реакцией, где он нарушает самокомплементарность ДНК, сводя к минимуму мешающие реакции. [22]

ДМСО в реакции ПЦР применим для суперспиральных плазмид (чтобы расслабиться перед амплификацией) или матриц ДНК с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности ). Например, 10% конечная концентрация ДМСО в смеси для ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 ° C (9,9–10,8 ° F). [23]

Он хорошо известен как обратимый ограничитель клеточного цикла в фазе G1 лимфоидных клеток человека. [24]

ДМСО также можно использовать в качестве криопротектора , добавляя к клеточной среде, чтобы уменьшить образование льда и тем самым предотвратить гибель клеток во время процесса замораживания. [25] Приблизительно 10% можно использовать с методом медленного замораживания, и клетки можно замораживать при температуре -80 ° C (-112 ° F) или безопасно хранить в жидком азоте .

В культуре клеток ДМСО используется для индукции дифференцировки клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц.

Медицина [ править ]

Использование ДМСО в медицине началось примерно с 1963 года, когда команда Медицинской школы Орегонского университета здоровья и науки во главе со Стэнли Джейкобом обнаружила, что он может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и может переносить другие соединения в биологическую систему. В медицине ДМСО преимущественно используется в качестве местного анальгетика , средства для местного применения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное средство и антиоксидант . [26] Поскольку ДМСО увеличивает скорость абсорбции некоторых соединений через биологические ткани , включая кожу , он используется для трансдермальной доставки лекарств.системы. Его действие может быть усилено добавлением ЭДТА . Его часто добавляют в состав противогрибковых препаратов, что позволяет им проникать не только через кожу, но и через ногти на ногах и пальцах рук.

ДМСО был исследован для лечения множества состояний и недугов, но Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его использование только для облегчения симптомов у пациентов с интерстициальным циститом . [27] Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО принес значительное облегчение большинству из 213 пациентов с воспалительными заболеваниями мочеполовой системы, которые были изучены. [28] Авторы рекомендовали ДМСО при воспалительных состояниях мочеполовой системы, не вызванных инфекцией или опухолью, при которых симптомы были тяжелыми или пациенты не реагировали на традиционную терапию.

Гель, содержащий ДМСО, декспантенол и гепарин , продается в Германии и Восточной Европе (продается под брендом Dolobene [29] ) для местного применения при растяжениях, тендините и местных воспалениях. [30]

В интервенционной радиологии ДМСО используется в качестве растворителя этиленвинилового спирта в жидком эмболическом агенте Onyx , который используется при эмболизации , терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии ДМСО используется в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом смесей для витрификации криопротекторов, используемых для сохранения органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Это особенно важно при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток , которые часто замораживаются в смеси 10% ДМСО, замораживающей среды и 30% фетальной бычьей сыворотки . При криогенном замораживании линий гетероплоидных клеток (MDCK, VERO и т. Д.) Используется смесь 10% ДМСО с 90%  EMEM (70% EMEM + 30% фетальная бычья сыворотка + смесь антибиотиков). В рамкахПри аутологичной трансплантации костного мозга DMSO повторно вводится вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками пациента .

ДМСО метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона . Подвержен почечной и легочной экскреции. Таким образом, возможный побочный эффект ДМСО - это повышенный уровень диметилсульфида в крови, который может вызывать симптомы галитоза, передаваемого через кровь . [ необходима цитата ]

Альтернативная медицина [ править ]

ДМСО продается как альтернативная медицина . Утверждается, что его популярность в качестве альтернативного лекарства связана с 60-минутным документальным фильмом с участием одного из первых сторонников. [31] Тем не менее, ДМСО является ингредиентом некоторых продуктов, перечисленных FDA США как поддельные лекарства от рака [32], и FDA ведет текущую битву с дистрибьюторами. [31] Одним из таких дистрибьюторов является Милдред Миллер, которая продвигала DMSO для лечения различных заболеваний и, следовательно, была признана виновной в мошенничестве с Medicare . [31]

Использование ДМСО в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он влияет на различные химиотерапевтические препараты, включая цисплатин , карбоплатин и оксалиплатин . [33] Недостаточно доказательств, подтверждающих гипотезу о том, что ДМСО оказывает какое-либо действие, [34] и большинство источников согласны с тем, что его история побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, для которой он широко продается с обычный отказ от ответственности .

Ветеринария [ править ]

ДМСО обычно используется в ветеринарии в качестве линимента для лошадей , отдельно или в сочетании с другими ингредиентами. В последнем случае ДМСО часто используется в качестве растворителя, чтобы переносить другие ингредиенты через кожу. Также у лошадей ДМСО используется внутривенно, опять же отдельно или в комбинации с другими лекарствами. Он используется отдельно для лечения повышенного внутричерепного давления и / или отека мозга у лошадей.

Вкус [ править ]

Ощущаемый вкус чеснока при контакте кожи с ДМСО может быть следствием неольфакторной активации рецепторов TRPA1 в ганглиях тройничного нерва . [35] В отличие от диметил- и диаллилдисульфида (также с запахом, напоминающим чеснок), моно- и трисульфидов (обычно с неприятным запахом) и других подобных структур, чистый химический ДМСО не имеет запаха.

Безопасность [ править ]

Токсичность [ править ]

ДМСО - нетоксичный растворитель, средняя летальная доза которого выше, чем у этанола (ДМСО: LD 50 , перорально, крыса, 14 500 мг / кг; [36] [37] этанол: LD 50 , перорально, крыса, 7 060 мг / кг [ 38] ).

Ранние клинические испытания ДМСО были остановлены из-за вопросов о его безопасности, особенно о его способности вредить глазам. Наиболее частые побочные эффекты включают головные боли, жжение и зуд при контакте с кожей. Сообщалось о сильных аллергических реакциях. [ требуется полная ссылка ] ДМСО может вызывать всасывание через кожу загрязняющих веществ, токсинов и лекарств, что может вызвать неожиданные эффекты. Считается, что ДМСО усиливает действие разжижителей крови, стероидов, сердечных лекарств, седативных средств и других препаратов. В некоторых случаях это может быть вредно или опасно. [39]

В Австралии он внесен в Список 4 (S4) , и компания была привлечена к ответственности за добавление его в продукты в качестве консерванта. [40]

Поскольку ДМСО легко проникает через кожу , вещества, растворенные в ДМСО, могут быстро абсорбироваться. Выбор перчаток важен при работе с ДМСО. Рекомендуются перчатки из бутилкаучука , фторэластомера , неопрена или толстые (15 мил / 0,4 мм ) латексные перчатки. [41] Нитриловые перчатки, которые очень часто используются в химических лабораториях, могут защитить от кратковременного контакта, но было обнаружено, что они быстро разлагаются при воздействии ДМСО. [42]  

9 сентября 1965 года The Wall Street Journal сообщила, что производитель химического вещества предупредил, что смерть ирландской женщины после лечения ДМСО от вывиха запястья могла быть связана с лечением, хотя вскрытие не проводилось и причинно-следственная связь установлена. [43] Клинические исследования с использованием ДМСО были остановлены и не возобновлялись до тех пор, пока Национальная академия наук (NAS) не опубликовала результаты в пользу ДМСО в 1972 году. [44] В 1978 году FDA США одобрило ДМСО для лечения интерстициального цистита.. В 1980 году Конгресс США провел слушания по утверждениям о том, что FDA медленно одобряет ДМСО для других медицинских целей. В 2007 году FDA США дало разрешение на ускоренное проведение клинических исследований использования ДМСО для уменьшения отека ткани головного мозга после черепно-мозговой травмы . [44] Воздействие ДМСО на развивающийся мозг мышей может вызвать дегенерацию мозга. Эта нейротоксичность может быть обнаружена при дозах всего 0,3  мл / кг, что превышает уровень у детей, подвергшихся воздействию ДМСО во время трансплантации костного мозга . [45]

ДМСО, сбрасываемый в канализацию, также может вызывать проблемы с запахом в городских сточных водах: бактерии сточных вод превращают ДМСО в гипоксических (аноксических) условиях в диметилсульфид (ДМС), который имеет сильный неприятный запах, похожий на запах тухлой капусты. [46] Однако химически чистый ДМСО не имеет запаха из-за отсутствия связей CSC ( сульфид ) и CSH ( меркаптан ). Дезодорация ДМСО достигается за счет удаления содержащихся в нем пахучих примесей. [47]

Опасность взрыва [ править ]

Диметилсульфоксид может вызвать взрывную реакцию при воздействии ацилхлоридов ; при низкой температуре в этой реакции образуется окислитель для окисления по Сверну .

ДМСО может разлагаться при температуре кипения 189 ° C и нормальном давлении, что может привести к взрыву. Разложение катализируется кислотами и основаниями и поэтому может происходить даже при более низких температурах. Сильная взрывоопасная реакция также имеет место в сочетании с галогеновыми соединениями, нитридами металлов, перхлоратами металлов, гидридом натрия, периодной кислотой и фторирующими агентами. [48]

См. Также [ править ]

  • Различное окисление серы
    • Диметилсульфид (ДМС), соответствующий сульфид, также продуцируемый морским фитопланктоном и выбрасываемый в атмосферу океана, где он окисляется до ДМСО, SO 2 и сульфата.
    • Диметилсульфон, широко известный как метилсульфонилметан (МСМ), родственное химическое вещество, часто продаваемое как пищевая добавка.
  • Родственные соединения с метилом на кислороде
    • Диметилсульфит , соответствующий сульфит
    • Диметилсульфат (также ДМС), соответствующий сульфат: мутагенное алкилирующее соединение
    • Метилметансульфонат , еще один метилирующий агент
  • Глория Рамирес , также известная как «Токсичная женщина»

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Диметилсульфоксид (ДМСО) - Технический» . Atofina Chemicals, inc . Проверено 26 мая 2007 года .
  2. ^ Мэтьюз WS, Барес Дж. Э., Бартмесс Дж. Э., Бордвелл Ф. Дж., Корнфорт Ф. Дж., Друкер Г. Е., Марголин З., МакКаллум Р. Дж., Макколлум Дж. Дж., Ванье Н. Р. (1975) «Равновесные кислотности углеродных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Варенье. Chem. Soc . 97 (24): 7006–7014. DOI : 10.1021 / ja00857a010 .
  3. ^ Новак, KM, изд. (2002). Факты о лекарствах и сравнения (56-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Wolters Kluwer Health. п. 619 . ISBN 978-1-57439-110-7.
  4. Перейти ↑ Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида, (H 3 C) 2 SO». Acta Crystallogr . 21 : 12–20. DOI : 10.1107 / S0365110X66002263 .
  5. ^ А. Saytzeff (1867) "Ueber умереть Einwirkung фон Saltpetersäure Ауф Schwefelmethyl унд Schwefeläthyl" (О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этил сульфида) Annalen Chemie дер унд PHARMACIE , 144 : 148-156; см. стр. 150, где диметилсульфоксид называется «диметилшвефелоксидом».
  6. ^ Катрин-Мария Рой «сульфоны и сульфоксиды» в энциклопедии Ульмана промышленной химии , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
  7. ↑ Эпштейн WW, Sweat FW (март 1967). «Окисление диметилсульфоксида». Химические обзоры . 67 (3): 247–260. DOI : 10.1021 / cr60247a001 . PMID 6042131 . 
  8. ^ Тидвелл TT (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и связанные реакции: обновление». Синтез . 1990 (10): 857–870. DOI : 10,1055 / с-1990-27036 .
  9. ^ Каллигарис, Марио (2004). «Структура и связи в комплексах сульфоксидов металлов: обновление». Координационные обзоры химии . 248 (3–4): 351–375. DOI : 10.1016 / j.ccr.2004.02.005 .
  10. Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
  11. ^ Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этом документе, используются более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  12. ^ «ДМСО» . Exactantigen.com . Архивировано из оригинала на 2009-10-05 . Проверено 2 октября 2009 .
  13. ^ Бордвелл FG (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Счета химических исследований . 21 (12): 456–463. DOI : 10.1021 / ar00156a004 .
  14. ^ «Таблица pKa Бордвелла (Кислотность в ДМСО)» . Архивировано 9 октября 2008 года . Проверено 23 апреля 2019 года .
  15. ^ a b c d Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (июнь 2020 г.). «Биоразведка антибактериальных препаратов: мультидисциплинарный взгляд на исходный материал натурального продукта, выбор биопроб и подводные камни, которых можно избежать» (PDF) . Фармацевтические исследования . 37 (7): Статья 125. doi : 10.1007 / s11095-020-02849-1 . PMID 32529587 .  
  16. ^ a b c Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (ноябрь 2007 г.). «Исследование 3-х отраслевых прикладных условий хранения библиотек соединений» . Журнал биомолекулярного скрининга . 12 (1): 21–32. DOI : 10.1177 / 1087057106295507 . PMID 17099243 . 
  17. ^ a b c Балакин К.В., Савчук Н.П., Тетько И.В. (2006). «Подходы in silico к предсказанию растворимости в воде и ДМСО лекарственных соединений: тенденции, проблемы и решения». Современная лекарственная химия . 13 (2): 223–241. DOI : 10.2174 / 092986706775197917 . PMID 16472214 . 
  18. ↑ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Благосклонный М.В. (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулин / IGF-1 у C. elegans» . PLoS ONE . 6 (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO ... 628835C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0028835 . PMC 3244416 . PMID 22216122 .  
  19. ^ a b Kelava T, Cavar I (ноябрь 2011 г.). «Биологическое действие лекарственных растворителей» . Periodicum Biologorum . 113 (3): 311–320.
  20. ^ Б Kelava T, Cavar I, Čulo F (октябрь 2010). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на повреждение печени, вызванное ацетаминофеном». Может J Physiol Pharmacol . 88 (10): 980–87. DOI : 10.1139 / Y10-065 . PMID 20962895 . 
  21. ^ Kvakovszky G, Маккий А.С., Мур J (2007). «Обзор приложений для производства микроэлектроники с использованием химии на основе ДМСО». Транзакции ECS . 11 (2): 227–234. DOI : 10.1149 / 1.2779383 .
  22. ^ Чакрабарти R, Schutt CE (август 2001). «Повышение амплификации ПЦР низкомолекулярными сульфонами». Джин . 274 (1–2): 293–298. DOI : 10.1016 / S0378-1119 (01) 00621-7 . PMID 11675022 . 
  23. ^ «Рекомендации по оптимизации ПЦР с ДНК-полимеразой Phusion High-Fidelity» .
  24. Перейти ↑ Sawai M, Takase K, Teraoka H, ​​Tsukada K (1990). «Обратимая остановка G1 в клеточном цикле линий лимфоидных клеток человека диметилсульфоксидом». Exp. Cell Res . 187 (1): 4–10. DOI : 10.1016 / 0014-4827 (90) 90108-м . PMID 2298260 . 
  25. Перейти ↑ Pegg, DE (2007). «Принципы криоконсервации». В Day JG, Стейси Г.Н. (ред.). Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки . Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки, второе издание . Методы молекулярной биологии. 368 . Humana Press. С. 39–57. DOI : 10.1007 / 978-1-59745-362-2_3 . ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN  1064-3745 . PMID  18080461 .
  26. ↑ Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки . Kluwer Academic. п. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Проверено 7 августа 2011 .
  27. ^ «Предупреждение об импорте 62-06» . www.accessdata.fda.gov . Архивировано из оригинала на 2017-02-04 . Проверено 5 марта 2017 .
  28. ^ Shirley SW, Стюарт BH, Mirelman S (март 1978). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы» . Урология . 11 (3): 215–220. DOI : 10.1016 / 0090-4295 (78) 90118-8 . PMID 636125 . 
  29. ^ "Долобене Спорт-Гель 100 г" . Grovet . Проверено 12 ноября 2016 .
  30. ^ Майкл, J (1985). "Kurzzeitbehandlung von Sportverletzungen". В Jacob, SW; Herschler, RJ; Шмелленкамп, Х. (ред.). ДМСО (на немецком языке). Springer. С. 58–60. DOI : 10.1007 / 978-3-642-70428-4_9 . ISBN 978-3-642-70428-4.
  31. ^ a b c Джарвис, Уильям Т. (24 ноября 2001 г.). «ДМСО» . Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения .
  32. ^ "187 Fake Cancer" Лекарства, которых потребители должны избегать " . FDA . Архивировано из оригинала 23 июля 2017 года.
  33. ^ Холл, Мэриленд; Telma, KA; Chang, K.-E .; Ли, Т. Д.; Мэдиган, JP; Ллойд-младший; Goldlust, IS; Hoeschele, JD; Готтесман, М.М. (8 мая 2014 г.). «Скажи ДМСО нет: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие комплексы платины» . Исследования рака . 74 (14): 3913–22. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-14-0247 . PMC 4153432 . PMID 24812268 .  
  34. ^ DMSO в WebMD
  35. ^ Любберт, Матиас; Киереме, Джессика; Шёбель, Николь; Бельтран, Леопольдо; Ветцель, Кристиан Хорст; Хатт, Ханс (21 октября 2013 г.). «Временные каналы потенциальных рецепторов кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами ганглиев тройничного нерва крысы» . PLOS ONE . 8 (10): e77998. Bibcode : 2013PLoSO ... 877998L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0077998 . PMC 3804614 . PMID 24205061 .  
  36. ^ «Паспорт безопасности: диметилсульфоксид (ДМСО)» (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC, 21 июля 2016 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2019 г.
  37. ^ «Паспорт безопасности материала: диметилсульфоксид» . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
  38. ^ "Паспорт безопасности материала: Этиловый спирт 200 Proof" . ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
  39. ^ «ДМСО» . Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
  40. ^ «Брисбенская фармацевтическая компания осуждена за подделку» . Содружество Австралии: Министерство здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 года Архивировано из оригинала на 2012-03-21.
  41. ^ Таблица химической стойкости резины
  42. ^ «План химической гигиены» (PDF) . Корнельский университет . Октябрь 1999 . Проверено 12 апреля 2010 .
  43. ^ Карли W (9 сентября 1965). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, - предупреждают врачи создатели препарата« Чудо »». The Wall Street Journal . Нью-Йорк.
  44. ^ a b https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ мертвая ссылка ]
  45. ^ Ганслик JL, Lau K, Ногучи KK, Олни JW, Zorumski CF, Mennerick S, Фарбер NB (апрель 2009). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе» . Нейробиология болезней . 34 (1): 1–10. DOI : 10.1016 / j.nbd.2008.11.006 . PMC 2682536 . PMID 19100327 .  
  46. ^ Glindemann D, Novak J, J Уизерспун (январь 2006). «Остатки диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод из-за диметилсульфида (ДМС): Северо-Восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST ... 40..202G . DOI : 10.1021 / es051312a . PMID 16433352 . 
  47. ^ Георгий Кваковский и др. , «Способ получения диметилсульфоксида со слабым неприятным запахом», патентная заявка США № 20090005601 (2009).
  48. ^ Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). Gefährliche Chemische Reaktionen [ Опасные химические реакции ]. Ecomed Sicherheit (на немецком языке). Ландсберг / Лех: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8 

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0459
  • Информационный центр по диметилсульфоксиду