Оксафосфетан

1,2-оксафосфетан

1,3-оксафосфетан

1,2-оксафосфетан на основе-xtal-LIGREB-3D-bs-17.png

Шаровидная модель 1,2-оксафосфетана

1,3-оксафосфетан-вдохновленный-xtal-LIGREB-3D-bs-17.png

Шаровидная модель 1,3-оксафосфетана

Имена

Другие имена

1,2-оксафосфетан
1,3-оксафосфетан

Идентификаторы

Количество CAS

1,2: 287-36-5^Y
1,3: 25885-35-2^Y

3D модель ( JSmol )

1,2: Интерактивное изображение
1,3: Интерактивное изображение

ChemSpider

1,2: 14123776

PubChem CID

1,2: 23373974
1,3: 20362213

Панель управления CompTox ( EPA )

1,2: DTXSID90633467

ИнЧИ

1,2: InChI = 1S / C2H5OP / c1-2-4-3-1 / h4H, 1-2H2
Ключ: JONKIUBSNSUGGZ-UHFFFAOYSA-N
1,3: InChI = 1S / C2H5OP / c1-3-2-4-1 / h4H, 1-2H2
Ключ: XIEBRVIWJYCCCK-UHFFFAOYSA-N

Улыбки

1,2: C1CPO1
1,3: C1OCP1

Характеристики

Химическая формула

C ₂H ₅O P

Молярная масса

76,035 г · моль ^-1

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Ссылки на инфобоксы

Стик-модель 1,2-оксафосфетана, выделенного и охарактеризованного методом рентгеновской кристаллографии . ^[1]

Oxaphosphetane представляет собой молекулу , содержащую четыре-членное кольцо с одним фосфора , одного кислорода и двух углеродных атомов. В 1,2-оксафосфетане фосфор связан непосредственно с кислородом, тогда как 1,3-оксафосфетан имеет атомы фосфора и кислорода в противоположных углах.

1,2-Оксафосфетаны редко выделяют, но они являются важными промежуточными продуктами в реакции Виттига и родственных реакциях, таких как гомологация Зейферта-Гилберта и реакция Хорнера-Уодсворта-Эммонса . ^[2] Эдвин Vedejs «ы ЯМР исследование впервые показало важность oxaphosphetanes в механизме реакции Виттига в 1970 - х годах. ^[3]^[4]

использованная литература

^ М. Хамагучи, Ю. Iyamaa, Е. Mochizukia, Т. Осима (2005). «Первое выделение и характеристика 1,2-оксафосфетанов с тремя фенильными группами у атома фосфора в типичной реакции Виттига с использованием циклопропилидентрифенилфосфорана». Tetrahedron Lett. 46 (51): 8949–8952. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2005.10.086 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Бирн, Питер А .; Гилхиани, Деклан Г. (2013). «Современная интерпретация механизма реакции Виттига». Chem. Soc. Ред. 42 (16): 6670–6696. DOI : 10.1039 / C3CS60105F . hdl : 10197/4939 . PMID 23673458 .
^ Vedejs E (30 июля 2004). «Исследования в области синтеза на основе гетероэлементов». J. Org. Chem. 69 (16): 5159–5167. DOI : 10.1021 / jo049360l . PMID 15287757 .
^ «Мемориальная резолюция факультета Висконсин-Мэдисонского университета» (PDF) . Университет Висконсин-Мэдисон . Архивировано из оригинального (PDF) 9 мая 2020 года . Дата обращения 9 мая 2020 .

Эта статья о гетероциклическом соединении - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] М. Хамагучи, Ю. Iyamaa, Е. Mochizukia, Т. Осима (2005). «Первое выделение и характеристика 1,2-оксафосфетанов с тремя фенильными группами у атома фосфора в типичной реакции Виттига с использованием циклопропилидентрифенилфосфорана». Tetrahedron Lett. 46 (51): 8949–8952. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2005.10.086 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[2] Бирн, Питер А .; Гилхиани, Деклан Г. (2013). «Современная интерпретация механизма реакции Виттига». Chem. Soc. Ред. 42 (16): 6670–6696. DOI : 10.1039 / C3CS60105F . hdl : 10197/4939 . PMID 23673458 .

[3] Vedejs E (30 июля 2004). «Исследования в области синтеза на основе гетероэлементов». J. Org. Chem. 69 (16): 5159–5167. DOI : 10.1021 / jo049360l . PMID 15287757 .

[4] «Мемориальная резолюция факультета Висконсин-Мэдисонского университета» (PDF) . Университет Висконсин-Мэдисон . Архивировано из оригинального (PDF) 9 мая 2020 года . Дата обращения 9 мая 2020 .

[1]