Гетероциклическое соединение
Гетероциклическое соединение или кольцевая структура представляет собой циклическое соединение , которое имеет атомы по крайней мере двух различных элементов в качестве членов своего кольца (колец). [1] Химия гетероциклов — это раздел органической химии , занимающийся синтезом, свойствами и применением этих гетероциклов . [2]
Примеры гетероциклических соединений включают все нуклеиновые кислоты, большинство лекарств, большую часть биомассы (целлюлозу и родственные материалы) и многие природные и синтетические красители. Более половины известных соединений являются гетероциклами. [3] 59% препаратов, одобренных Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, содержат гетероциклы азота. [4]
Изучение химии гетероциклов сосредоточено главным образом на ненасыщенных производных, и преобладание работы и приложений связано с ненапряженными 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин, тиофен, пиррол и фуран. Другой большой класс гетероциклов относится к гетероциклам, конденсированным с бензольными кольцами. Например, конденсированные бензольные производные пиридина, тиофена, пиррола и фурана представляют собой хинолин, бензотиофен, индол и бензофуран соответственно. Слияние двух бензольных колец дает начало третьему большому семейству соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин, дибензотиофен, карбазол и дибензофуран соответственно.
Гетероциклические соединения можно с пользой классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой обычные амины и простые эфиры с модифицированными стерическими профилями. Поэтому изучение химии гетероциклов сосредоточено на ненасыщенных кольцах.
Некоторые гетероциклы не содержат углерода. Примерами являются боразин (кольцо B 3 N 3 ), гексахлорфосфазены (кольца P 3 N 3 ) и S 4 N 4 . По сравнению с органическими гетероциклами, имеющими многочисленные коммерческие применения, неорганические циклические системы представляют в основном теоретический интерес. IUPAC рекомендует номенклатуру Hantzsch-Widman для обозначения гетероциклических соединений. [5]
5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере один из которых является азотом, в совокупности называются азолами . Тиазолы и изотиазолы содержат атомы серы и азота в кольце. Дитиоланы имеют два атома серы.
