Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Молекулярный кристалл» перенаправляется сюда. Для твердой сети атомов, ковалентно связанных вместе, см. Ковалентное связывание сети .
Модели упаковки молекул в двух молекулярных твердых телах, двуокиси углерода или сухом льду (а), [1] и кофеине (в). [2] Серый, красный и фиолетовый шары представляют собой углерод , кислород и азот соответственно. Изображения двуокиси углерода (б) и кофеина (г) в твердом состоянии при комнатной температуре и атмосфере. Газовая фаза сухого льда на изображении (b) видна, потому что твердое молекулярное вещество сублимируется .

Молекулярное твердое вещество представляет собой твердое вещество , состоящее из дискретных молекул . Силы когезии, которые связывают молекулы вместе, представляют собой силы Ван-дер-Ваальса , диполь-дипольные взаимодействия , квадрупольные взаимодействия , π-π взаимодействия , водородные связи , галогенные связи , силы лондонской дисперсии , а в некоторых молекулярных твердых телах - кулоновские взаимодействия . [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10]Ван - дер - Ваальса, дипольных взаимодействий, квадрупольных взаимодействий, п-π взаимодействий, водородных св зей, и галогена соединения (2-127 кДж моль -1 ) [10] , как правило , значительно слабее , чем силы, которые вместе другие твердые вещества: металлические ( металлической связи , 400-500 кДж моль -1 ), [4] ионные ( силы Кулона , 700-900 кДж моль -1 ), [4] и сетчатые твердые тела ( ковалентные связи , 150-900 кДж моль -1 ). [4] [10] Межмолекулярные взаимодействия, как правило, не связаны с делокализованными электронами., в отличие от металлических и некоторых ковалентных связей. Исключение составляют комплексы с переносом заряда, такие как тетратиафульван-тетрацианохинодиметан (TTF-TCNQ), ион-радикальная соль . [5] Эти различия в силе силы (т.е. ковалентной силы по сравнению с ван-дер-Ваальсовым) и электронных характеристиках (т.е. делокализованных электронах) от других типов твердых тел приводят к уникальным механическим , электронным и тепловым свойствам молекулярных твердых тел. [3] [4] [5] [8]

Например, молекулярные твердые вещества, такие как коронен, имеют низкую проводимость ( ρ = от 1 x 10 -12 до 1 x 10 -18 Ом -1 см -1 ) [11], что делает их плохими электрическими проводниками . [4] [5] Как уже упоминалось, есть исключения, такие как TTF-TCNQ (ρ = 5 x 10 2 Ом -1 см -1 ), [5], но он все еще значительно меньше, чем проводимость меди (ρ = 6 x 10 5 Ом −1 см −1 ). [8] Молекулярные твердые вещества, как правило, имеют более низкуювязкость разрушения ( сахароза , K Ic = 0,08 МПа · м 1/2 ) [12], чем металлическая ( железо , K Ic = 50 МПа · м 1/2 ), [12] ионная ( хлорид натрия , K Ic = 0,5 МПа · м 1 / 2 ), [12] и ковалентных твердых тел ( алмаз , K Ic = 5 МПа м 1/2 ). [13] Молекулярные твердые вещества имеют низкую температуру плавления (T m ) и кипения (T b ).баллов по сравнению с металлическими (железо), ионными (хлорид натрия) и ковалентными твердыми веществами (алмаз). [4] [5] [8] [14] Примеры молекулярных твердых веществ с низкими температурами плавления и кипения включают аргон , воду , нафталин , никотин и кофеин (см. Таблицу ниже). [14] [15] Составляющие молекулярных твердых веществ варьируются по размеру от конденсированных одноатомных газов [16] до небольших молекул (например, нафталина и воды) [17] [18] до больших молекул с десятками атомов (например, фуллерена с 60 атомами углерода. ).[19]

Точки плавления и кипения металлических, ионных, ковалентных и молекулярных твердых тел.
Тип твердого телаМатериалТ м (° C)T b (° C)
МеталлическийУтюг1,538 [14]2 861 [14]
ИонныйНатрия хлорид801 [14]1,465 [14]
КовалентныйАлмазный4 440 [14]-
МолекулярныйАргон-189,3 [14]-185,9 [14]
МолекулярныйВода0 [14]100 [14]
МолекулярныйНафталин80,1 [14]217,9 [14]
МолекулярныйНикотин-79 [14]491 [14]
МолекулярныйКофеин235,6 [14]519,9 [15]

Состав и структура [ править ]

Молекулярные твердые вещества могут состоять из одиночных атомов, двухатомных и / или многоатомных молекул . [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] Межмолекулярные взаимодействия между составляющими определяют, как устроена кристаллическая решетка материала. [20] [21] [22] Все атомы и молекулы могут участвовать в дисперсионных силах Ван-дер-Ваальса и Лондона ( стериках ). Именно отсутствие или наличие других межмолекулярных взаимодействий на основе атома или молекулы придает материалам уникальные свойства. [20]

Силы Ван-дер-Ваальса [ править ]

Дисперсионные силы Ван-дер-Ваальса и Лондона заставляют йод конденсироваться в твердое вещество при комнатной температуре. [23] (а) Точечная структура йода Льюиса и аналогичная структура в качестве модели с заполнением пространства. Фиолетовые шары представляют собой атомы йода. (б) Демонстрация того, как дисперсионные силы Ван-дер-Ваальса и Лондона направляют организацию кристаллической решетки от 1D к 3D (объемный материал).

Аргон - это благородный газ , имеющий полный октет , не имеющий заряда и неполярный . [3] [4] [7] [8] Эти характеристики делают неблагоприятным для аргона участие в металлических, ковалентных и ионных связях, а также в большинстве межмолекулярных взаимодействий. [3] [4] [7] [8] Хотя он может участвовать в дисперсионных силах Ван-дер-Ваальса и Лондона. [3] [4] Эти слабые самовзаимодействия изотропны и приводят к дальнему упорядочению атомов в гранецентрированную кубическую упаковку при охлаждении ниже -189,3. [14]Аналогично йоду, линейная двухатомная молекула имеет нулевой диполь и может участвовать только в достаточно изотропных ван-дер-ваальсовых взаимодействиях. [3] [4] [7] [8] Это приводит к бипирамидальной симметрии .

Диполь-дипольные и квадрупольные взаимодействия [ править ]

Диполь-дипольные взаимодействия между молекулами ацетона частично определяют организацию структуры кристаллической решетки. [24] (а) Диполь-дипольное взаимодействие между молекулами ацетона, расположенными друг над другом. (б) Диполь-дипольное взаимодействие между молекулами ацетона впереди и позади друг друга в одной плоскости. (c) Диполь-дипольное взаимодействие между молекулами ацетона, меняющими направление, но примыкающими друг к другу в одной плоскости. (d) Демонстрация того, как квадруполь-квадрупольные взаимодействия участвуют в структуре кристаллической решетки.

Для ацетона диполь-дипольные взаимодействия являются основной движущей силой структуры его кристаллической решетки. Отрицательный диполь вызван кислородом. Кислород более электроотрицателен, чем углерод и водород [14], вызывая частичный отрицательный (δ-) и положительный заряд (δ +) на кислороде и остальной части молекулы, соответственно. [3] [5] δ- ориентирован по направлению к δ +, заставляя молекулы ацетона выстраиваться в нескольких конфигурациях в ориентации от δ- к δ + (на фото слева). Диполь-дипольные и другие межмолекулярные взаимодействия выравниваются, чтобы минимизировать энергию в твердом состоянии и определить структуру кристаллической решетки.

Квадруполь-квадрупольные взаимодействия между молекулами нафталина частично определяют организацию структуры кристаллической решетки. [25] (а) Точечная структура Льюиса, искусственно окрашенная, чтобы обеспечить качественную карту того, где существуют частичные заряды для квадруполя. Трехмерное изображение молекул нафталина и квадруполя. (б) Трехмерное изображение квадруполя из двух взаимодействующих молекул нафталина. (c) Диполь-дипольное взаимодействие между молекулами ацетона, меняющими направление, но примыкающими друг к другу в одной плоскости. (c) Демонстрация того, как квадрупольные-квадрупольные взаимодействия участвуют в структуре кристаллической решетки.

Квадруполь, как и диполь, является постоянным полюсом, но электрическое поле молекулы не линейное, как в ацетоне, а двухмерное. [26] Примерами молекулярных твердых веществ с квадруполями являются октафторнафталин и нафталин . [18] [26] Нафталин состоит из двух соединенных сопряженных колец. Электроотрицательность атомов этой кольцевой системы и сопряжение вызывают кольцевой ток, приводящий к квадруполю. Для нафталина этот квадруполь проявляется в накоплении δ- и δ + внутри и вне кольцевой системы соответственно. [4] [5] [6] [10] [26]Нафталин собирается посредством координации δ- одной молекулы с δ + другой молекулы. [4] [5] [6] В результате получаются одномерные колонки нафталина в конфигурации « елочкой» . Эти столбцы затем складываются в 2D-слои, а затем в 3D-объемные материалы. Октафторнафталин следует этому пути организации для создания объемного материала, за исключением того, что δ- и δ + находятся снаружи и внутри кольцевой системы соответственно. [5]

Связывание водорода и галогена [ править ]

Водородная связь между молекулами уксусной кислоты частично определяет организацию структуры кристаллической решетки. [27] (a) Точечная структура Льюиса с частичными зарядами и водородной связью, обозначенными синей пунктирной линией. Шариковая модель уксусной кислоты с водородной связью, обозначенная синей пунктирной линией. (б) Четыре молекулы уксусной кислоты в зигзагообразной водородной связи в 1D. (c) Демонстрация того, как водородные связи участвуют в структуре кристаллической решетки.

Водородная связь - это особый диполь, в котором атом водорода имеет частичный положительный заряд (δ +) из-за соседнего электроотрицательного атома или функциональной группы . [9] [10] Водородные связи относятся к числу сильных межмолекулярных взаимодействий, отличных от ионно-дипольных взаимодействий . [10] Для межмолекулярных водородных связей водород δ + взаимодействует с δ- на соседней молекуле. Примерами твердых молекулярных веществ с водородной связью являются вода, аминокислоты и уксусная кислота. [3] [5] [8] [10] Для получения уксусной кислоты, водород (δ +) на спиртовой фрагмент из карбоновой кислотыводородные связи с другим карбонильным фрагментом (δ-) карбоновой группы в соседней молекуле. Эта водородная связь приводит к цепочке водородных связей молекул уксусной кислоты, чтобы минимизировать свободную энергию . [10] [27] Эти цепочки молекул уксусной кислоты складываются вместе, образуя твердые частицы.

Галогенная связь между молекулами брома и 1,4-диоксана частично определяет организацию структуры кристаллической решетки. [28] (а) Точечная структура Льюиса и шарообразная модель брома и 1,4-диоксана. Галогенная связь находится между бромом и 1,4-диоксаном. (б) Демонстрация того, как галогенная связь может направлять структуру кристаллической решетки.

Галогенная связь - это когда электроотрицательный галогенид участвует в нековалентном взаимодействии с менее электроотрицательным атомом соседней молекулы. [10] [29] Примеры молекулярных твердых веществ , которые являются галоген гексахлорбензол [12] [30] и cocrystal из брома 1,4-диоксана . [28] Для второго примера, δ-атом брома в двухатомной молекуле брома выравнивается с менее электроотрицательным кислородом в 1,4-диоксане. Кислород в этом случае рассматривается как δ + по сравнению с атомом брома. Эта координация приводит к цепочечной организации, которая складывается в 2D, а затем в 3D. [28]

Кулоновские взаимодействия [ править ]

Частичная ионная связь между молекулами TTF и TCNQ частично определяет организацию кристаллической структуры. Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия ядра для TTF и TCNQ направляют соседние уложенные столбцы. [31] (a) Точечная структура Льюиса и модель TTF и TCNQ с мячом и клюшкой. Частичная ионная связь находится между циано- и тиомотивами. (б) Демонстрация того, как Ван-дер-Ваальс и частичная ионная связь направляют структуру кристаллической решетки.

Кулоновские взаимодействия проявляются в некоторых молекулярных твердых телах. Хорошо изученным примером является ион-радикальная соль TTF-TCNQ с проводимостью 5 x 10 2 Ом -1 см -1 , [5] намного ближе к меди (ρ = 6 x 10 5 Ом -1 см -1 ) [ 8], чем многие молекулярные твердые вещества (например, коронен, ρ = от 1 x 10 −12 до 1 x 10 −18 Ом −1 см −1 ). [32] [11] [19] [31]Кулоновское взаимодействие в TTF-TCNQ происходит из-за большого частичного отрицательного заряда (δ = -0,59) циано-фрагмента TCNQ при комнатной температуре. [5] Для справки: полностью заряженная молекула δ = ± 1. [5] Этот частичный отрицательный заряд приводит к сильному взаимодействию с тиогруппой TTF. Сильное взаимодействие приводит к благоприятному расположению этих функциональных групп, прилегающих друг к другу в твердом состоянии. [5] [31] В то время как π-π взаимодействия заставляют TTF и TCNQ складываться в отдельные столбцы. [10] [31]

Аллотропы [ править ]

Одна форма элемента может быть молекулярным твердым телом, но другая форма того же элемента может не быть молекулярным твердым телом. [3] [4] [5] Например, твердый фосфор может кристаллизоваться в виде различных аллотропов, называемых «белым», «красным» и «черным» фосфором. Белый фосфор образует молекулярные кристаллы, состоящие из тетраэдрических молекул P 4 . [33] Нагревание при атмосферном давлении до 250 ° C или воздействие солнечного света превращает белый фосфор в красный фосфор, при этом тетраэдры P 4 больше не изолированы, а связаны ковалентными связями в полимероподобные цепи. [34]Нагревание белого фосфора под высоким давлением (ГПа) преобразует его в черный фосфор, который имеет слоистую графитоподобную структуру. [35] [36]

Структурные переходы в фосфоре обратимы: при высвобождении высокого давления черный фосфор постепенно превращается в красный фосфор, а при испарении красного фосфора при 490 ° C в инертной атмосфере и конденсации пара ковалентный красный фосфор может превращаться в молекулярное твердое вещество. , белый фосфор. [37]

Образцы белого, красного, фиолетового и черного фосфораСтруктурная единица
белого фосфора		Структуры красногофиолетовыйи черный фосфор

Точно так же желтый мышьяк представляет собой твердое вещество, состоящее из звеньев As 4 . [38] Некоторые формы серы и селена состоят из звеньев S 8 (или Se 8 ) и являются твердыми молекулярными веществами в условиях окружающей среды, но превращаются в ковалентные аллотропы с атомными цепями, простирающимися по всему кристаллу. [39] [40]

Свойства [ править ]

Поскольку молекулярные твердые вещества удерживаются вместе относительно слабыми силами, они, как правило, имеют низкие температуры плавления и кипения, низкую механическую прочность, низкую электропроводность и плохую теплопроводность. [3] [4] [5] [6] [7] [8] Кроме того, в зависимости от структуры молекулы межмолекулярные силы могут иметь направленность, приводящую к анизотропии определенных свойств. [4] [5] [8]

Точки плавления и кипения [ править ]

Характерная температура плавления металлов и ионных твердых веществ составляет ~ 1000 ° C и выше, в то время как молекулярные твердые вещества обычно плавятся ближе к 300 ° C (см. Таблицу), поэтому многие соответствующие вещества являются жидкими (лед) или газообразными (кислород) при комнатной температуре. . [4] [6] [7] [8] [41] Это связано с задействованными элементами, молекулами, которые они образуют, и слабыми межмолекулярными взаимодействиями молекул.

Точки плавления некоторых молекулярных твердых тел [42] [43]
ФормулаТ м ° C
H 2-259,1
F 2−219,6
O 2−218,8
№ 2−210,0
CH 4−182,4
С 2 Н 6−181,8
С 3 Н 8-165,0
С 4 Н 10-138,3
С 5 Н 12-129,8
Cl 2−101,6
С 6 Н 14−95,3
HBr-86,8
ВЧ-80,0
NH 3-80,0
ЗДРАВСТВУЙ-50,8
С 10 Н 22−29,7
HCl−27,3
Br 2−7,2
H 2 O0,0
С 6 Н 65.5
Я 2113,7
С 8119,0
C 6 Cl 6220,0
  • См. Также
    высшие алканы

Аллотропы фосфора полезны для дальнейшей демонстрации этой взаимосвязи структура-свойство. Белый фосфор, молекулярное твердое вещество, имеет относительно низкую плотность 1,82 г / см 3 и температуру плавления 44,1 ° C; это мягкий материал, который можно разрезать ножом. Когда он превращается в ковалентный красный фосфор, его плотность достигает 2,2–2,4 г / см 3, а температура плавления - 590 ° C, а когда белый фосфор превращается в (также ковалентный) черный фосфор, плотность становится 2,69–3,8 г / см 3 и температуре плавления ~ 200 ° C. И красный, и черный фосфор значительно тверже белого фосфора. [44]

Механические свойства [ править ]

Молекулярные твердые тела могут быть пластичными или хрупкими , а также могут быть комбинацией в зависимости от напряженной поверхности кристалла . [5] [12] И пластичные, и хрупкие твердые тела подвергаются упругой деформации до достижения предела текучести. [8] [12] Как только достигается предел текучести, вязкие твердые тела претерпевают период пластической деформации и, в конечном итоге, разрушаются. Хрупкие твердые частицы разрушаются сразу после прохождения предела текучести. [8] [12] Из-за асимметричной структуры большинства молекул многие твердые молекулы обладают направленными межмолекулярными силами. [12]Это явление может привести к анизотропным механическим свойствам. Обычно молекулярное твердое тело является пластичным, когда оно имеет направленные межмолекулярные взаимодействия. Это позволяет дислокации между слоями кристалла, как в случае металлов. [5] [8] [12]

Одним из примеров пластичного молекулярного твердого вещества, которое можно изгибать на 180 °, является гексахлорбензол (ГХБ). [12] [30] В этом примере π-π взаимодействия между бензольными ядрами сильнее, чем галогенные взаимодействия хлоридов. Это отличие приводит к его гибкости . [12] [30] Эта гибкость анизотропна; чтобы изогнуть ГХБ на 180 °, необходимо усилить [001] грань кристалла. [30] Другой пример гибкого молекулярного твердого вещества - 2- (метилтио) никотиновая кислота (MTN). [12] [30] MTN является гибким из-за его сильной водородной связи и π-π взаимодействий, создающих жесткий набор димеров, которые смещаются вдоль расположения своих концевых метилов. [30]При напряжении на грани [010] этот кристалл изгибается на 180 °. [30] Обратите внимание, что не все пластичные молекулярные твердые тела изгибаются на 180 °, а некоторые могут иметь более одной изгибаемых поверхностей. [30]

Электрические свойства [ править ]

Многие молекулярные твердые тела имеют большую запрещенную зону, что делает их изоляторами. [5] [19] Например, коронен имеет ширину запрещенной зоны 2,4 эВ . [45] Эта большая запрещенная зона (по сравнению с германием при 0,7 эВ) [8] обусловлена ​​дискретной природой молекул и относительно слабыми межмолекулярными взаимодействиями. [5] [19] Эти факторы приводят к низкой подвижности носителей заряда и, следовательно, к проводимости. [5] [19] Однако есть случаи, когда молекулярные твердые тела могут быть относительно хорошими проводниками: 1) когда молекулы участвуют в ионно-радикальной химиии 2) когда твердые тела легированы атомами, молекулами или материалами. [5] [19] Хорошо известным примером такой ионно-радикальной соли является TTF-TCNQ. [5] [32] TTF-TCNQ (ρ = 5 x 10 2 Ом −1 см −1 ) [5] более проводящий, чем другие молекулярные твердые вещества (например, коронен, ρ = от 1 x 10 −12 до 1 x 10 −18 Ω −1 см −1 ) [11] ), поскольку донор заряда TCNQ имеет такой сильный частичный отрицательный заряд ( δ = 0,59) [5] придание межмолекулярным взаимодействиям более кулоновского электронного характера. [5] Этот частичный заряд увеличивается с понижением температуры. [5] Кулоновский главный компонент энергии решетки, вызывающий анизотропию электропроводности кристалла. [5] Фуллерены являются примером того, как молекулярное твердое тело может быть легировано, чтобы стать проводником. [5] [19] Твердое тело, состоящее исключительно из фуллеренов, является изолятором, потому что валентные электроны атомов углерода в первую очередь участвуют в ковалентных связях внутри отдельных молекул углерода. Однако введение ( интеркалирование ) щелочного металлаатомы между молекулами фуллерена обеспечивают дополнительные электроны, которые могут легко ионизироваться атомами металла и делать материал проводящим. [5] [19] [46]

Тепловые свойства [ править ]

Молекулярные твердые тела обладают множеством тепловых свойств: удельной теплоемкостью, тепловым расширением и теплопроводностью, и это лишь некоторые из них. [3] [5] [6] [7] [8] Эти тепловые свойства определяются внутри- и межмолекулярными колебаниями атомов и молекул молекулярного твердого тела. Хотя переходы электрона действительно вносят вклад в тепловые свойства, их вклад незначителен по сравнению с колебательным вкладом. [5] [8]

См. Также [ править ]

  • Склеивание в твердых телах

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Саймон, А .; Петерс, К. (1980). «Монокристаллическое уточнение структуры диоксида углерода» . Acta Crystallogr. B . 36 (11): 2750–2751. DOI : 10.1107 / s0567740880009879 .
  2. ^ a b Lehmann, CW; Стоуассер, Франк (2007). «Кристаллическая структура безводного бета-кофеина, определенная по данным порошковой рентгеновской дифракции». Химия: Европейский журнал . 13 (10): 2908–2911. DOI : 10.1002 / chem.200600973 . PMID 17200930 . 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l Холл, Джордж (1965). Молекулярная физика твердого тела . Берлин, Германия: Springer-Verlag.
  4. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д т Фалман, BD (2011). Химия материалов . Берлин, Германия: Springer.
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai Schwoerer, M .; Вольф, ХК (2007). Органические молекулярные твердые вещества . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH.
  6. ^ Б с д е е г Омара, М. (2002). Элементарная физика твердого тела . Лондон, Англия: Пирсон.
  7. ^ a b c d e f g h Паттерсон, Дж .; Бейли, Б. (2010). Физика твердого тела . Берлин, Германия: Springer.
  8. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д т Turton, R. (2010). Физика твердого тела . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Oxford University Press Inc.
  9. ^ а б Кеер, HV (1993). Принципы твердого состояния . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley Eastern Limited.
  10. ^ Б с д е е г ч я J Israelachvili, Ю.Н. (2011). Межмолекулярные и поверхностные силы . Кембридж, Массачусетс: Academic Press.
  11. ^ a b c Inokuchi, H .; Kuroda, H .; Акамату (1961). «Об электропроводности органических тонких пленок: перилена, коронена и виолантрена» . Бюллетень химического общества Японии . 34 (6): 749–753. DOI : 10.1246 / bcsj.34.749 .
  12. ^ a b c d e f g h i j k l Varughese, S .; Киран, MSRN; Ramamurty, U .; Дезираджу, GR (2013). «Наноиндентирование в инженерии кристаллов: количественная оценка механических свойств молекулярных кристаллов». Angewandte Chemie International Edition . 52 (10): 2701–2712. DOI : 10.1002 / anie.201205002 . PMID 23315913 . 
  13. ^ Поле, JE, изд. (1979). Свойства алмазов . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press.
  14. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Haynes, WM; Lise, DR; Бруно, Т.Дж., ред. (2016). CRC Справочник по химии и физике . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press.
  15. ^ а б О'Нил, MJ, изд. (2013). Индекс Мерк - Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов . Кембридж, Соединенное Королевство: Королевское химическое общество.
  16. ^ Баррет, CS; Мейер, Л. (1965). Даунт, JG (ред.). Физика низких температур: кристаллические структуры аргона и его сплавов . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Springer.
  17. ^ Eisenberg, D .; Каузманн, В. (2005). Структура и свойства воды . Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета.
  18. ^ а б Харви, GR (1991). Полициклические ароматические углеводороды: химия и канцерогенность . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета.
  19. ^ a b c d e f g h Джонс, У., изд. (1997). Органические молекулярные твердые вещества: свойства и применение . Бока-Ратон: CRC Press.
  20. ^ a b Дезираджу, GR (2013). «Кристаллостроение: от молекулярного к кристаллу». Журнал Американского химического общества . 135 (27): 9952–9967. DOI : 10.1021 / ja403264c . PMID 23750552 . 
  21. ^ Такур, TS; Dubey, R .; Дезираджу, GR (2015). «Кристаллическая структура и прогноз». Ежегодный обзор физической химии . 1 : 21–42. Bibcode : 2015ARPC ... 66 ... 21T . DOI : 10,1146 / annurev-physchem-040214-121452 . PMID 25422850 . 
  22. ^ Дэйви, RJ; Schroeder, SL; Хорст, JHT (2013). «Зарождение органических кристаллов - молекулярная перспектива». Angewandte Chemie International Edition . 52 (8): 2166–2179. DOI : 10.1002 / anie.201204824 . PMID 23307268 . 
  23. ^ Харрис, Харрис; Эдвард, М .; Блейк, ФК (1928). «Атомное устройство орторомбического йода». Журнал Американского химического общества . 50 (6): 1583–1600. DOI : 10.1021 / ja01393a009 .
  24. ^ Аллан, DR; Кларк, SJ; Ибберсон, РМ; Parsons, S .; Pulham, CR; Сойер, Л. (1999). «Влияние давления и температуры на кристаллическую структуру ацетона» . Химические коммуникации . 0 (8): 751–752. DOI : 10.1039 / A900558G .
  25. ^ Alt, HC; Калус, Дж. (1982). «Исследование нафталина с помощью порошковой рентгеновской дифракции до 0,5 ГПа» . Acta Crystallographica Раздел B . 38 (10): 2595–2600. DOI : 10,1107 / s056774088200942x .
  26. ^ a b c Уильямс, JH (1993). «Молекулярно-электрический квадрупольный момент и твердотельная архитектура». Счета химических исследований . 26 (11): 593–598. DOI : 10.1021 / ar00035a005 .
  27. ^ а б Доусон, А .; Аллан, Д.Р .; Парсонс, Саймон; Руф, М. (2004). «Использование дифрактометра CCD для определения кристаллической структуры при высоком давлении» . Журнал прикладной кристаллографии . 37 (3): 410–416. DOI : 10.1107 / s0021889804007149 .
  28. ^ a b c Hassel, O .; Hvoslef, J. (1954). «Строение 1,4-диоксаната брома» . Acta Chemica Scandinavica . 8 : 873. DOI : 10.3891 / acta.chem.scand.08-0873 .
  29. ^ Метранголо, P .; Мейер, Ф .; Пилати, Туллио; Resnati, G .; Терранео, Г. (2008). «Галогенная связь в супрамолекулярной химии». Angewandte Chemie International Edition . 47 (33): 6114–6127. DOI : 10.1002 / anie.200800128 . PMID 18651626 . 
  30. ^ Б с д е е г ч Reddy, CM; Кришан, Г.Р .; Гош, С. (2010). «Механические свойства молекулярных кристаллов - приложения к инженерии кристаллов». CrystEngComm . 12 (8): 2296–2314. DOI : 10.1039 / c003466e .
  31. ^ а б в г Кистенмахер, TJ; Филлипс, TE; Коуэн, Д. О. (1974). «Кристаллическая структура 1: 1 радикальной катион-радикальной анионной соли 2,2'-бис-1,3-дитиола (TTF) и 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана (TCNQ)» . Acta Crystallographica Раздел B . 30 (3): 763–768. DOI : 10.1107 / s0567740874003669 .
  32. ^ a b Коэн, MJ; Coleman, LB; Гарито, AF; Heeger, AJ (1974). «Электропроводность тетрацианохинодиметана тетратиофульвалиния (TTF) (TCNQ)». Physical Review B . 10 (4): 1298–1307. Bibcode : 1974PhRvB..10.1298C . DOI : 10.1103 / PhysRevB.10.1298 .
  33. ^ Джон Олмстед, Грегори М. Уильямс (1997). Химия: молекулярная наука . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 981. ISBN. 978-0-8151-8450-8.
  34. ^ Сингхал Атул (2009). Руководство Пирсона по объективной химии для AIEEE . п. 36. ISBN 978-81-317-1359-4.
  35. ^ Гэри Wulfsberg (1991). Основы описательной неорганической химии . Книги университетских наук. п. 186. ISBN. 978-0-935702-66-8.
  36. ^ Саймон, Арндт; Боррманн, Хорст; Хорах, Йорг (1997). «О полиморфизме белого фосфора». Chemische Berichte . 130 (9): 1235. DOI : 10.1002 / cber.19971300911 .
  37. ^ AK Srivastava и PC Jain. Chemistry Vol (1 и 2) . Публикации FK. п. 548. ISBN 978-81-88597-83-3.
  38. ^ Холлеман, Арнольд Ф; Виберг, Эгон; Виберг, Нильс (1985). «Арсен». Lehrbuch der Anorganischen Chemie (на немецком языке) (91–100 изд.). Вальтер де Грюйтер. С. 675–681. ISBN 978-3-11-007511-3.
  39. ^ Мастерс, Энтони Ф. «Аллотропы - Группа 13, Группа 14, Группа 15, Группа 16» . Объяснение химии . Проверено 6 января 2009 .
  40. ^ Джеймс Э. Хаус (2008). Неорганическая химия . Академическая пресса. п. 524. ISBN 978-0-12-356786-4.
  41. ^ Даррелл Д. Эббинг, Стивен Д. Гаммон (2007). Общая химия . Cengage Learning. п. 446. ISBN. 978-0-618-85748-7.
  42. ^ Джеймс Вэй (2007). Разработка продукта: молекулярная структура и свойства . Издательство Оксфордского университета. п. 137. ISBN 978-0-19-515917-2.
  43. ^ Лида, DR, изд. (2005). CRC Справочник по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  44. ^ AK Srivastava и PC Jain. Chemistry Vol (1 и 2) . Публикации FK. п. 550. ISBN 978-81-88597-83-3.
  45. ^ К (2011). "Ab initio электронная структура твердого коронена: отличия от пикена и общие черты". Physical Review B . 84 (2): 020507. arXiv : 1105.0248 . Bibcode : 2011PhRvB..84b0507K . DOI : 10.1103 / Physrevb.84.020507 .
  46. ^ О. Гуннарссон (1997). «Сверхпроводимость в фуллеридах» . Обзоры современной физики . 69 (2): 575. arXiv : cond-mat / 9611150 . Bibcode : 1997RvMP ... 69..575G . DOI : 10.1103 / RevModPhys.69.575 .
  • https://www.boundless.com/chemistry/liquids-and-solids/types-of-crystals/molecular-crystals/