Фталевый альдегид (иногда также о -фталевой альдегид или орто -фталевой альдегид , OPA ) представляет собой химическое соединение с формулой C 6 H 4 (CHO) 2 . Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида , родственного фталевой кислоте . Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком при синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот . ОПА растворяется в водном растворе при pH < 11,5. Его растворы разлагаются под действием УФ-излучения и воздействия воздуха.
Соединение было впервые описано в 1887 году, когда оно было получено из α,α,α',α'-тетрахлор- о -ксилола . [4] Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабром- о -ксилола с использованием оксалата калия с последующей очисткой перегонкой с водяным паром . [2]
Реакционная способность ОПА осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) и C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O соответственно. . Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп. [5]
OPA используется в качестве очень чувствительного флуорогенного реагента для анализа аминов или сульфгидрилов в растворе, [6] особенно содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии . OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. ОРА реагирует также с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод спектрометрический (флуоресцентное излучение при 436-475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением при 330-390 нм (макс. 340 нм)). [7]
OPA обычно используется в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня для медицинских инструментов и обычно продается под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция ОРА показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как воронки, гортанные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики. [8]
OPA можно полимеризовать. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим некольцевым углеродом того же звена фталевого альдегида, в то время как другой мостик с некольцевым углеродом другого звена фталевого альдегида. Полифталевый альдегид используется при изготовлении фоторезиста . [9]