Вассалло снялся в многочисленных пьесах, рекламных роликах, телешоу, а также в нескольких фильмах. Он свободно говорит на английском, итальянском и мальтийском языках , владеет швейцарским немецким и испанским языками.
Вассалло родился на Мальте, первенец из четырех детей. В 13 лет Вассалло решил стать актером после посещения съемочной площадки « Полуночного экспресса », где его отец работал статистом .
Вассалло посещал Театр Маноэль на Мальте. После колледжа Вассалло работал в отеле, затем путешествовал по Европе и США. Затем он работал на Queen Elizabeth 2 в качестве шеф-повара De Rang.
В 1980-х Вассалло поступил в студию Герберта Бергхофа в Нью-Йорке. В 1987 году Вассалло начал обучение в Академии Стеллы Адлер и в студии Барона Брауна в Лос-Анджелесе. Затем он работал в Актерской студии в Голливуде в качестве наблюдателя, спонсируемого Шелли Уинтерс .
Между Нью-Йорком и Лос-Анджелесом Вассалло появился в 18 постановках, в том числе «Шляпа дождя », «Вид с моста », « Она наклоняется, чтобы победить » и «Отелло» .
В начале 1990-х Вассалло снялся в рекламе Royal Caribbean . С тех пор Вассалло снялся более чем в 100 рекламных роликах на американском телевидении. Два его рекламных ролика Twix получили золотую награду на Нью-Йоркском кинофестивале . Вассалло появлялся в рекламе Romano's Macaroni Grill в течение шести лет.