Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура тетрафукола А, флоротанина фукольного типа, обнаруженного в бурой водоросли Ascophyllum nodosum .
Durvillaea antarctica , бурые водоросли, содержащие флоротанины.

Phlorotannins представляют собой тип танинов найдены в бурых водорослях , такие как бурые водоросли и rockweeds [1] или sargassacean видов, [2] и в меньшем количестве также и в некоторых красных водорослях . [3] В отличие от гидролизуемых или конденсированных танинов, эти соединения являются олигомеры из флороглюцин [4] (polyphloroglucinols). [5]Так как они называются танинами, они обладают способностью осаждать белки. Было замечено, что некоторые флоротанины обладают способностью окисляться и образовывать ковалентные связи с некоторыми белками. Напротив, в аналогичных экспериментальных условиях три типа земных таннинов (процианидины, профисетинидины и галлотаннины), по-видимому, не образовывали ковалентных комплексов с белками. [6]

Эти фенольные соединения являются неотъемлемыми структурными компонентами клеточных стенок бурых водорослей, но, похоже, они также играют много других второстепенных экологических ролей, таких как защита от УФ-излучения и защита от выпаса скота.

Биосинтез и локализация [ править ]

Биосинтез большей части флоротаннинов до сих пор неизвестен, но, похоже, они образуются из флороглюцинолов по ацетатно-малонатному пути. [7]

Они находятся внутри клетки в небольших пузырьках, называемых физодесами, где растворимая полярная фракция изолирована [8], и как часть клеточной стенки , где они нерастворимы и действуют как структурный компонент. [9] [10] Их концентрация, как известно, сильно варьируется среди разных таксонов, а также среди географических регионов, поскольку они пластично реагируют на множество факторов окружающей среды. [11] Бурые водоросли также выделяют флоротанины в окружающей морской воде. [5] [12]

Было высказано предположение, что флоротаннины сначала секвестрируются в физодес в их полярной реакционной форме, а затем окисляются и образуются в комплексе с альгиновой кислотой клеточной стенки бурых водорослей под действием пероксидазы . [13] На сегодняшний день (2012 г.) мало что известно о синтезе флоротанинов. [7] Образование физод, везикул, содержащих фенольные соединения, исследовалось в течение многих лет. Считалось, что эти цитоплазматические компоненты синтезируются в хлоропласте или его мембране, но более поздние исследования предполагают, что образование может быть связано с эндоплазматическим ретикулумом и тельцами Гольджи . [14]

Распределение флоротанинов между тканями варьируется в зависимости от вида. [15]

Локализацию флоротанинов можно исследовать с помощью световой микроскопии после окрашивания ванилин-HCl, дающего оранжевый цвет. [16] Ультраструктурная локализация Physodes может быть исследована с помощью просвечивающей электронной микроскопии в образцах, в основном фиксированных в 2,5% глутаровом альдегиде и с постфиксацией 1% тетроксидом осмия . Для окрашивания можно использовать уранилацетат и цитрат свинца .

Экстракция и анализы [ править ]

Во многих исследованиях, в которых выделяются отдельные флоротанины, экстрагированные флоротанины ацетилируются уксусным ангидридом - пиридином, чтобы защитить их от окисления. Как снижение температуры, так и добавление аскорбиновой кислоты, похоже, предотвращают окисление.

Обычные методы количественного определения флоротаннинов в образцах - это анализ Фолина-Дениса и берлинская лазурь . В более конкретном анализе используется 2,4-диметоксибензальдегид (DMBA), продукт, который специфически взаимодействует с 1,3- и 1,3,5-замещенными фенолами (например, флортаннинами) с образованием окрашенного продукта. [17]

Структурное разнообразие [ править ]

Эккол , флоротаннин, обнаруженный у видов рода Ecklonia .

Система номенклатуры морских флоротанинов была первоначально введена Glombitza. [18]

Флоротанины классифицируются в соответствии с расположением мономеров флороглюцина. Известно более 150 соединений с молекулярной массой от 126 Да до 650 кДа . [8] [19] Большинство из них находятся в диапазоне от 10 до 100 кДа. [20]

Они разделены на шесть основных подгрупп: фуколы, флорэтолы, фукофлоретолы, фухалолы и экколы, которые встречаются только у Alariaceae . [7] [21]

По типу связи флортаннины можно разделить на четыре подкласса, т.е. флортанины с простой эфирной связью (фухалолы и флорэтолы, фухалолы состоят из звеньев флороглюцина, которые связаны пара- и орто-расположенными эфирными мостиками, содержащими одну дополнительную ОН-группу в каждое третье кольцо), с фенильной связью (фуколы), с простой эфирной и фенильной связью (фукофлорэтолы) и с дибензодиоксиновой связью в экколах и кармалолах (производные флорэтолов, содержащие дибензодиоксиновый фрагмент), большинство из которых имеют галогенированные представители коричневого цвета водоросли. [22]

Примерами флоротаннинов являются фукодифлорэтол G из морских водорослей Ecklonia cava , [23] эккол из видов Ecklonia [24] или флофукофуроекол-B из Eisenia arborea . [25]

Структурное разнообразие молекул с более высокой молекулярной массой может быть проверено с помощью метода ЯМР углерода-13 «EDIT» . [26]

Роли [ править ]

Функции флоротанинов по-прежнему являются актуальным предметом исследований (2012). Они показывают первичные и вторичные роли , [13] на обоих клеточном и организменном масштабе. [27]

Основные роли [ править ]

Структурный [ править ]

Структурная роль флоротаннинов в клеточной стенке бурых водорослей является первостепенной ролью этих полифенольных соединений. [7] [13] Эта первичная роль, однако, не может быть основной ролью флоротаннинов, поскольку исследования показывают, что их больше в цитоплазме или в экссудированной форме, чем в клеточной стенке. [28]

Репродуктивный [ править ]

Цитоплазматические, а также выделяемые флоротаннины, по-видимому, играют роль в размножении водорослей, внося свой вклад в формирование клеточной стенки зиготы [10] и, возможно, избегая множественного оплодотворения, подавляя движение сперматозоидов. [7]

Второстепенные роли [ править ]

Согласно модели баланса углеродных и питательных веществ , флортанины, которые в основном представляют собой молекулы углерода, не содержащие азота, производятся с более высокими выходами в световой среде. Свет имеет большее значение, чем доступность азота. [29]

Исследования показали, что флоротаннины, по-видимому, действуют как защита для бурых водорослей по разным причинам. Вот несколько примеров.

Защита от травоядных [ править ]

Стратегия производства флоротанина может быть конститутивной или индуцируемой . [30] Поскольку исследования показали, что травоядные животные могут вызывать выработку флоротанина, было высказано предположение, что они могут играть роль в защите водорослей. [11] Однако результаты других исследований показывают, что сдерживающая роль флоротаннинов в отношении травоядных в значительной степени зависит как от видов водорослей, так и от видов травоядных. [31] У Fucus vesiculosus именно галактолипиды , а не флоротаннины, действуют как средства защиты травоядных от морского ежа Arbacia punctulata . [32]

Скрининг УФ и тяжелых металлов [ править ]

Флоротанины в основном расположены на периферии клеток как компоненты клеточной стенки. Они также способствуют поглощению УФ-В-света (от 280 до 320 нм) [33] и демонстрируют максимумы поглощения при 200 и 265 нм [8], соответствующие длинам волн УФ-С . Исследования также показали, что интенсивность солнечного света связана с производством флоротаннинов в природных популяциях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus . [34] По этим причинам было высказано предположение, что флоротанины действуют как фотозащитные вещества. [35] Дальнейшие исследования с Lessonia nigrescens [35] иMacrocystis integrifolia [36] продемонстрировал, что как УФ-А, так и УФ-В излучение может индуцировать растворимые флоротаннины и что существует корреляция между индукцией флортаннинов и снижением ингибирования фотосинтеза и повреждением ДНК, двумя основными эффектами УФ-излучения на растительные ткани. . Тот факт, что флоротаннины экссудируются в окружающую воду, позволяет им снизить воздействие УФ-излучения на мейоспоры водорослей, фитопланктон и других обитателей ламинарии, где биомасса бурых водорослейвысока, а движение воды низкое. [36]

Они также могут участвовать в секвестрации металлов, таких как ионы двухвалентных металлов Sr 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Be 2+ , Mn 2+ , Cd 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , Ni 2+ , Pb. 2+ и Cu 2+ . [37] Если хелатирующие свойства флортаннинов были продемонстрированы in vitro , исследования in situ предполагают, что эта характеристика может быть видоспецифичной.[38] [39]

Альгицидный эффект [ править ]

Исследования показали, что флоротаннины могут действовать как альгицид против некоторых видов динофлагеллят. [40]

Лечебные свойства [ править ]

Было продемонстрировано, что флоротанины могут обладать антидиабетическими, противораковыми, антиоксидантными, антибактериальными, радиозащитными и анти-ВИЧ свойствами. [41] [42] Однако исследований in vivo эффектов этих соединений недостаточно, большинство исследований до сих пор проводилось in vitro . [41] Что касается противоаллергических свойств, существует исследование действия этих соединений in vivo . [43]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ван Алстайн, Кэтрин Л .; Маккарти, Джеймс Дж .; Хастед, Синтия Л .; Кирнс, Лаура Дж. (1999). «Распределение флоротанина среди тканей северо-восточных водорослей Тихого океана и морских водорослей» (PDF) . Журнал психологии . 35 (3): 483. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1999.3530483.x . Архивировано из оригинального (PDF) 19 июня 2010 года.
  2. ↑ Камия, Мицунобу; Нишио, Такеши; Ёкояма, Асами; Яцуя, Коусукэ; Нишигаки, Томокадзу; Ёсикава, Шинья; Оки, Каори (2010). «Сезонные колебания флоротаннина у видов саргасовых с побережья Японского моря». Психологические исследования . 58 : 53. DOI : 10.1111 / j.1440-1835.2009.00558.x .
  3. ^ http://eurekamag.com/research/011/190/presence-lectins-tannins-protease-inhibitors-venezuelan-marine-algae.php
  4. ↑ Сибата, Тошиюки; Кавагути, Шигео; Хама, Ёитиро; Инагаки, Масанори; Ямагути, Кунико; Накамура, Такаши (2004). «Локальное и химическое распределение флоротанинов в бурых водорослях». Журнал прикладной психологии . 16 (4): 291. DOI : 10,1023 / Б: JAPH.0000047781.24993.0a . S2CID 13479924 . 
  5. ^ а б Рэган, Марк А .; Дженсен, Арне (1978). «Количественные исследования фенолов бурых водорослей. II. Сезонные колебания содержания полифенолов в Ascophyllum nodosum (L.) Le Jol. И Fucus vesiculosus (L.)». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 34 (3): 245. DOI : 10.1016 / S0022-0981 (78) 80006-9 .
  6. ^ Стерн, Дж. Льюис; Hagerman, Ann E .; Steinberg, Peter D .; Мейсон, Памела К. (1996). «Флоротаннин-белковые взаимодействия». Журнал химической экологии . 22 (10): 1877–99. DOI : 10.1007 / BF02028510 . PMID 24227114 . S2CID 11031529 .  
  7. ^ a b c d e Riitta Koivikko, 2008, Флоротаннины бурых водорослей: улучшение и применение химических методов Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine , докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.
  8. ^ a b c Рэган, Марк А .; Glombitza, K.-W. (1986). «Флоротанины, полифенолы бурых водорослей». Прог. Phycol. Res . 4 : 129–241.
  9. ^ Schoenwaelder, MEA (2002). «Возникновение и клеточное значение Physodes в бурых водорослях». Phycologia . 41 (2): 125–139. DOI : 10.2216 / i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 . 
  10. ^ a b Schoenwaelder, MEA; Клейтон, Миннесота (1998). «Секреция фенольных веществ в стенку зиготы и клеточную пластину у зародышей Hormosira и Acrocarpis (Fucales, Phaeophyceae)». Журнал психологии . 34 (6): 969–980. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1998.340969.x .
  11. ^ a b Jormalainen, V .; Honkanen, T .; Койвикко, Р .; Eränen, J. (2003). «Индукция производства флоротанина в бурых водорослях: защита или динамика ресурсов?» (PDF) . Ойкос . 103 (3): 640–650. DOI : 10.1034 / j.1600-0706.2003.12635.x .
  12. ^ Дженнингс, JS; Стейнберг, П.Д. (1994). « Экссудация флоротанинов in situ сублиторальными водорослями Ecklonia radiata ». Mar. Biol . 121 (2): 349–354. DOI : 10.1007 / bf00346744 . S2CID 85193166 . 
  13. ^ а б в Арнольд, TM; Targett, Нью-Мексико (2003). «Выращивать и защищать: отсутствие компромиссов для флортанинов бурых водорослей». Ойкос . 100 (2): 406–408. DOI : 10.1034 / j.1600-0706.2003.11680.x .
  14. ^ Schoenwaelder, MEA; Клейтон, Миннесота (2000). «Формирование Physode у зародышей Phyllospora comosa и Hormosira bankii (Phaeophyceae)». Phycologia . 39 : 1–9. DOI : 10.2216 / i0031-8884-39-1-1.1 . S2CID 86193685 . 
  15. ^ Ван Alstyne, Kathryn L. (1999). "Распределение флоротанина среди тканей северо-восточных водорослей Тихого океана и морских водорослей". Журнал психологии . 35 (3): 483–492. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1999.3530483.x .
  16. Перейти ↑ Pellegrini, L (1980). «Цитологические исследования Physodes в вегетативных клетках Cystoseira stricter Sauvagea (Phaeophyta, Fucales)». J. Cell Sci . 41 : 209–231. PMID 7364883 . 
  17. ^ Стерн, Дж. Льюис (1996). «Новый тест для количественного определения флортанинов бурых водорослей и сравнение с предыдущими методами». Журнал химической экологии . 22 (7): 1273–1293. DOI : 10.1007 / BF02266965 . PMID 24226084 . S2CID 20164807 .  
  18. ^ Glombitza, KW в химии морских природных продуктов; Фолкнер, диджей; Fenical, WH, Eds .; Пленум Пресс: Нью-Йорк, 1977; 191 с.
  19. ^ Хэй, МЭ; Феникал, W. (1988). «Взаимодействие морских растений и травоядных: экология химической защиты». Ежегодный обзор экологии и систематики . 19 : 111. DOI : 10.1146 / annurev.es.19.110188.000551 .
  20. ^ Boettcher, AA; Targett, Нью-Мексико (1993). «Роль полифенольных молекулярных размеров в снижении эффективности ассимиляции в слизистой оболочке Xiphister ». Экология . 74 (3): 891–903. DOI : 10.2307 / 1940814 . JSTOR 1940814 . 
  21. ^ Targett, Нью-Мексико; Арнольд, TM (1998). «Прогнозирование воздействия флортанинов бурых водорослей на морских травоядных животных тропических и умеренных океанов». Журнал психологии . 34 : 195–205. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1998.340195.x .
  22. ^ Ла Барре, Стефан; Потин, Филипп; Леблан, Катрин; Делаж, Людовик (2010). «Галогенизированный метаболизм бурых водорослей (Phaeophyta), его биологическое значение и значение для окружающей среды» . Морские препараты . 8 (4): 988–1010. DOI : 10.3390 / md8040988 . PMC 2866472 . PMID 20479964 .  
  23. ↑ Ён Мин Хам, Чон Сок Байк, Джин Вон Хён и Нам Хо Ли, Бык. 2007. Выделение нового флоротанина, фукодифлорэтола G, из бурой водоросли Ecklonia cava. Архивировано 25 апреля 2012 года на Wayback Machine . Korean Chem. Soc. 28 (9): 1595.
  24. ^ Мун, Чанджонг; Ким, Сон Хо; Ким, Чон-Чун; Вон Хён, Джин; Хо Ли, Нам; Ву Пак, Джэ; Шин, Таэкюн (2008). «Защитное действие компонентов флоротанина флороглюцина и экола на радиационное поражение кишечника у мышей». Фитотерапевтические исследования . 22 (2): 238–242. DOI : 10.1002 / ptr.2298 . PMID 17886227 . 
  25. ^ Сагиура, Йошимаса; Мацуда, Коджи; Ямада, Ясухиро; Нисикава, Масаси; Шойя, Кадзуфуми; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Амано, Хидеоми (2006). «Выделение нового антиаллергического флоротанина, Phlorofucofuroeckol-B, из съедобной бурой водоросли Eisenia arborea » . Biosci. Biotechnol. Biochem . 70 (11): 2807–11. DOI : 10.1271 / bbb.60417 . PMID 17090915 . S2CID 12528644 .  
  26. ^ McInnes, AG (1984). «Высокомолекулярные танины из бурых водорослей на основе флороглюцина: структурные варианты». Hydrobiologia . 116–117: 597–602. DOI : 10.1007 / BF00027755 . S2CID 35724927 . 
  27. ^ Schoenwaelder, Моника Е. А. (2002). «Возникновение и клеточное значение Physodes в бурых водорослях». Phycologia . 41 (2): 125–139. DOI : 10.2216 / i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 . 
  28. ^ Койвикко, Риитта; Лопонен, Юрки; Хонканен, Туйя; Йормалайнен, Вейо (2005). «Содержание растворимых, связанных с клеточными стенками и выделяемых флоротаннинов в бурой водоросли Fucus vesiculosus, с последствиями для их экологических функций». Журнал химической экологии . 31 (1): 195–212. CiteSeerX 10.1.1.320.5895 . DOI : 10.1007 / s10886-005-0984-2 . PMID 15839490 . S2CID 1540749 .   
  29. ^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротанина в бурых водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Hydrobiologia . 440 (1–3): 299–305. DOI : 10,1023 / A: 1004152001370 . S2CID 15432634 . 
  30. ^ Хаммерстром, Камилль; Dethier, Megan N .; Даггинс, Дэвид О. (1998). «Быстрая индукция и расслабление флоротаннина в пяти вашингтонских водорослях» (PDF) . Mar. Ecol. Прог. Сер . 165 : 293–305. DOI : 10,3354 / meps165293 .
  31. ^ Амслер, CD; Fairhead, VA (2006). «Защитная и сенсорная химическая экология бурых водорослей». Adv. Бот. Res . 43 : 1–91.
  32. Перейти ↑ Deal, Michael S. (2003). «Галактолипиды, а не флоротаннины в качестве сдерживающих факторов для травоядных у бурых водорослей Fucus vesiculosus». Oecologia . 136 (1): 107–114. DOI : 10.1007 / s00442-003-1242-3 . PMID 12684854 . S2CID 5821145 .  
  33. ^ Павия, H .; Cervin, G .; Lindgren, A .; Аберг, Пер (1997). «Воздействие УФ-В излучения и имитации травоядных на флоротаннины бурой водоросли Ascophyllum nodosum» . Серия «Прогресс морской экологии» . 157 : 139–146. дои : 10,3354 / meps157139 .
  34. ^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротанина в бурых водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Hydrobiologia . 440 : 299–305. DOI : 10,1023 / A: 1004152001370 . S2CID 15432634 . 
  35. ^ а б Гомес, Иван; Хуовинен, Пирджо (2010). «Индукция флортанинов во время воздействия ультрафиолета снижает ингибирование фотосинтеза и повреждение ДНК в водорослях Lessonia nigrescens». Фотохимия и фотобиология . 86 (5): 1056–63. DOI : 10.1111 / j.1751-1097.2010.00786.x . ЛВП : 10533/144818 . PMID 20670358 . 
  36. ^ a b Свонсон, Эндрю К; Дрюль, Луи Д. (2002). «Индукция, экссудация и УФ-защитная роль флортанинов ламинарии». Водная ботаника . 73 (3): 241. DOI : 10.1016 / S0304-3770 (02) 00035-9 .
  37. ^ Рэган, Марк А; Смидсред, Олав; Ларсен, Бьёрн (1979). «Хелатирование ионов двухвалентных металлов полифенолами бурых водорослей». Морская химия . 7 (3): 265. DOI : 10,1016 / 0304-4203 (79) 90043-4 .
  38. ^ Хуовинен, Пирджо; Леал, Пабло; Гомес, Иван (2010). «Взаимодействующие эффекты меди, азота и ультрафиолетового излучения на физиологию трех водорослей южной части Тихого океана». Морские и пресноводные исследования . 61 (3): 330. DOI : 10,1071 / MF09054 . hdl : 10533/141734 .
  39. ^ Тот, G; Павия, H (2000). «Отсутствие индукции флоротаннина в бурых морских водорослях Ascophyllum nodosum в ответ на повышение концентрации меди» . Серия «Прогресс морской экологии» . 192 : 119–126. DOI : 10,3354 / meps192119 . ИНИСТ : 1367809 .
  40. ^ Нагаяма, Коки; Шибата, Тошиюки; Фудзимото, Кен; Хондзё, Тунео; Накамура, Такаши (2003). «Альгицидный эффект флоротанинов бурой водоросли Ecklonia kurome на микроводоросли красного прилива». Аквакультура . 218 (1-4): 601. DOI : 10.1016 / S0044-8486 (02) 00255-7 .
  41. ^ а б Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможные последствия для здоровья съедобных бурых водорослей». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140 . DOI : 10.1016 / j.tifs.2011.03.011 . 
  42. ^ Ли, Юн-Синь; Виджесекара, Исуру; Ли, Юн; Ким, Се-Квон (2011). «Флоротанины как биоактивные вещества из бурых водорослей». Биохимия процессов . 46 (12): 2219. DOI : 10.1016 / j.procbio.2011.09.015 .
  43. ^ Сагиура, Йошимаса; Усуи, Масакацу; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Какинума, Макото; Амано, Хидеоми; Мията, Масааки (2018). «Перорально вводимые флоротанины из Eisenia arborea подавляют высвобождение химического медиатора и передачу сигналов циклооксигеназы -2 для облегчения опухания ушей мыши» . Морские препараты . 16 (8): 267. DOI : 10,3390 / md16080267 . PMC 6117712 . PMID 30072652 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Риитта Койвикко. 2008. Флоротанины бурых водорослей: усовершенствование и применение химических методов , докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.
  • Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможные последствия для здоровья съедобных бурых водорослей». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX  10.1.1.465.6140 . DOI : 10.1016 / j.tifs.2011.03.011 .