Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Смотрите также: Резонанс (химия)
+ M эффект метоксигруппы в эфире
–M влияние карбонильной группы в акролеине

Мезомерный эффект в химии является свойством заместителей или функциональных групп в химическом соединении . Он определяется как полярность, возникающая в молекуле в результате взаимодействия двух пи-связей или между пи-связью и неподеленной парой электронов, присутствующих на соседнем атоме.

Эффект используется в качественно и описывает электрон акцепторных или рилизинг свойств заместителей на основе соответствующих резонансных структур и обозначаемый буквой М . Мезомерный эффект отрицательный ( –M ), когда заместитель является электроноакцепторной группой, и эффект положительный ( + M ), когда заместитель является электронодонорной группой.

+ M ПОРЯДОК ЭФФЕКТОВ:

–O - > –NH 2 > –NHCOR> –OR> –OCOR> –Ph> –CH 3 > –F> –Cl> –Br> –I

-M ПОРЯДОК ДЕЙСТВИЯ:

–NO 2 > –CN> –SO 3 H> –CHO> –COR> –COOCOR> –COOR> –COOH> –CONH 2 > –COO -

Чистый поток электронов от заместителя или к заместителю определяется также индуктивным эффектом . Мезомерный эффект в результате р - орбитальное перекрытие (резонанс) не имеет абсолютно никакого влияния на этом индуктивном эффекте, так как индуктивный эффект имеет чисто делать с электроотрицательностью атомов и их топологии в молекуле (которых атомы соединены с которым ).

Концепции мезомерного эффекта, мезомерии и мезомера были введены Ингольдом в 1938 году в качестве альтернативы синонимичной концепции резонанса Полинга . [1] «Мезомерия» в этом контексте часто встречается в немецкой и французской литературе, но в английской литературе преобладает термин «резонанс».

Мезомерия в сопряженных системах [ править ]

Мезомерный эффект может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженной системе.. Этим объясняется резонансная стабилизация молекулы за счет делокализации заряда. Важно отметить, что энергия фактической структуры молекулы, то есть резонансного гибрида, может быть ниже, чем у любой из способствующих канонических структур. Разница в энергии между реальной индуктивной структурой и наихудшей кинетической структурой (наиболее стабильные вносящие вклад структуры) называется резонансной энергией или энергией резонансной стабилизации. Мезомерный эффект полностью отличается от индукционного. Для количественной оценки мезомерной / резонансный эффект силы используются различные постоянные заместители, т.е. Суэйн-Lupton резонансной константы, Taft резонансных постоянная или Oziminski и Добровольски Педа параметра.

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кербер, Роберт С. (01.02.2006). «Если это резонанс, то что резонирует?» . J. Chem. Educ. 83 (2): 223. Bibcode : 2006JChEd..83..223K . DOI : 10.1021 / ed083p223 . Архивировано из оригинала на 2006-10-04.

Внешние ссылки [ править ]