Сложный эфир карбоната


Сложный эфир карбоната ( органический карбонат или органокарбонат ) представляет собой эфир угольной кислоты . Эта функциональная группа состоит из карбонильной группы, окруженной двумя алкоксигруппами . Общая структура этих карбонатов R 1 O(C=O)OR 2 , и они связаны со сложными эфирами R 1 O(C=O)R, простыми эфирами R 1 OR 2 , а также с неорганическими карбонатами .

Мономеры поликарбоната (например, Makrolon или Lexan) связаны карбонатными группами. Эти поликарбонаты используются в линзах для очков, компакт-дисках и пуленепробиваемом стекле. Сложные эфиры карбонатов, такие как диметилкарбонат , этиленкарбонат , пропиленкарбонат , используются в качестве растворителей, диметилкарбонат также является мягким метилирующим агентом .

Сложные эфиры карбонатов имеют плоские ядра OC(OC) 2 , что придает им жесткость. Уникальная связь O = C короткая (1,173 Å в изображенном примере), в то время как связи CO более похожи на эфир (расстояние связи 1,326 Å для изображенного примера). [1]

Сложные эфиры карбонатов можно разделить на три структурных класса: ациклические, циклические и полимерные. Первый и общий случай - это ациклическая карбонатная группа. Органические заместители могут быть идентичными или нет. Известны как алифатические, так и ароматические заместители, их называют соответственно диалкил- или диарилкарбонатами. Простейшими членами этих классов являются диметилкарбонат и дифенилкарбонат .

Альтернативно, карбонатные группы могут быть связаны 2- или 3-углеродным мостиком, образуя циклические соединения, такие как этиленкарбонат и триметиленкарбонат . Мостиковое соединение может также иметь заместители, например СН 3 для пропиленкарбоната . Вместо концевых алкильных или арильных групп две карбонатные группы могут быть связаны алифатической или ароматической бифункциональной группой.

Третье семейство карбонатов представляет собой полимеры, такие как поли(пропиленкарбонат) и поли(бисфенол А карбонат) (лексан).


Химическая структура группы сложного эфира карбоната
Структура дикарбоната (PhOC(O)OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 , полученного из бис(фенола-А) и двух эквивалентов фенола. [1]