глицерофосфолипид


Глицерофосфолипиды или фосфоглицериды представляют собой фосфолипиды на основе глицерина . Они являются основным компонентом биологических мембран .

Термин глицерофосфолипид означает любое производное глицерофосфорной кислоты, которое содержит по крайней мере один O - ацил , или O - алкил , или O -алк-1'-енил , присоединенный к глицериновой части . [1]

Спиртом здесь является глицерин, к которому в виде сложных эфиров присоединены две жирные кислоты и фосфорная кислота. Две цепи жирных кислот, присоединенные к молекуле глицерина, неполярны, следовательно, гидрофобны, в то время как полярные головки, которые в основном состоят из фосфатной группы, присоединенной к третьему углероду молекулы глицерина, являются гидрофильными. [2] Эта двойная характеристика приводит к амфипатической природе глицерофосфолипидов. Обычно они организованы в бислой в мембранах с полярными гидрофильными головками, обращенными наружу к водной среде, и неполярными гидрофобными хвостами, направленными внутрь. [3]Глицерофосфолипиды состоят из различных видов, которые обычно незначительно различаются по структуре. Самая основная структура - фосфатидат. Этот вид является важным промежуточным звеном в синтезе многих фосфоглицеридов. Наличие дополнительной группы, присоединенной к фосфату, позволяет получить множество различных фосфоглицеридов.

Условно в структурах этих соединений 3 атома углерода глицерина показаны вертикально, а фосфат присоединен к атому углерода номер три (внизу). Примерами являются плазмалогены и фосфатидаты. [4]

В общем, глицерофосфолипиды используют обозначение «sn», что означает стереоспецифическую нумерацию. [5] Когда в номенклатуре появляются буквы «sn» , по соглашению гидроксильная группа второго атома углерода глицерина (2 - sn ) находится слева на проекции Фишера . Нумерация соответствует одной из проекций Фишера: 1 - sn — углерод вверху, 3 - sn — внизу.

Преимущество этого конкретного обозначения состоит в том, что пространственная конфигурация ( D или L ) молекулы глицерина интуитивно определяется остатками в положениях sn -1 и sn - 3.


Глицерофосфолипиды состоят из трех компонентов: липидных групп жирных кислот (оранжевые), глицерина (белые) и сложных эфиров фосфорной кислоты (зеленые).
Примеры переменных эфиров фосфорной кислоты в глицерофосфолипидах