Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о химическом составе. Для песни группы Буша см. Глицерин (песня) .

Глицерин
Глицерин
Шаровидная модель глицерина
Модель заполнения пространства глицерина
Образец глицерина
Имена
Название ИЮПАК
Пропан-1,2,3-триол [1]
Другие имена
Глицерин
Глицерин
Пропантриол
1,2,3-Тригидроксипропан
1,2,3-Пропанетриол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.263 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE422 (загустители, ...)
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 3 Н 8 О 3
Молярная масса92,094  г · моль -1
ВнешностьБесцветная гигроскопичная жидкость
ЗапахБез запаха
Плотность1,261 г / см 3
Температура плавления 17,8 ° С (64,0 ° F, 290,9 К)
Точка кипения290 ° С (554 ° F, 563 К) [5]
смешиваемый [2]
журнал P-2,32 [3]
Давление газа0,003 мм рт. Ст. (50 ° C) [2]
Магнитная восприимчивость (χ)
-57,06 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,4746
Вязкость1,412 Па · с [4]
Фармакология
Код УВД
A06AG04 ( ВОЗ ) A06AX01 ( ВОЗ ), QA16QA03 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страница данных
JT Baker
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания160 ° C (320 ° F, 433 K) (закрытая чашка)
176 ° C (349 ° F, 449 K) (открытая чашка)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 15 мг / м 3 (всего) TWA 5 мг / м 3 (соответственно) [2]
REL (рекомендуется)
Не установлено [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глицерин ( / ɡ л ɪ с ə г ɒ л / ; [6] также называют глицерин или глицерин ) представляет собой простой полиэфирполиол соединение. Это бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладкая и нетоксичная. Основа глицерина содержится в липидах, известных как глицериды . Благодаря антимикробным и противовирусным свойствам он широко используется в одобренных FDA средствах для лечения ран и ожогов. Его также можно использовать в качестве эффективного маркера для измерения заболеваний печени. Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качествеувлажнитель в фармацевтических составах . Благодаря наличию трех гидроксильных групп глицерин смешивается с водой и по своей природе гигроскопичен . [7]

Структура [ править ]

Хотя глицерин ахиральный , он прохирален по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация помечает молекулу префиксом «sn-» перед основным названием молекулы. [8] [9] [10]

Производство [ править ]

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он содержится в триглицеридах , сложных эфирах глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами . В результате гидролиза , омыления или переэтерификации этих триглицеридов образуется глицерин, а также производное жирной кислоты:

Триглицерид

3 NaOH / H
2О

Δ

3 × мыло

3 × 

глицерин

Триглицериды могут быть омыление с гидроксидом натрия с получением глицерина и жирная натриевая соль или мыло .

Типичные растительные источники включают сою или пальму . Животного происхождения животного жира является еще одним источником. Около 950 000 тонн в год производится в США и Европе; Было произведено 350000 тонн глицерина в год в одних только Соединенных Штатах с 2000 по 2004 год [11] Директива ЕС 2003/30 / EC установлено требование , что 5,75% от нефтяного топлива должны быть заменены на биотопливе источников во всех государствах - членах по 2010. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство будет в шесть раз больше, чем спрос, что приведет к избытку глицерина. [7]

Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но неочищенный продукт имеет переменное качество с низкой продажной ценой, составляющей всего 2-5 центов США за килограмм в 2011 году. [12] Его можно очистить, но процесс остается дорогой. Некоторое количество глицерина сжигается для получения энергии, но его теплота сгорания низкая. [13]

Неочищенный глицерин, полученный в результате гидролиза триглицеридов, может быть очищен путем обработки активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших сложных эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Глицерин высокой чистоты (> 99,5%) получают многостадийной перегонкой; вакуумная камера необходима из - за его высокую температуру кипения (290 ° C). [7]

Синтетический глицерин [ править ]

Хотя обычно это не является рентабельным, глицерин можно получать из пропена различными способами . Процесс эпихлоргидрина является наиболее важным: он включает хлорирование пропилена с образованием аллилхлорида , который окисляется гипохлоритом до дихлоргидринов , который реагирует с сильным основанием с образованием эпихлоргидрина . Затем этот эпихлоргидрин гидролизуют с образованием глицерина. Процессы получения пропилена без использования хлора включают синтез глицерина из акролеина и оксида пропилена . [7]

Из-за крупномасштабного производства биодизеля из жиров, где глицерин является отходом, рынок глицерина находится в упадке. Таким образом, синтетические процессы неэкономичны . Из-за избыточного предложения прилагаются усилия для преобразования глицерина в синтетические предшественники, такие как акролеин и эпихлоргидрин. [14] (См. Раздел « Химические промежуточные продукты » в этой статье).

Приложения [ править ]

Пищевая промышленность [ править ]

В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнителем , растворителем и подсластителем , а также может помочь сохранить пищу . Он также используется в качестве наполнителя в коммерческих продуктах с низким содержанием жира (например, печенье ) и в качестве загустителя в ликерах . Глицерин и вода используются для сохранения некоторых видов листьев растений. [15] В качестве заменителя сахара он содержит около 27 килокалорий на чайную ложку (в сахаре - 20) и на 60% сладок, как сахароза . Не питает бактериикоторые образуют бляшки и вызывают кариес . [ необходима цитата ] В качестве пищевой добавки глицерин обозначен как E-номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не затвердела.

При употреблении в пищу глицерин классифицируется Академией питания и диетологии США как углевод . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) углевод обозначение включает в себя все калорийные макроэлементы , исключающие белок и жир. Глицерин имеет калорийность, аналогичную столовому сахару, но имеет более низкий гликемический индекс и другие метаболические пути в организме, поэтому некоторые защитники диеты [ кто? ] принимают глицерин в качестве подсластителя, совместимого с низкоуглеводными диетами .

Он также рекомендуется в качестве добавки при использовании подсластителей на основе полиолов, таких как эритрит и ксилит, которые обладают охлаждающим эффектом из-за теплового эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен. [16]

Приложения для медицины, фармацевтики и личной гигиены [ править ]

Бутылка глицерина, купленная в аптеке
Лубриканты обычно содержат глицерин
Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.
Глицериновые свечи в качестве слабительного

Глицерин обладает умеренным противомикробным и противовирусным действием и одобрен FDA для лечения ран. Красный Крест сообщает, что 85% раствор глицерина проявляет бактерицидные и противовирусные эффекты, а в ранах, обработанных глицерином, наблюдается уменьшение воспаления примерно через 2 часа. Благодаря этому он широко используется в продуктах для ухода за ранами, включая гидрогелевые листы на основе глицерина для ожогов и других средств ухода за ранами. Он одобрен для всех видов ухода за ранами, кроме ожогов третьей степени, и используется для упаковки донорской кожи, используемой в кожных трансплантатах. Не существует одобренного местного лечения ожогов третьей степени, поэтому это ограничение распространяется не только на глицерин. [17]

Глицерин используется в медицинских , фармацевтических препаратах и препаратах личной гигиены , часто как средство улучшения гладкости, обеспечения смазки и в качестве увлажнителя .

Ихтиоз и ксероз уменьшились за счет местного применения глицерина. [18] [19] Он содержится в иммунотерапевтических препаратах против аллергенов , сиропах от кашля , эликсирах и отхаркивающих средствах , зубных пастах , жидкостях для полоскания рта , продуктах по уходу за кожей, кремах для бритья, средствах по уходу за волосами , мыле и личных смазках на водной основе . В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, глицерин используется в качестве удерживающего агента. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA США среди сахарных спиртов.как калорийный макроэлемент. Глицерин также используется в банках крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием.

Глицерин входит в состав глицеринового мыла . Эфирные масла добавляются для ароматизации . Это мыло используют люди с чувствительной, легко раздражаемой кожей, поскольку оно предотвращает высыхание кожи благодаря своим увлажняющим свойствам. Он выводит влагу через слои кожи и замедляет или предотвращает чрезмерное высыхание и испарение. [ необходима цитата ]

При ректальном приеме глицерин действует как слабительное , раздражая слизистую оболочку заднего прохода и вызывая гиперосмотический эффект , [20] расширяя толстую кишку , втягивая в нее воду, чтобы вызвать перистальтику, что приводит к эвакуации . [21] Его можно вводить в неразбавленном виде в виде суппозитория или в виде клизмы небольшого объема (2–10 мл) . В качестве альтернативы его можно вводить в разбавленном растворе, например 5%, в виде клизмы большого объема. [22]

При пероральном приеме (часто смешанного с фруктовым соком, чтобы уменьшить сладкий вкус) глицерин может вызвать быстрое временное снижение внутреннего давления в глазах . Это может быть полезно для начального неотложного лечения сильно повышенного глазного давления. [23]

Глицерин также был включен в качестве компонента био-чернила составов в области bioprinting . [24] Содержание глицерина увеличивает вязкость биочернил без добавления крупных молекул белка, углеводов или гликопротеинов.

Ботанические экстракты [ править ]

При использовании в экстрактах методом «настойки», в частности в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение дубильных веществ в этанольных экстрактах растений ( настойках ). Он также используется в качестве «не содержащей спирта» альтернативы этанолу в качестве растворителя при приготовлении экстрактов трав. Он менее экстрактивен при использовании в стандартной методике настойки. Из настоев на основе спирта можно также удалить спирт и заменить его глицерином для сохранения его свойств. Такие продукты не являются «свободными от спирта» в научном или нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов . [25] [26]

При использовании в качестве основного «настоящего» не содержащего спирта растительного экстракционного растворителя в методиках, не основанных на настойках, глицерин, как было показано, обладает высокой степенью экстрактивной универсальности для растений, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрактивной способностью, которая может конкурируют с спиртовыми и водно-спиртовыми растворами. [27]Тот факт, что глицерин обладает такой высокой экстрактивной способностью, предполагает, что он используется с динамическими (т.е. критическими) методологиями, в отличие от стандартных пассивных методик «подкрашивания», которые лучше подходят для спирта. Глицерин обладает внутренним свойством не денатурировать и не делать компоненты растений инертными, как спирты (например, этиловый (зерновой) спирт, метиловый (древесный) спирт и т. Д.). Глицерин является стабильным консервантом для растительных экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях в основе экстракционного растворителя не позволяет инвертировать или смягчать восстановительно-окисление (РЕДОКС) компонентов готового экстракта даже в течение нескольких лет. [ необходима цитата ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин бактериостатическийпо своему действию, а этанол по своему действию бактерициден. [28] [29] [30]

Жидкость для электронных сигарет [ править ]

Глицерин часто используется в электронных сигаретах для создания пара.

Глицерин, наряду с пропиленгликолем , является обычным компонентом жидкости для электронных сигарет , раствора, используемого в электронных испарителях ( электронных сигаретах ). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательная спираль, часто сделанная из проволоки Кантала ), в результате чего образуется аэрозоль, который доставляет никотин пользователю. [31]

Антифриз [ править ]

Основная статья: Антифриз

Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю , глицерин является неионным космотропом, который образует прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода . Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около -36 ° F (-38 ° C), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза в автомобилях, прежде чем был заменен этиленгликолем , который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная точка замерзания смеси глицерин-вода выше, чем у смеси этиленгликоль-вода, глицерин не токсичен и пересматривается для использования в автомобилях. [32] [33]

В лаборатории глицерин является обычным компонентом растворителей для ферментативных реагентов, хранящихся при температурах ниже 0 ° C из- за снижения температуры замерзания . Он также используется в качестве криопротектора, когда глицерин растворяется в воде, чтобы уменьшить повреждение кристаллами льда лабораторных организмов, хранящихся в замороженных растворах, таких как грибы , бактерии , нематоды и эмбрионы млекопитающих.

Промежуточный химический продукт [ править ]

Глицерин используется для производства нитроглицерина , который является важным ингредиентом различных взрывчатых веществ, таких как динамит , гелигнит и пропелленты, такие как кордит . Опора на мыловарение в качестве побочного продукта глицерина затрудняла увеличение производства для удовлетворения спроса во время войны. Следовательно, процессы синтеза глицерина были приоритетами национальной обороны в дни, предшествующие Второй мировой войне. Нитроглицерин, также известный как тринитрат глицерина (GTN), обычно используется для облегчения стенокардии в форме сублингвальных таблеток или в виде аэрозольного спрея.

Окисление глицерина дает мезоксалевую кислоту . [34] При дегидратации глицерина образуется гидроксиацетон .

Демпфирование вибрации [ править ]

Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации от компрессоров, двигателей, насосов и т. Д. Вызывают гармонические колебания внутри манометров Бурдона, которые могут вызвать чрезмерное перемещение стрелки, что приведет к неточным показаниям. Чрезмерное раскачивание иглы также может повредить внутренние шестерни или другие компоненты, что приведет к преждевременному износу. Глицерин, залитый в датчик для замены воздушного пространства, снижает гармонические колебания, которые передаются на иглу, увеличивая срок службы и надежность датчика. [35]

Ниша использует [ править ]

Киноиндустрия [ править ]

Глицерин используется в киноиндустрии при съемке сцен с участием воды, чтобы участки не высыхали слишком быстро. [36]

Используется глицерин в сочетании с водой (примерно в пропорции 1:99) для создания гладкой дымной среды. Раствор испаряется и выталкивается в комнату с помощью вентилятора.

Ультразвуковой контакт [ править ]

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды в ультразвуковых испытаниях , так как он имеет более высокий акустический импеданс (2,42 МБ против 1,483 МБ для воды ), будучи относительно безопасным, нетоксичным, некоррозионным и относительно невысоким. [37]

Топливо внутреннего сгорания [ править ]

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, поставляющих электричество для гоночных электромобилей серии FIA Formula E. [38]

Исследование использования [ править ]

Были проведены исследования по производству продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, получаемого при производстве биодизеля. [39] Примеры (помимо сжигания отработанного глицерина):

  • Производство газообразного водорода [40]
  • Глицерина ацетат является потенциальной присадкой к топливу. [41]
  • Глицерин - одна из наиболее часто используемых добавок для термопластов крахмала . [42] [43]
  • Превращение в пропиленгликоль [44]
  • Превращение в акролеин [45] [46]
  • Преобразование в этанол [47]
  • Преобразование в эпихлоргидрина , [48] сырье для эпоксидных смол

Метаболизм [ править ]

Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани . Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты попадают в кровоток.

Глицерин метаболизируется в основном в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его поглощения печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе, так и при жировой болезни печени. [49] [50]

Уровни глицерина в крови сильно повышаются при диабете, и считается, что это причина снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровни глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка семенников глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшее тестирование по этой теме было прекращено из-за неожиданных результатов, поскольку это не было целью эксперимента. [51]

Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечных продуктов гликирования (AGE). В некоторых [ какие? ] организмов глицериновый компонент может напрямую вступать в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, превращаться в глюкозу посредством глюконеогенеза).

Прежде чем глицерин сможет вступить в путь гликолиза или глюконеогенеза (в зависимости от физиологических условий), он должен быть преобразован в их промежуточный глицеральдегид-3-фосфат в следующих этапах:

Глицерин

Глицеринкиназа

АТФ
ADP

Глицерин-3-фосфат

Глицерин-3-фосфатдегидрогеназа

НАД +
НАДН
НАД +
НАДН

Дигидроксиацетонфосфат

Триозофосфат изомераза

Глицеральдегид 3-фосфат

Фермент глицеринкиназа присутствует в основном в печени и почках, но также и в других тканях организма, включая мышцы и мозг. [52] [53] [54] В жировой ткани глицерин-3-фосфат получают из дигидроксиацетонфосфата (DHAP) с помощью фермента глицерин-3-фосфатдегидрогеназы .

Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; его пероральная доза LD 50 для крыс составляет 12600 мг / кг и 8700 мг / кг для мышей. По-видимому, он не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток произошли в небольших участках легких у животных при максимальной измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование ингаляции только через нос на крысах Sprague-Dawley (SD), подвергавшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг / л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило связанной с лечением токсичности. чем минимальная метаплазия эпителиальной выстилки у основания надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию 0,66 мг / л глицерина. [55] [56]

Исторические случаи загрязнения диэтиленгликолем [ править ]

4 мая 2007 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США посоветовало всем производителям лекарств в США проверить все партии глицерина на токсичный диэтиленгликоль . [57] Это произошло после сотен смертельных отравлений в Панаме в результате фальсификации импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмой Aduanas Javier de Gracia Express, SA. Более дешевый диэтиленгликоль был переименован в более дорогой глицерин. [58] [59]Сообщается, что в период с 1990 по 1998 год случаи отравления ДЭГ произошли в Аргентине, Бангладеш, Индии и Нигерии и привели к сотням смертей. В 1937 году более ста человек умерли в Соединенных Штатах после приема загрязненного ДЭГ эликсира сульфаниламида, препарата, применяемого для лечения инфекций. [60]

Этимология [ править ]

Префиксы gly- и glu- для гликолей и сахаров происходят от греческого γλυκύς glukus, что означает сладкий. [61]

См. Также [ править ]

  • Диоксалин
  • Эпихлоргидрин
  • Нитроглицерин
  • Олеохимикаты
  • Омыление / мыловарение
  • Солкеталь
  • Сахарный спирт
  • Переэтерификация

Ссылки [ править ]

  1. ^ «ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии» .
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0302» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds" .
  4. ^ Сегур, JB; Оберстар, HE (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Промышленная и инженерная химия . 43 (9): 2117–2120. DOI : 10.1021 / ie50501a040 .
  5. ^ Лиде, DR, изд. (1994). Справочник CRC по данным по органическим соединениям (3-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 4386.
  6. ^ «глицерин - определение глицерина на английском языке Оксфордскими словарями» . Оксфордские словари - английские .
  7. ^ a b c d Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штейнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). «Глицерин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a12_477.pub2 . ISBN 3527306730.
  8. ↑ Hirschmann, H. (1 октября 1960 г.). «Природа асимметрии субстрата в стереоселективных реакциях». Журнал биологической химии . 235 (10): 2762–2767. PMID 13714619 . 
  9. ^ "Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN)" . Европейский журнал биохимии . 2 (2): 127–131. 1 сентября 1967 г. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1967.tb00116.x . PMID 6078528 . 
  10. ^ Альфиери А, Imperlini Е, Nigro Е, Vitucci D, Orrù S, Даниэле А, Буоно Р, Манчини А (2017). «Влияние триацилглицеринов, переэтерифицированных растительным маслом, на липемию и здоровье человека» . Международный журнал молекулярных наук . 19 (1): E104. DOI : 10.3390 / ijms19010104 . PMC 5796054 . PMID 29301208 .  
  11. ^ Nilles, Дэйв (2005). «Фактор глицерина» . Журнал Биодизель.
  12. ^ Сан Конг, Пей; Хейреддин Ароуа, Мохамед; Ашри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Превращение сырого и чистого глицерина в производные: оценка осуществимости». Обзоры возобновляемых и устойчивых источников энергии . 63 : 533–555. DOI : 10.1016 / j.rser.2016.05.054 .
  13. ↑ Симс, Брайан (25 октября 2011 г.). «Прокладывая путь качеству побочных продуктов: почему качество глицерина так же важно для биодизеля» . Журнал Биодизель .
  14. ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин» . Synlett . 25 (4): 601–602. DOI : 10,1055 / с-0033-1340636 .
  15. ^ Gouin, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF) . Информационный бюллетень о расширении кооператива Мэриленда . 556 : 1–6 . Проверено 20 января 2018 года .
  16. ↑ Николов, Иван. «Правила функционального дизайна еды» .
  17. ^ Крепкий, Эдвард I .; Маккессор, Энджи (февраль 2012 г.). «Гидрогель на основе глицерина для инфекционного контроля» . Достижения в лечении ран . 1 (1): 48–51. DOI : 10,1089 / wound.2011.0288 . PMC 3839013 . PMID 24527279 .  
  18. ^ Ихтиоз: новые идеи для медицинских работников . Научные издания . 22 июля 2013. с. 22. ISBN 9781481659666.
  19. ^ Марк G Лебвол, Уоррен Р. Хейман, Джон Причал-Джонс, Ян Коулсон (19 сентября 2017). Электронная книга «Лечение кожных заболеваний: комплексные терапевтические стратегии» . Elsevier Health Sciences. ISBN 9780702069130.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ^ "Глицериновая клизма" . Drugs.com . Проверено 17 ноября 2012 года .
  21. ^ "глицериновая клизма" . Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 . Дата обращения 2 мая 2019 .
  22. ^ Э. Бертани, А. Чиаппа, Р. Биффи, П. П. Бьянки, Д. Радис, В. Бранки, С. Спампатти, И. Ветрано, Б. Андреони (2011), «Сравнение перорального полиэтиленгликоля и глицерина большого объема. клизма с большим объемом глицерина. Только клизма у пациентов, перенесших колоректальную операцию по поводу злокачественных новообразований: рандомизированное клиническое испытание », Colorectal Disease , 13 (10): e327 – e334, doi : 10.1111 / j.1463-1318.2011.02689.x , PMID 21689356 , S2CID 32872781  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  23. ^ «Глицерин (оральный путь)» . Фонд Мэйо медицинского образования и исследований . Проверено 17 ноября 2012 года .
  24. ^ Атал, Энтони; Ю, Джеймс Дж .; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён Ук (март 2016 г.). «Система трехмерной биопечати для создания тканевых конструкций человеческого масштаба со структурной целостностью». Природа Биотехнологии . 34 (3): 312–319. DOI : 10.1038 / nbt.3413 . ISSN 1546-1696 . PMID 26878319 . S2CID 9073831 .   
  25. ^ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав товарных фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук . 28 : 157–161. DOI : 10.2307 / 3624347 . JSTOR 3624347 . 
  26. ^ Входит ли алкоголь в настойки на травах? Архивировано 12 октября 2007 года на Wayback Machine newhope.com.
  27. ^ https://www.aciscience.org/docs/Glycerine_-_an_overview.pdf [ требуется полная ссылка ]
  28. ^ Лори, Джеймс В. (1928) Глицерин и гликоли - производство, свойства и анализ . Компания "Химический каталог", Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  29. ^ Леффингуэлл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин - его промышленное и коммерческое применение . Chemical Publishing Co., Бруклин, штат Нью-Йорк. [ требуется страница ]
  30. ^ Производство глицерина - Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., Лондон, Великобритания. [ требуется страница ]
  31. ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?» . Антиоксиданты в продуктах питания, витаминах и пищевых добавках: профилактика и лечение заболеваний . Академическая пресса. ISBN 9780124059177. Дата обращения 16 августа 2017 .
  32. ^ Хадженс, Р. Дуглас; Геркамп, Ричард Д .; Фрэнсис, Хайме; Nyman, Dan A .; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерина) как основы антифриза / охлаждающей жидкости для тяжелых условий эксплуатации». Серия технических статей SAE . Серия технических статей SAE. 1 . DOI : 10.4271 / 2007-01-4000 .
  33. ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости двигателя ASTM ориентированы на глицерин . Astmnewsroom.org. Проверено 15 августа 2012 года.
  34. ^ Цириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Гомогенное и неоднородное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты в одном сосуде, опосредованное ТЕМПО». Расширенный синтез и катализ . 345 (3): 383–388. DOI : 10.1002 / adsc.200390043 .
  35. ↑ Пневматические системы: принципы и техническое обслуживание, автор - SR Majumdar - McGraw-Hill 2006, стр. 74
  36. ^ Химические вещества в кино . reagent.co.uk
  37. ^ Акустические свойства жидкостей . nde-ed.org
  38. ^ Formula E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей . fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
  39. ^ Джонсон, Дуэйн Т .; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты преобразования сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизеля». Экологический прогресс . 26 (4): 338–348. DOI : 10.1002 / ep.10225 .
  40. ^ Маршалл, AT; Хаверкамп, Р.Г. (2008). «Производство водорода электрохимическим риформингом водно-глицериновых растворов в электролизере PEM». Международный журнал водородной энергетики . 33 (17): 4649–4654. DOI : 10.1016 / j.ijhydene.2008.05.029 .
  41. ^ Мелеро, Хуан А .; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый диоксид кремния для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергетическое топливо . 21 (3): 1782–1791. DOI : 10.1021 / ef060647q .
  42. ^ Özeren, Hüsamettin D .; Olsson, Ричард Т .; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (1 февраля 2020 г.). «Прогноз пластификации в реальной биополимерной системе (крахмал) с использованием моделирования молекулярной динамики» . Материалы и дизайн . 187 : 108387. дои : 10.1016 / j.matdes.2019.108387 . ISSN 0264-1275 . 
  43. ^ Озерен, Хюсаметтин Дениз; Гивье, Манон; Olsson, Ричард Т .; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (7 апреля 2020 г.). «Рейтинг пластификаторов для полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластическом крахмале» . ACS Applied Polymer Materials . 2 (5): 2016–2026. DOI : 10.1021 / acsapm.0c00191 .
  44. ^ «Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии» (пресс-релиз). Компания Dow Chemical . 15 марта 2007 года Архивировано из оригинала 16 сентября 2009 года . Проверено 13 июля 2007 года .
  45. ^ Отт, L .; Bicker, M .; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс для производства акролеина». Зеленая химия . 8 (2): 214–220. DOI : 10.1039 / b506285c .
  46. ↑ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Aida, Taku M .; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей воде». Биоресурсные технологии . 98 (6): 1285–1290. DOI : 10.1016 / j.biortech.2006.05.007 . PMID 16797980 . 
  47. ^ Яздани, СС; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности индустрии биотоплива». Текущее мнение в области биотехнологии . 18 (3): 213–219. DOI : 10.1016 / j.copbio.2007.05.002 . PMID 17532205 . Краткое содержание - ScienceDaily (27 июня 2007 г.). 
  48. ^ «Dow Epoxy продвигает проекты по превращению глицерина в эпихлоргидрин и жидкие эпоксидные смолы, выбрав площадку в Шанхае» (пресс-релиз). Компания Dow Chemical . 26 марта 2007 г.
  49. ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Gut (Британское общество гастроэнтерологов). 1982 Apr; 23 (4): 257–264. Джонстон, К.Г. Альберти, Р. Райт, П.Г. Блейн
  50. ^ Жирная печень нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенных и липогенных путях у человека. Сентябрь 2018 г. The Journal of Lipid Research, 59, 1685-1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
  51. ^ Молекулярная репродукция человека, Том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., страницы 725–737
  52. ^ Тилдон, JT; Стивенсон-младший, JH; Озанд, PT (1976). «Активность митохондриальной глицерин киназы в мозге крысы» . Биохимический журнал . 157 (2): 513–6. DOI : 10.1042 / bj1570513 . PMC 1163884 . PMID 183753 .  
  53. ^ Ньюсхолм, EA; Тейлор, К. (май 1969 г.). «Активность глицерин киназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных» . Biochem. Дж . 112 (4): 465–74. DOI : 10.1042 / bj1120465 . PMC 1187734 . PMID 5801671 .  
  54. ^ Дженкинс, BT, Хайра, AK (1976). «Глицеринкиназа и дигидроксиацетонкиназа в мозге крысы» (PDF) . Журнал нейрохимии . 26 (2): 377–385. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1976.tb04491.x . ЛВП : 2027,42 / 65297 . PMID 3631 . S2CID 14965948 .   
  55. ^ Филлипс, Блейн; Титц, Бьорн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Sciuscio, Davide; Хо, Дженни; Нуры, Екатерина; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Schlage, Walter K .; Велькович, Эмилия; Иванов, Николай В .; Мартин, Флориан; Peitsch, Manuel C .; Хенг, Джулия; Ваншеувейк, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Sprague-Dawley в 90-дневном исследовании ингаляций ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками» . Пищевая и химическая токсикология . 109 (Pt 1): 315–332. DOI : 10.1016 / j.fct.2017.09.001 . PMID 28882640 .
  56. ^ RenneBattelle, РА; Wehner, AP; Гринспен, Би Джей; Дефорд, HS; Ragan, HA; Вестерберг, РБ (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования вдыхания аэрозольного глицерина на крысах». Международный форум респираторных исследований . 4 (2): 95–111. DOI : 10.3109 / 08958379209145307 .
  57. ^ «FDA советует производителям тестировать глицерин на предмет возможного загрязнения» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 4 мая 2007 . Проверено 8 мая 2007 года .
  58. ↑ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «Из Китая в Панаму, тропа отравленной медицины» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 8 мая 2007 года .
  59. ^ «10 крупнейших медицинских скандалов в истории» . 20 февраля 2013 г.
  60. Перейти ↑ Lang, Les (1 июля 2007 г.). «Заявление FDA о загрязнении пищевых продуктов диэтиленгликолем и меламином» . Гастроэнтерология . 133 (1): 5–6. DOI : 10,1053 / j.gastro.2007.05.013 . ISSN 0016-5085 . 
  61. ^ glyco- , dictionary.com

Внешние ссылки [ править ]

  • Масс-спектр глицерина
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - Глицерин (туман)