Полихлорированный нафталин


Полихлорированные нафталин ( ПХН ) — продукты , получаемые при обработке нафталина хлором . Общая химическая формула C 10 H 8- (m+n) Cl (m+n) . Коммерческие ПХН представляют собой смеси до 75 компонентов и побочных продуктов. [1] Материал представляет собой масло или воскообразное твердое вещество, в зависимости от степени хлорирования. ПХН когда-то использовались в изоляционных покрытиях для электрических проводов, а также в других целях, но их использование в значительной степени прекращено. [2]

ПХН начали производить для массового использования примерно в 1910 году как в Европе, так и в Соединенных Штатах. [2] [3] В Европе наибольший объем выпускаемой продукции назывался восками Nibren, производимыми в Германии компанией Bayer . Другие европейские торговые марки PCN включают Seekay (Великобритания, от ICI ), Clonacire (Франция), Cerifal (Италия) и Woskol (Польша). В Соединенных Штатах самые большие объемы продуктов PCN назывались Halowax от одноименной нью-йоркской компании, которая позже принадлежала Union Carbide , а затем была передана Koppers .Питтсбурга, Пенсильвания, теперь Beazer East. Хотя следовые количества ПХН могут высвобождаться в результате естественных процессов, таких как лесные пожары, их промышленное использование увеличило видимую скорость накопления в окружающей среде в 10 000 и более раз. [4]

Примерно через 20 лет коммерческого производства стали поступать сообщения об опасностях для здоровья рабочих, подвергшихся воздействию ПХН: хлоракне [1] , тяжелой кожной сыпи [5] и заболеваниях печени, которые привели к смерти рабочих. [6] [7] Конференция об опасностях была организована в Гарвардской школе общественного здравоохранения в 1937 году, а еще несколько публикаций, посвященных опасностям ПХН, появились до 1940 года. [8] ПХН, содержащие три или более хлора на молекулу, обычно обнаруживаются более опасны, чем те, у которых их меньше, [9] , но по мере приближения к максимуму восьми опасностей становится меньше. [10]

Между раскрытием информации об опасностях ПХН и государственным регулированием прошло около 40 лет. В США воздействие ПХН резко сократилось после 1976 года, после принятия Закона о контроле над токсичными веществами . Основные производители оборудования запретили использование ПХН в своей продукции, а основные производители ПХН прекратили свою деятельность. К 1983 году мировое производство ПХН было почти остановлено, за исключением небольшого количества, используемого для испытаний и исследований. До недавнего времени компания DuPont производила синтетический каучук Neoprene FB, производимый в Северной Ирландии с использованием пентахлорнафталина. [11]

Подозревались повышенные риски рака, но пока это не доказано. Текущие опасения по поводу ПХН включают их выброс в качестве побочных продуктов сжигания отходов. [12]

В 2013 году на 9-м совещании Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей, созданного в соответствии со Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях , были предложены ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- и октахлорированные нафталины для включения в Приложения А и С к этой Конвенции. [13]


Общая структура полихлорированных нафталинов
Структура 2,3,6,7-тетрахлорнафталина.