Индулин - краситель синего, голубовато-красного или черного оттенков. [1] Индулин состоит из смеси нескольких сильно окрашенных видов, поэтому его часто называют индулинами . Это был один из первых синтетических красителей, открытых в 1863 году Дж. Дейлом и Генрихом Каро . Основными компонентами индулина являются различные замещенные феназины . Хотя индулин больше не используется, родственный краситель нигрозин по-прежнему производится в промышленных масштабах . [2]
Связь с другими соединениями [ править ]
Индулин является производным евродинов (аминофеназинов, аминонафтофеназинов). С помощью их диазопроизводных можно дезамидировать, получая таким образом соли азония ; следовательно, их можно рассматривать как амидированные соли азония. Первой реакцией, дающей ключ к разгадке их строения, было выделение О. Виттом промежуточного азофенина, который, как доказали Фишер и Хепп, был дианилидохинондианилом, аналогичное промежуточное соединение, обнаруженное вскоре после этого в ряду нафталина . Азофенин, C 30 H 24 N 4 , получают нагреванием хинондианила с анилином , путем плавления вместе хинона , анилина и гидрохлорида анилина.или действием анилина на пара-нитрозофенол или пара-нитрозодифениламин. Индулины получают, как указано выше, из аминоазосоединений или путем конденсации окси- и амидохинонов с фенилированными орто-диаминами. Индулины можно подразделить на следующие группы: (1) бензиндулины, производные феназина; (2) изоросиндулины; и (3) розиндулины, оба производные нафтофеназина; и (4) нафтиндулины, производные нафтазина. [1]
Розиндулины и нафтиндулины имеют сильно щелочной характер, а их соли имеют ярко-красный цвет и флуоресценцию . Бензиндулин (апосафранин), C 18 H 13 N 3 , является сильным основанием, но его нельзя диазотировать, если он не растворен в концентрированных минеральных кислотах . При нагревании с анилином он дает анилидо-апосафранин, который также может быть получен прямым окислением орто-аминодифениламина. Изоросиндулин получают из дихлоримида хинона и фенил-β-нафтиламина; розиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и анилина и нафтиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и нафтиламина. [1]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Индулины ». Британская энциклопедия . 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 507. - ^ a b Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_213.pub3 . ISBN 978-3527306732.
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в