α, α, α ', α'-Тетрабромо-о-ксилол представляет собой броморганическое соединение с формулой C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 . Существуют три изомера α, α, α ', α'-тетрабромоксилола, но наиболее широко изучено орто-производное. Это твердое вещество не совсем белого цвета. Соединение получают с помощью фотохимической реакции в о-ксилоле с элементарным бромом : [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,2-бис (дибромметил) бензол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.032.873 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 8 H 6 Br 4 | |
Молярная масса | 421,752 г · моль -1 |
Появление | не совсем белое твердое вещество |
Температура плавления | 115–116 ° С (239–241 ° F, 388–389 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H314 , H318 , H335 , H400 | |
Р260 , Р261 , Р264 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 4 Br 2 → C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 4 HBr
Реакция α, α, α ', α'-тетрабромо-о-ксилола с иодидом натрия дает α, α'-дибром-о- ксилилен , который может улавливаться диенофилами с образованием нафтилена. В отсутствие улавливающих агентов ксилилен релаксирует до α, α'-дибромбензоциклобутана: [2]
- C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 2 NaI → C 6 H 4 (= CHBr) 2 + 2 NaBr + I 2
- C 6 H 4 (= CHBr) 2 → C 6 H 4 (CHBr) 2
Циклоприсоединение этих ксилиленов обеспечивает путь к аценам . [3]
Рекомендации
- ^ Билл, JC; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез . 34 : 82. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0082 .
- ^ Кава, МП; Дина, АА; Мут, К. (1959). «Конденсированные циклобутановые ароматические соединения. VIII. Механизм образования 1,2-дибромбензоциклобутена; новый синтез Дильса-Альдера». Журнал Американского химического общества . 81 (24): 6458–6460. DOI : 10.1021 / ja01533a032 .
- ^ Паддон-Роу, Майкл Н .; Патни, Хариш К. (1986). «Эффективная синтетическая стратегия для аннелляции нафталином норборненилогичных систем». Синтез . 1986 (4): 328–330. DOI : 10,1055 / с-1986-31603 .