Ацетат меди (II)

Ацетат меди (II)
Имена
Частично порошкообразный ацетат меди (II)
Мелкие кристаллы ацетата меди (II)
Кристаллы ацетата меди (II) на медной проволоке
Название ИЮПАК Тетра- μ ^2- ацетатодиаквадикоппер (II)
Другие имена Этаноат меди (II) Ацетат меди Ацетат меди Verdigris
Идентификаторы
Количество CAS	142-71-2 (безводный)^Y 6046-93-1 (гидрат)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	8555^Y
ECHA InfoCard	100.005.049
Номер ЕС	205-553-3
PubChem CID	8895
UNII	39M11XPH03 (безводный)^Y 39J9V52S86 (гидрат)^Y
Номер ООН	3077
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2059720
ИнЧИ InChI = 1S / 2C2H4O2.Cu / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2^Y Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L^Y InChI = 1 / 2C2H4O2.Cu / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
Улыбки [O +] 1C (C) O [Cu-3] 23 ([OH2 +]) [O +] C (C) O [Cu-3] 1 ([OH2 +]) (OC (C) [O +] 2) OC ( C) [O +] 3
Характеристики
Химическая формула	Cu (CH ₃ COO) ₂
Молярная масса	181,63 г / моль (безводный) 199,65 г / моль (гидрат)
Внешность	Темно-зеленое кристаллическое твердое вещество
Запах	Без запаха (гидрат)
Плотность	1,882 г / см ³ (гидрат)
Температура плавления	Не определено (135-по 中文 wikipedia) ^[1]
Точка кипения	240 ° С (464 ° F, 513 К)
Растворимость в воде	Гидрат : 7,2 г / 100 мл (холодная вода) 20 г / 100 мл (горячая вода)
Растворимость	Растворим в спирте. Слабо растворим в эфире и глицерине.
Показатель преломления ( n _D )	1,545 (гидрат)
Структура
Кристальная структура	Моноклиника
Опасности
Паспорт безопасности	Бейкер MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H301 , H302 , H311 , H314 , H318 , H400 , H410 , H411 , H412
Меры предосторожности GHS	Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 0 0
точка возгорания	Негорючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	710 мг / кг перорально крысам ^[3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 1 мг / м ³ (как Cu) ^[2]
REL (рекомендуется)	TWA 1 мг / м ³ (как Cu) ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	TWA 100 мг / м ³ (как Cu) ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Меди (II) ацетат , называемый также ацетат меди , является химическим соединением с формулой Cu (OAc) ₂ , где АсО ^- это ацетат ( СН
₃CO^-
₂). Гидратированное производное, которое содержит одну молекулу воды на каждый атом Cu, коммерчески доступно. Безводная Cu (OAc) ₂ представляет собой темно-зеленое кристаллическое твердое вещество, тогда как Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) ₂ имеет более голубовато-зеленый цвет. С древних времен ацетаты меди в той или иной форме использовались в качестве фунгицидов и зеленых пигментов . Сегодня ацетаты меди используются в качестве реагентов для синтеза различных неорганических и органических соединений . ^[4] Ацетат меди, как и все соединения меди, излучает сине-зеленое свечение в пламени . Минералхоганит - это встречающаяся в природе форма ацетата меди (II). ^[5]^[6] Родственный минерал, также содержащий кальций, - пайпит . Оба очень редки. ^[7]^[8]

Структура [ править ]

Биядерная структура димерного гидрата ацетата меди (II)

Моногидрат ацетата меди (II), дихроичный

Гидрат ацетата меди принимает структуру лопастного колеса, наблюдаемую также для родственных тетраацетатов Rh (II) и Cr (II). ^[9]^[10] Один атом кислорода в каждом ацетате связан с одной медью при 1,97 Å (197 пм ). Завершают координационную сферу два водных лиганда с расстояниями Cu – O 2,20 Å (220 пм). Два пятикоординированных атома меди разделены расстоянием всего 2,62 Å (262 пм), что близко к разделению Cu – Cu в металлической меди. ^[11] Два медных центра взаимодействуют, что приводит к уменьшению магнитного момента, так что около 90 К Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O)_2, по существу, диамагнитен из-за компенсации двух противоположных спинов. Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) ₂ стал важным шагом в развитии современных теорий антиферромагнитной связи. ^[12]

Синтез [ править ]

Ацетат меди (II) получают промышленным способом путем нагревания гидроксида меди (II) или основного карбоната меди (II) с уксусной кислотой . ^[4]

Родственные соединения [ править ]

Нагревание смеси безводного ацетата меди (II) и металлической меди дает ацетат меди (I) : ^[13]^[14]

Cu + Cu (OAc) ₂ → 2 CuOAc

В отличие от производного меди (II) ацетат меди (I) бесцветен и диамагнитен.

«Основной ацетат меди» получают нейтрализацией водного раствора ацетата меди (II). Основной ацетат плохо растворяется. Этот материал является компонентом вердигриса , сине-зеленого вещества, которое образуется на меди при длительном воздействии атмосферы.

Использование в химическом синтезе [ править ]

Ацетат меди (II) нашел некоторое применение в качестве окислителя в органическом синтезе. В реакции Эглинтона Cu ₂ (OAc) ₄ используется для связывания концевых алкинов с образованием 1,3- диина : ^[15]^[16]

Cu ₂ (OAc) ₄ + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc

Реакция протекает через посредство ацетилидов меди (I) , которые затем окисляются ацетатом меди (II), высвобождая ацетилидный радикал. Родственная реакция с участием ацетилидов меди - это синтез инаминов , концевых алкинов с аминогруппами с использованием Cu ₂ (OAc) ₄ . ^[17] Он был использован для гидроаминирования из акрилонитрила . ^[18]

Он также является окислителем в тесте Барфода .

Он соединяется с триоксидом мышьяка с образованием ацетоарсенита меди, мощного инсектицида и фунгицида под названием Парижский зеленый или Швайнфуртский зеленый.

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме ацетата меди (II) .

Copper.org - Другие соединения меди 5 февраля 2006 г.
Infoplease.com - Зеленый Париж, 6 февраля 2006 г.
Verdigris - История и синтез 6 февраля 2006 г.
Австралия - Национальная инвентаризация загрязнителей, 8 августа 2016 г.
Национальный центр биотехнологической информации США NIH 8 августа 2016 г.

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ Trimble, RF (1976). «Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная температура плавления». Журнал химического образования . 53 (6): 397. Bibcode : 1976JChEd..53..397T . DOI : 10.1021 / ed053p397 .
^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0150» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 28 сентября 2011 года . Проверено 14 июня 2011 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
^ a b Ричардсон, Х. Уэйн. «Соединения меди». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
^ https://www.mindat.org/min-10919.html
^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
^ https://www.mindat.org/min-10918.html
^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
^ Ван Никерк, JN; Шенинг, FRL (1953). «Рентгеновские доказательства связи металл-металл в ацетате меди и хрома». Природа . 171 (4340): 36–37. Bibcode : 1953Natur.171 ... 36V . DOI : 10.1038 / 171036a0 . S2CID 4292992 .
^ Уэллс, AF (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press.^{[ ISBN отсутствует ]}
^ Каттерик, Дж .; Торнтон, П. (1977). «Строения и физические свойства полиядерных карбоксилатов» . Adv. Неорг. Chem. Радиочем . Успехи неорганической химии и радиохимии. 20 : 291–362. DOI : 10.1016 / s0065-2792 (08) 60041-2 . ISBN 9780120236206.
Перейти ↑ Carlin, RL (1986). Магнитохимия . Берлин: Springer.^{[ ISBN отсутствует ]}
^ Киршнер, SJ; Фернандо, К. (1980). Ацетат меди (I) . Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20 . С. 53–55. DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch16 . ISBN 9780470132517.
^ Приход, EJ; Кизито, С.А. (2001). «Ацетат меди (I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc193 . ISBN 0471936235.
^ Stöckel, K .; Sondheimer, F. "[18] Annulene" . Органический синтез . 54 : 1. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0001 .; Сборник , 6 , с. 68
^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. «Дифенилдиацетилен» . Органический синтез . 45 : 39. DOI : 10,15227 / orgsyn.045.0039 . ; Сборник , 5 , с. 517
^ Vogel, P .; Срогл, Дж. (2005). «Ацетат меди (II)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc194.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8..
^ Heininger, SA "3- ( o- Хлоранилино) пропионитрил" . Органический синтез . 38 : 14. DOI : 10,15227 / orgsyn.038.0014 .; Сборник , 4 , с. 146

v т е Ацетилгалогениды и соли ацетат- иона
AcOH																		Он
LiOAc	Be (OAc) 2 BeAcOH												B (OAc) 3	AcOAc ROAc	NH 4 OAc	AcOOH	FAc	Ne
NaOAc	Mg (OAc) 2												Al (OAc) 3 АЛСОЛ Al (OAc) 2 OH Al 2 SO 4 (OAc) 4	Si	п	S	ClAc	Ar
KOAc	Ca (OAc) 2		Sc (OAc) 3	Ti (OAc) 4	VO (OAc) 3	Cr (OAc) 2 Cr (OAc) 3	Mn (OAc) 2 Mn (OAc) 3	Fe (OAc) 2 Fe (OAc) 3	Co (OAc) 2 , Co (OAc) 3	Ni (OAc) 2	Cu (OAc) 2	Zn (OAc) 2	Ga (OAc) 3	Ge	As (OAc) 3	Se	BrAc	Kr
RbOAc	Sr (OAc) 2		Y (OAc) 3	Zr (OAc) 4	Nb	Мо (OAc) 2	Tc	Ru (OAc) 2 Ru (OAc) 3 Ru (OAc) 4	Rh 2 (OAc) 4	Pd (OAc) 2	AgOAc	Cd (OAc) 2	В	Sn (OAc) 2 Sn (OAc) 4	Sb (OAc) 3	Te	IAc	Xe
CsOAc	Ba (OAc) 2	*	Лу (OAc) 3	Hf	Та	W	Re	Операционные системы	Ir	Pt (OAc) 2	Au	Hg 2 (OAc) 2 , Hg (OAc) 2	TlOAc Tl (OAc) 3	Pb (OAc) 2 Pb (OAc) 4	Bi (OAc) 3	По	В	Rn
Пт	Ра	**	Lr	Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Ур.	Ц	Og

		*	La (OAc) 3	Ce (OAc) x	Pr	Nd	Вечера	Sm (OAc) 3	Eu (OAc) 3	Gd (OAc) 3	Tb	Dy (OAc) 3	Хо (OAc) 3	Э	Тм	Yb (OAc) 3
		**	Ac	Чт	Па	UO 2 (OAc) 2	Np	Пу	Являюсь	См	Bk	Cf	Es	FM	Мкр	Нет

[1] Перейти ↑ Trimble, RF (1976). «Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная температура плавления». Журнал химического образования . 53 (6): 397. Bibcode : 1976JChEd..53..397T . DOI : 10.1021 / ed053p397 .

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0150» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 28 сентября 2011 года . Проверено 14 июня 2011 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )

[Ullmann-4] Ричардсон, Х. Уэйн. «Соединения меди». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.

[5] ttps://www.mindat.org/min-10919.html

[6] ttps://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm

[7] ttps://www.mindat.org/min-10918.html

[8] ttps://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm

[9] Ван Никерк, JN; Шенинг, FRL (1953). «Рентгеновские доказательства связи металл-металл в ацетате меди и хрома». Природа . 171 (4340): 36–37. Bibcode : 1953Natur.171 ... 36V . DOI : 10.1038 / 171036a0 . S2CID 4292992 .

[10] Уэллс, AF (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press.^{[ ISBN отсутствует ]}

[11] Каттерик, Дж .; Торнтон, П. (1977). «Строения и физические свойства полиядерных карбоксилатов» . Adv. Неорг. Chem. Радиочем . Успехи неорганической химии и радиохимии. 20 : 291–362. DOI : 10.1016 / s0065-2792 (08) 60041-2 . ISBN 9780120236206.

[12] Перейти ↑ Carlin, RL (1986). Магнитохимия . Берлин: Springer.^{[ ISBN отсутствует ]}

[13] Киршнер, SJ; Фернандо, К. (1980). Ацетат меди (I) . Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20 . С. 53–55. DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch16 . ISBN 9780470132517.

[14] Приход, EJ; Кизито, С.А. (2001). «Ацетат меди (I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc193 . ISBN 0471936235.

[15] Stöckel, K .; Sondheimer, F. "[18] Annulene" . Органический синтез . 54 : 1. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0001 .; Сборник , 6 , с. 68

[16] Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. «Дифенилдиацетилен» . Органический синтез . 45 : 39. DOI : 10,15227 / orgsyn.045.0039 . ; Сборник , 5 , с. 517

[17] Vogel, P .; Срогл, Дж. (2005). «Ацетат меди (II)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc194.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8..

[18] Heininger, SA "3- ( o- Хлоранилино) пропионитрил" . Органический синтез . 38 : 14. DOI : 10,15227 / orgsyn.038.0014 .; Сборник , 4 , с. 146

[1]

vтеСоединения меди
Cu (0, I)	Cu 5 Si
Cu (I)	CuBr CuCN CuCl CuF CuH CuI Cu 2 C 2 Cu 2 Cr 2 O 5 Cu 2 O CuOH CuNO 3 Cu 3 P Cu 2 S CuSCN
Cu (I, II)	Cu 3 H 4 O 8 S 2
Cu (II)	Cu (BF 4 ) 2 CuBr 2 CuC 2 CuCO 3 Cu (CN) 2 Cu (ClO 3 ) 2 CuCl 2 CuF 2 Cu (NO 3 ) 2 Cu 3 (PO 4 ) 2 Cu (N 3 ) 2 CuO CuO 2 Cu (OH) 2 CuS CuSO 4 Cu 3 (AsO 4 ) 2
Cu (III)	К 3 CuF 6 Cu 2 O 3
Cu (IV)	Cs 2 CuF 6 Rb 2 CuF 6 CuO 2