Галогенная танцевальная перестановка


Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Галогена танец перегруппировка представляет собой органическая реакция , в которой галоген заместитель перемещается в новое положение на качестве ароматической кольцевой системы. [1] Реакция относится к классу органических реакций, называемых 1,2-перегруппировками . Первоначальный галогенный танец представляет собой катализируемую основанием перегруппировку 1,2,4-трибромбензола в 1,3,5-трибромбензол в жидком аммиаке с системой анилин / основание калия . Промежуточное соединение в этой реакции , представляет собой арил карбанион . Концепция галогенного танца может быть расширена отпроизводные бензола в другие ароматические системы, например, соединения фурана [2] и тиофена [3] .

Перегруппировка галогенового танца йодооксазолов изучалась Stambuli Group. [4]

использованная литература

  1. ^ Шнюрх, Майкл; Спина, Маркус; Хан, Атер Фарук; Миховилович, Марко Д .; Станетти, Питер (2007). «Галогенные танцевальные реакции - обзор». Chem. Soc. Ред . 36 (7): 1046–1057. DOI : 10.1039 / B607701N .
  2. ^ J. Fröhlich; К. Хаметнер. «Первые реакции галогенного танца и их избирательная профилактика на бромофуранах» . Институт органической химии Венского технического университета . Проверено 8 октября 2018 года .
  3. ^ "Катализируемые основанием реакции танца галогена" . Институт органической химии Венского технического университета.
  4. ^ Джеймс П. Стамбули; Николя Пруст; Матьё Ф. ​​Челла (2011). «Механистический взгляд на перегруппировку галогенного танца йодооксазолов». Синтез . 19 : 3083–3088. DOI : 10,1055 / с-0030-1260164 .

Общие ссылки

  • Участие олигохлорбензолов в катализируемом основанием галогеновом танце Мартин Х. Мах, Джозеф Ф. Баннетт; J. Org. Chem .; 1980; 45 (23); 4660-4666.