| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-ксилол [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК 1,2-диметилбензол [1] | |||
| Другие имена о- ксилол [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.203  | ||
| КЕГГ | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 8 Н 10 | |||
| Молярная масса | 106,168 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,88 г / мл | ||
| Температура плавления | -24 ° С (-11 ° F, 249 К) | ||
| Точка кипения | 144,4 ° С (291,9 ° F, 417,5 К) | ||
| 0,02% (20 ° C) [2] | |||
| Растворимость в этаноле | очень растворимый | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | очень растворимый | ||
| Давление газа | 7 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] | ||
| -77,78 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,50545 | ||
| Вязкость | 1,1049 c P при 0 ° C 0,8102 c P при 20 ° C | ||
| Структура | |||
Дипольный момент | 0,64 D [3] | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных Внешний паспорт безопасности материала | ||
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Вредно ( Xn ) Легковоспламеняющееся ( F ) | ||
| R-фразы (устаревшие) | R11 R20 R21 R38 | ||
| S-фразы (устарели) | S25 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 | ||
| точка возгорания | 32 ° С (90 ° F, 305 К) | ||
самовоспламенения температуру | 463 ° С (865 ° F, 736 К) [4] | ||
| Пределы взрываемости | 0,9% -6,7% [2] | ||
Пороговое предельное значение (ПДК) | 100 частей на миллион [4] (TWA), 150 частей на миллион [4] (STEL) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 6125 частей на миллион (крыса, 12 часов) 6125 частей на миллион (человек, 12 часов) [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м 3 ) [2] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м 3 ) ST 150 частей на миллион (655 мг / м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные ароматические углеводороды | м- ксилол п- ксилол толуол | ||
| Страница дополнительных данных | |||
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. | ||
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
о- ксилол ( орто- ксилол ) представляет собой ароматический углеводород с формулой C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . с двумя метильными заместителями, связанными с соседними атомами углерода бензольного кольца ( орто- конфигурация). Это конституционно - изомер из м - ксилола и п - ксилола , смесь называют ксилол или ксилолы. о- Ксилол - это бесцветная слегка маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость. [6]
Производство и использование [ править ]
Нефть содержит около одного массового процента ксилолов. Большая часть о- ксилола производится крекингом нефти , который обеспечивает распределение ароматических соединений, включая изомеры ксилола. м- ксилол изомеризуется в о- ксилол. Чистый объем производства в 2000 году составил около 500 000 тонн.
о- Ксилол широко используется в производстве фталевого ангидрида , который является предшественником многих материалов, лекарств и других химических веществ. [6] В связи с их легким окислением, метильные группы подвержены галогенированию. При обработке бромом эти группы бромируются, что в конечном итоге приводит к тетрабромиду : [7]
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 4 Br 2 → C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 4 HBr
Токсичность и воздействие [ править ]
Ксилолы не очень токсичны, например, LD 50 (крыса, перорально) составляет 4300 мг / кг. Эффекты различаются в зависимости от животного происхождения и изомера ксилола. Опасения, связанные с ксилолами, связаны с наркотическим действием. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 121, 139, 653. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0668» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Рудольф, HD; Walzer, K .; Круцик, Ирмхильд (1973). «Микроволновый спектр, барьер для вращения метила, конформация метила и дипольный момент орто-ксилола». Журнал молекулярной спектроскопии . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R . DOI : 10.1016 / 0022-2852 (73) 90016-7 .
- ^ a b c «о-Ксилол» . Международные карты химической безопасности . ICSC / NIOSH. 1 июля 2014 г.
- ^ «Ксилол (о-, м-, п-изомеры)» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Фабри, Йорг; Грэзер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a28_433 .
- ^ Билл, JC; Тарбелл, Д.С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез . 34 : 82. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0082 .
