Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трифенилфосфин фенилимид
Ph3P = NPh.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Тетрафенилфосфанимин
Другие названия
  • Тетрафенилфосфин имид
  • N - (Трифенилфосфоранилиден) бензоламин
  • (Фенилимино) трифенилфосфоран
  • N - (Трифенилфосфоранилиден) анилин
  • N- фенилимино (трифенил) фосфоран
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.017.309 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 219-039-1
  • InChI = 1S / C24H20NP / c1-5-13-21 (14-6-1) 25-26 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23) 24-19-11-4-12-20-24 / ч1-20ч
    Ключ: PTLOPIHJOPWUNN-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc (cc1) N = P (c2ccccc2) (c3ccccc3) c4ccccc4
Характеристики
C 24 H 20 N P
Молярная масса353,405  г · моль -1
ПоявлениеБелое твердое вещество
Плотность1,239 г / см 3
Температура плавления 131–132 ° С (268–270 ° F, 404–405 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фенилимид трифенилфосфина представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой Ph 3 P = NPh ( Ph = C 6 H 5 ). Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение является прототипом большого класса реагентов Штаудингера, полученных в результате реакции Штаудингера .

Фосфинимиды были впервые получены в лаборатории лауреата Нобелевской премии Германа Штаудингера . Его синтез включал прямую реакцию трифенилфосфина с фенилазидом . [1]

Ph 3 P + N 3 Ph → Ph 3 P = NPh + N 2

Рентгеновская кристаллография показывает, что угол PNC изогнут (130,4 °), а расстояние PN составляет 160 пм. [2]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Штаудингер, H; Мейер, Жюль (1919). "Uber neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine" . Helvetica Chimica Acta . 2 : 635–646. DOI : 10.1002 / hlca.19190020164 .
  2. ↑ Эберхард Бём; Курт Дехнике; Йоханнес Бек; Вольфганг Хиллер; Иоахим Штрэле; Андреас Маурер; Дитер Фенске (1988). "Die Kristallstrukturen von Ph 3 PNPh, [Ph 3 PN (H) Ph] [AuI 2 ], и фон 2,3-бис (трифенилфосфоранимино) малеинсор-N-метилимид (Кристаллические структуры Ph 3 PNPh, [Ph 3 PN (H) Ph] [AuI 2 ] и N-метилимид 2,3-бис (трифенилфосфоранимино) малеиновой кислоты) » . Zeitschrift für Naturforschung Б . 43 (2): 138–148. DOI : 10.1515 / ZNB-1988-0202 .