Фенилазид представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 N 3 . Это один из прототипов органических азидов. Представляет собой бледно-желтую маслянистую жидкость с резким запахом. Структура состоит из линейного азидного заместителя, связанного с фенильной группой. Угол C−N=N составляет приблизительно 120°.
Арилиодиды, содержащие электроноакцепторные заместители, вступают в метатезис с азидом натрия в присутствии Cu(I), аскорбата натрия и N,N'-диметилэтан-1,2-диамина (ДМЭДА): [3]
Фенилазид циклоприсоединяется к алкенам и особенно к алкинам , особенно к тем, которые содержат электроотрицательные заместители. В классическом примере клик-химии фенилазид и фенилацетилен реагируют с образованием дифенилтриазола .
Фенилазид реагирует с трифенилфосфином с образованием реагента Штаудингера трифенилфосфинфенилимида (C 6 H 5 NP(C 6 H 5 ) 3 ).
Как и многие другие азиды, фенилазид представляет опасность взрыва [2] , поэтому во время очистки и обращения с ним рекомендуется использовать защитный экран . Дистилляции опасны. Organic Syntheses рекомендует вакуум 5 мм рт. ст. для получения температуры кипения «66–68 ° C / 21 мм при температуре бани 70–75 ° C». [2] Чистое вещество можно хранить в темноте, на холоде, и даже тогда срок годности составляет всего несколько недель.