Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Фитоэстрогены является растительным происхождением ксеноэстрогена (см эстрогена ) не генерируется в эндокринной системе , но потребляются при употреблении в пище phytoestrogenic растений. Также называемый «диетическим эстрогеном», это разнообразная группа встречающихся в природе нестероидных растительных соединений, которые из-за своего структурного сходства с эстрадиолом (17-β-эстрадиолом) обладают способностью вызывать эстрогенные и / или антиэстрогенные эффекты. [1] Фитоэстрогены не являются незаменимыми питательными веществами, потому что их отсутствие в рационе не вызывает болезни и, как известно, они не участвуют в каких-либо нормальных биологических функциях. [1]

Его название происходит от греческого phyto («растение») и эстрогена , гормона, который дает фертильность самкам млекопитающих . Слово « течка » по-гречески οίστρος означает « сексуальное желание », а «ген» по-гречески γόνο - «порождать». Была выдвинута гипотеза, что растения используют фитоэстроген как часть своей естественной защиты от перенаселения травоядных животных, контролируя женскую фертильность. [2] [3]

Сходство на молекулярном уровне эстрогена и фитоэстрогена позволяет им слегка имитировать, а иногда и действовать как антагонист эстрогена . [1] Фитоэстрогены были впервые обнаружены в 1926 году [1] [4], но было неизвестно, могут ли они влиять на метаболизм человека или животных. В 1940-х и начале 1950-х годов было замечено, что некоторые пастбища подземного клевера и красного клевера (растения, богатые фитоэстрогенами) отрицательно влияли на плодовитость пасущихся овец. [1] [5] [6] [7]

Химическая структура наиболее распространенных фитоэстрогенов, содержащихся в растениях (вверху и в центре), по сравнению с эстрогенами (внизу), обнаруженными у животных.

Структура [ править ]

Фитоэстрогены в основном принадлежат к большой группе замещенных природных фенольных соединений: куместаны , пренилфлавоноиды и изофлавоны являются тремя наиболее активными в этом классе эстрогенными веществами . Наиболее изученными являются изофлавоны, которые обычно содержатся в сое и красном клевере . Лигнаны также были идентифицированы как фитоэстрогены, хотя они не являются флавоноидами. [1] Микоэстрогены имеют схожие структуры и эффекты, но не являются компонентами растений; это метаболиты плесени Fusarium , особенно часто встречающиеся на зерновых, [8] [9] [10]но встречаются и в других местах, например, на различных кормах. [11] Хотя микоэстрогены редко принимаются во внимание при обсуждении фитоэстрогенов, именно эти соединения изначально вызвали интерес к этой теме. [12]

Механизм действия [ править ]

Фитоэстрогены проявляют свое действие в первую очередь за счет связывания с рецепторами эстрогена (ER). [13] Существует два варианта рецептора эстрогена, альфа ( ER-α ) и бета ( ER-β ), и многие фитоэстрогены обладают несколько более высоким сродством к ER-β по сравнению с ER-α. [13]

Ключевые структурные элементы, которые позволяют фитоэстрогенам с высокой аффинностью связываться с рецепторами эстрогена и проявлять эстрадиолоподобные эффекты, следующие: [1]

  • Фенольное кольцо, необходимое для связывания с рецептором эстрогена.
  • Кольцо изофлавонов имитирует кольцо эстрогенов на сайте связывания рецепторов.
  • Низкомолекулярный вес, аналогичный эстрогенам (MW = 272)
  • Расстояние между двумя гидроксильными группами в ядре изофлавонов аналогично тому, которое встречается в эстрадиоле.
  • Оптимальный образец гидроксилирования

В дополнение к взаимодействию с ER фитоэстрогены также могут модулировать концентрацию эндогенных эстрогенов путем связывания или инактивации некоторых ферментов и могут влиять на биодоступность половых гормонов, подавляя или стимулируя синтез глобулина, связывающего половые гормоны (SHBG). [7]

Новые данные показывают, что некоторые фитоэстрогены связываются и трансактивируют рецепторы, активируемые пролифератором пероксисом (PPAR). [14] [15] Исследования in vitro показывают активацию PPAR при концентрациях выше 1 мкМ, что выше, чем уровень активации ER. [16] [17] При концентрации ниже 1 мкМ активация ER может играть доминирующую роль. При более высоких концентрациях (> 1 мкМ) активируются как ER, так и PPAR. Исследования показали, что как ER, так и PPAR влияют друг на друга и, следовательно, вызывают различные эффекты в зависимости от дозы. Окончательные биологические эффекты генистеина определяются балансом между этими плейотрофными действиями. [14] [15] [16]

  • v
  • т
  • е
Сродство лигандов рецепторов эстрогенов к ERα и ERβ
ЛигандДругие именаОтносительные аффинности связывания (RBA,%) aАбсолютное сродство связывания (K i , нМ) aДействие
ERαERβERαERβ
ЭстрадиолE2; 17β-эстрадиол1001000,115 (0,04–0,24)0,15 (0,10–2,08)Эстроген
EstroneE1; 17-кетоэстрадиол16,39 (0,7–60)6,5 (1,36–52)0,445 (0,3–1,01)1,75 (0,35–9,24)Эстроген
ЭстриолE3; 16α-OH-17β-E212,65 (4,03–56)26 (14,0–44,6)0,45 (0,35–1,4)0,7 (0,63–0,7)Эстроген
ЭстетролE4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E24.03.04.919Эстроген
Альфатрадиол17α-эстрадиол20,5 (7–80,1)8,195 (2–42)0,2–0,520,43–1,2Метаболит
16-эпиестриол16β-гидрокси-17β-эстрадиол7,795 (4,94–63)50??Метаболит
17-эпиестриол16α-гидрокси-17α-эстрадиол55,45 (29–103)79–80??Метаболит
16,17-эпиестриол16β-гидрокси-17α-эстрадиол1.013??Метаболит
2-гидроксиэстрадиол2-ОН-E222 (7–81)11–352,51.3Метаболит
2-метоксиэстрадиол2-MeO-E20,0027–2,01.0??Метаболит
4-гидроксиэстрадиол4-ОН-E213 (8–70)7–561.01.9Метаболит
4-метоксиэстрадиол4-MeO-E22.01.0??Метаболит
2-гидроксиэстрон2-ОН-E12,0–4,00,2–0,4??Метаболит
2-метоксиэстрон2-MeO-E1<0,001– <1<1??Метаболит
4-гидроксиэстрон4-ОН-E11.0–2.01.0??Метаболит
4-метоксиэстрон4-MeO-E1<1<1??Метаболит
16α-гидроксиэстрон16α-OH-E1; 17-кетоэстриол2,0–6,535 год??Метаболит
2-гидроксиэстриол2-ОН-E32.01.0??Метаболит
4-метоксиэстриол4-MeO-E31.01.0??Метаболит
Эстрадиола сульфатE2S; Эстрадиол 3-сульфат<1<1??Метаболит
Дисульфат эстрадиолаЭстрадиол 3,17β-дисульфат0,0004???Метаболит
Эстрадиол 3-глюкуронидE2-3G0,0079???Метаболит
Эстрадиол 17β-глюкуронидE2-17G0,0015???Метаболит
Эстрадиол 3-глюк. 17β-сульфатЭ2-3Г-17С0,0001???Метаболит
Эстрона сульфатE1S; Эстрон 3-сульфат<1<1> 10> 10Метаболит
Бензоат эстрадиолаEB; Эстрадиол 3-бензоат10???Эстроген
Эстрадиол 17β-бензоатE2-17B11,332,6??Эстроген
Эстрон метиловый эфирЭстрон 3-метиловый эфир0,145???Эстроген
энт- эстрадиол1-эстрадиол1,31–12,349,44–80,07??Эстроген
Equilin7-дегидроэстрон13 (4,0–28,9)13,0–490,790,36Эстроген
Эквиленин6,8-дидегидроэстрон2,0–157,0–200,640,62Эстроген
17β-дигидроэкилин7-дегидро-17β-эстрадиол7,9–1137,9–1080,090,17Эстроген
17α-дигидроэкилин7-дегидро-17α-эстрадиол18,6 (18–41)14–320,240,57Эстроген
17β-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17β-эстрадиол35–6890–1000,150,20Эстроген
17α-дигидроэквиленин6,8-дидегидро-17α-эстрадиол20490,500,37Эстроген
Δ 8 -эстрадиол8,9-дегидро-17β-эстрадиол68720,150,25Эстроген
Δ 8 -Эстроне8,9-дегидроэстрон19320,520,57Эстроген
ЭтинилэстрадиолEE; 17α-Этинил-17β-E2120,9 (68,8–480)44,4 (2,0–144)0,02–0,050,29–0,81Эстроген
МестранолEE 3-метиловый эфир?2,5??Эстроген
МоксестролRU-2858; 11β-метокси-EE35–435–200,52,6Эстроген
Метилэстрадиол17α-метил-17β-эстрадиол7044??Эстроген
ДиэтилстильбестролDES; Стилбестрол129,5 (89,1–468)219,63 (61,2–295)0,040,05Эстроген
ГексэстролДигидродиэтилстильбестрол153,6 (31–302)60–2340,060,06Эстроген
ДиенестролДегидростильбестрол37 (20,4–223)56–4040,050,03Эстроген
Бензэстрол (B2)-114???Эстроген
ХлортрианизенТАСЕ1,74?15.30?Эстроген
ТрифенилэтиленTPE0,074???Эстроген
ТрифенилбромэтиленTPBE2,69???Эстроген
ТамоксифенICI-46,4743 (0,1–47)3,33 (0,28–6)3,4–9,692,5SERM
Афимоксифен4-гидрокситамоксифен; 4-ОНТ100,1 (1,7–257)10 (0,98–339)2,3 (0,1–3,61)0,04–4,8SERM
Торемифен4-хлоротамоксифен; 4-CT??7,14–20,315.4SERM
КломифенРСЗО-4125 (19,2–37,2)120,91.2SERM
ЦиклофенилF-6066; Сексовид151–152243??SERM
НаоксидинU-11,000A30,9–44160,30,8SERM
Ралоксифен-41,2 (7,8–69)5,34 (0,54–16)0,188–0,5220,2SERM
АрзоксифенLY-353,381??0,179?SERM
ЛасофоксифенCP-336,15610,2–16619,00,229?SERM
ОрмелоксифенCentchroman??0,313?SERM
Левормелоксифен6720-CDRI; NNC-460 0201,551,88??SERM
ОспемифенDeaminohydroxytoremifene0,82–2,630,59–1,22??SERM
Базедоксифен-??0,053?SERM
EtacstilGW-56384,3011,5??SERM
ICI-164,384-63,5 (3,70–97,7)1660,20,08Антиэстроген
ФулвестрантICI-182,78043,5 (9,4–325)21,65 (2,05–40,5)0,421.3Антиэстроген
ПропилпиразолетриолPPT49 (10,0–89,1)0,120,4092,8Агонист ERα
16α-LE216α-лактон-17β-эстрадиол14,6–570,0890,27131Агонист ERα
16α-Йодо-E216α-йод-17β-эстрадиол30,22.30??Агонист ERα
МетилпиперидинопиразолMPP110,05??Антагонист ERα
ДиарилпропионитрилДПН0,12–0,256,6–1832,41,7Агонист ERβ
8β-VE28β-винил-17β-эстрадиол0,3522,0–8312,90,50Агонист ERβ
PrinaberelЕРБ-041; ПУТЬ-202,0410,2767–72??Агонист ERβ
ЕРБ-196ПУТЬ-202 196?180??Агонист ERβ
ЭртеберелСЕРБА-1; LY-500,307??2,680,19Агонист ERβ
СЕРБА-2-??14,51,54Агонист ERβ
Куместрол-9,225 (0,0117–94)64,125 (0,41–185)0,14–80,00,07–27,0Ксеноэстроген
Геништейн-0,445 (0,0012–16)33,42 (0,86–87)2,6–1260,3–12,8Ксеноэстроген
Equol-0,2–0,2870,85 (0,10–2,85)??Ксеноэстроген
Daidzein-0,07 (0,0018–9,3)0,7865 (0,04–17,1)2.085,3Ксеноэстроген
Биоханин А-0,04 (0,022–0,15)0,6225 (0,010–1,2)1748.9Ксеноэстроген
Кемпферол-0,07 (0,029–0,10)2,2 (0,002–3,00)??Ксеноэстроген
Нарингенин-0,0054 (<0,001–0,01)0,15 (0,11–0,33)??Ксеноэстроген
8-пренилнарингенин8-PN4.4???Ксеноэстроген
Кверцетин-<0,001–0,010,002–0,040??Ксеноэстроген
Иприфлавон-<0,01<0,01??Ксеноэстроген
Мироэстрол-0,39???Ксеноэстроген
Дезоксимироэстрол-2.0???Ксеноэстроген
β-ситостерин-<0,001–0,0875<0,001–0,016??Ксеноэстроген
Ресвератрол-<0,001–0,0032???Ксеноэстроген
α-Зеараленол-48 (13–52,5)???Ксеноэстроген
β-Зеараленол-0,6 (0,032–13)???Ксеноэстроген
Зеранолα-Зеараланол48–111???Ксеноэстроген
Талеранолβ-Зеараланол16 (13–17,8)140,80,9Ксеноэстроген
ЗеараленонZEN7,68 (2,04–28)9,45 (2,43–31,5)??Ксеноэстроген
ЗеараланонZAN0,51???Ксеноэстроген
Бисфенол АBPA0,0315 (0,008–1,0)0,135 (0,002–4,23)19535 годКсеноэстроген
ЭндосульфанEDS<0,001– <0,01<0,01??Ксеноэстроген
КепонеХлордекон0,0069–0,2???Ксеноэстроген
о, р ' -DDT-0,0073–0,4???Ксеноэстроген
р, р ' -DDT-0,03???Ксеноэстроген
Метоксихлорп, п ' -Диметокси-ДДТ0,01 (<0,001–0,02)0,01–0,13??Ксеноэстроген
HPTEГидроксихлор; п, п ' -ОН-ДДТ1,2–1,7???Ксеноэстроген
ТестостеронТ; 4-Андростенолон<0,0001– <0,01<0,002–0,040> 5000> 5000Андроген
ДигидротестостеронDHT; 5α-Андростанолон0,01 (<0,001–0,05)0,0059–0,17221–> 500073–1688Андроген
Нандролон19-нортестостерон; 19-NT0,010,2376553Андроген
ДегидроэпиандростеронDHEA; Прастерон0,038 (<0,001–0,04)0,019–0,07245–1053163–515Андроген
5-АндростендиолA5; Андростендиол6173,60,9Андроген
4-Андростендиол-0,50,62319Андроген
4-АндростендионA4; Андростендион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
3α-Андростандиол3α-Адиол0,070,326048Андроген
3β-Андростандиол3β-Адиол3762Андроген
Андростандион5α-Андростандион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
Этиохоландион5β-Андростандион<0,01<0,01> 10000> 10000Андроген
Метилтестостерон17α-метилтестостерон<0,0001???Андроген
Этинил-3α-андростандиол17α-этинил-3α-адиол4.0<0,07??Эстроген
Этинил-3β-андростандиол17α-этинил-3β-адиол505,6??Эстроген
ПрогестеронP4; 4-прегненедион<0,001–0,6<0,001–0,010??Прогестаген
НорэтистеронСЕТЬ; 17α-этинил-19-NT0,085 (0,0015– <0,1)0,1 (0,01–0,3)1521084Прогестаген
Норэтинодрел5 (10) -норэтистерон0,5 (0,3–0,7)<0,1–0,221453Прогестаген
Тиболон7α-метилноретинодрел0,5 (0,45–2,0)0,2–0,076??Прогестаген
Δ 4 -Тиболон7α-метилноэтистерон0,069– <0,10,027– <0,1??Прогестаген
3α-гидрокситиболон-2,5 (1,06–5,0)0,6–0,8??Прогестаген
3β-гидрокситиболон-1,6 (0,75–1,9)0,070–0,1??Прогестаген
Сноски: a = (1) Значения привязки привязки имеют формат «медиана (диапазон)» (# (# - #)), «диапазон» (# - #) или «значение» (#) в зависимости от доступных значений. . Полные наборы значений в пределах диапазонов можно найти в коде Wiki. (2) Сродство связывания определяли посредством исследований замещения в различных системах in vitro с меченым эстрадиолом и человеческими белками ERα и ERβ (за исключением значений ERβ из Kuiper et al. (1997), которые представляют собой ERβ крысы). Источники: см. Страницу с шаблоном.

Экология [ править ]

Эти соединения в растениях являются важной частью их защитной системы, в основном против грибков. [18]

Фитоэстрогены - это древние вещества, встречающиеся в природе, и как диетические фитохимические вещества они считаются эволюционирующими вместе с млекопитающими. В рационе человека фитоэстрогены - не единственный источник экзогенных эстрогенов. Ксеноэстрогены (новые, искусственного происхождения ) встречаются в виде пищевых добавок [19] и ингредиентов, а также в косметике, пластмассах и инсектицидах. С экологической точки зрения они обладают аналогичными эффектами, что и фитоэстрогены, что затрудняет четкое разделение действия этих двух типов агентов в исследованиях, проводимых на популяциях. [20]

Исследования птиц [ править ]

Было показано, что потребление растений с необычным содержанием фитоэстрогенов в условиях засухи снижает плодовитость перепелов . [21] Корм для попугаев, как он есть в природе, показал лишь слабую эстрогенную активность. Были проведены исследования методов скрининга экологических эстрогенов, присутствующих в производимых дополнительных продуктах питания, с целью содействия воспроизводству исчезающих видов. [22]

Источники питания [ править ]

Согласно одному исследованию девяти распространенных фитоэстрогенов в западной диете, продукты с самым высоким относительным содержанием фитоэстрогенов - это орехи и масличные семена, за которыми следуют соевые продукты, крупы и хлеб, бобовые , мясные продукты и другие обработанные пищевые продукты, которые могут содержать сою, овощи, фрукты, алкогольные и безалкогольные напитки. Семена льна и других масличных культур содержат наибольшее количество фитоэстрогенов, за ними следуют соевые бобы и тофу . [23]Самые высокие концентрации изофлавонов обнаруживаются в соевых бобах и соевых продуктах, за которыми следуют бобовые, тогда как лигнаны являются основным источником фитоэстрогенов, содержащихся в орехах и масличных семенах (например, льне), а также в злаках, бобовых, фруктах и ​​овощах. Содержание фитоэстрогена варьируется в разных продуктах питания и может значительно различаться в пределах одной и той же группы продуктов (например, соевые напитки, тофу) в зависимости от механизмов обработки и типа используемой сои. Бобовые (особенно соевые бобы), цельнозерновые злаки и некоторые семена содержат большое количество фитоэстрогенов.

Более полный список продуктов, содержащих фитоэстрогены, включает:

  • Соевые бобы и соевые продукты
  • Темпе
  • Льняное семя (лен)
  • семена кунжута
  • Ягоды пшеницы
  • Пажитник (содержит диосгенин , но также используется для производства Тестофена, соединения, принимаемого мужчинами для повышения уровня тестостерона).
  • Овес
  • Ячмень
  • Бобы
  • Чечевица
  • Ямс
  • Рис
  • Люцерна
  • Бобы мунг
  • Яблоки
  • Морковь
  • Гранаты [24]
  • Зародыши пшеницы
  • Рисовые отруби
  • Люпин
  • Кудзу
  • Кофе
  • Корень лакрицы
  • Мята
  • Женьшень
  • Хмель , [25]
  • Бурбонский виски
  • Пиво , [26]
  • Фенхель
  • Анис . [27]
  • Клевер красный (иногда входит в состав сидератов ).
  • Шпинат [28]

Эпидемиологическое исследование женщин в Соединенных Штатах показало, что диетическое потребление фитоэстрогенов у здоровых кавказских женщин в постменопаузе составляет менее одного миллиграмма в день. [29]

Воздействие на людей [ править ]

У человека фитоэстрогены легко всасываются в систему кровообращения, циркулируют в плазме и выводятся с мочой. Метаболическое влияние отличается от влияния пастбищных животных из-за различий между пищеварительной системой жвачных и однокамерным животным. [20]

Утверждается широкий спектр положительных эффектов фитоэстрогенов на сердечно-сосудистую , метаболическую и центральную нервную системы, а также снижение риска рака и постменопаузальных симптомов. Однако есть опасения, что фитоэстрогены могут действовать как эндокринные разрушители, что отрицательно влияет на здоровье. На основании имеющихся в настоящее время данных неясно, перевешивают ли потенциальные преимущества фитоэстрогенов их риски для здоровья. [30]

Мужчины [ править ]

Неясно, оказывают ли фитоэстрогены какое-либо влияние на мужскую сексуальность, с противоречивыми результатами о потенциальных эффектах изофлавонов, происходящих из сои. Некоторые исследования показали, что добавление изофлавонов не влияет на концентрацию, количество или подвижность сперматозоидов и не влияет на объем яичек или эякулята. [31] [32] Снижение количества сперматозоидов и увеличение заболеваемости раком яичек на Западе может быть связано с более высоким содержанием изофлавоновых фитоэстрогенов в рационе во внутриутробном периоде, но такая связь окончательно не доказана. [33] Кроме того, есть некоторые свидетельства того, что фитоэстрогены могут влиять на мужскую фертильность, но «необходимы дальнейшие исследования, прежде чем можно будет сделать твердый вывод». [34]

Женщины [ править ]

Неясно, влияют ли фитоэстрогены на причину или профилактику рака у женщин. [35] Некоторые эпидемиологические исследования показали защитный эффект от рака груди. [35] [36] Другие эпидемиологические исследования показали, что потребление соевых эстрогенов безопасно для пациентов с раком груди и может снизить смертность и частоту рецидивов. [37] [38] Остается неясным, могут ли фитоэстрогены минимизировать некоторые пагубные эффекты низкого уровня эстрогена ( гипоэстрогенизм ), возникающие в результате овариэктомии , менопаузы или других причин. [35] Cochrane Reviewоб использовании фитоэстрогенов для облегчения вазомоторных симптомов менопаузы ( приливов ) заявили, что не было убедительных доказательств, указывающих на какую-либо пользу от их использования, хотя эффекты генистеина требуют дальнейшего изучения. [39]

Детская смесь [ править ]

Некоторые исследования показали, что некоторые концентрации изофлавонов могут оказывать влияние на клетки кишечника. В низких дозах генистеин действовал как слабый эстроген и стимулировал рост клеток; в высоких дозах он подавлял пролиферацию и изменял динамику клеточного цикла. Этот двухфазный ответ коррелирует с предполагаемым действием генистеина. [40] В некоторых обзорах высказывается мнение, что необходимы дополнительные исследования, чтобы ответить на вопрос о том, какое влияние фитоэстрогены могут иметь на младенцев, [41] [42], но их авторы не обнаружили никаких побочных эффектов. Исследования показывают, что потребление смеси для младенцев на основе сои не оказывает неблагоприятного воздействия на рост, развитие или воспроизводство человека по сравнению с обычными смесями из коровьего молока. [43] [44][45] Американская академия педиатрии гласит:. «Хотя изолированный соевый белокоснове формулы могут быть использованы для обеспечения питания для нормального роста и развития, есть несколько показаний для их использования вместо коровы молочных смесейоснове этих показаний включают ( а) для младенцев с галактоземией и наследственной недостаточностью лактазы (редко) и (б) в ситуациях, когда предпочтение отдается вегетарианской диете ». [46]

Этнофармакология [ править ]

В некоторых странах фитоэстрогенные растения веками использовались для лечения проблем менструального цикла и менопаузы, а также проблем с фертильностью. [47] Растения , используемые , которые были показаны , чтобы содержать фитоэстрогены включают Pueraria Mirifica , [48] и его близкий родственник, Kudzu , [49] Angelica , [50] фенхеля , [27] и анис . В тщательном исследовании было показано , что использование одного из таких источников фитоэстрогена, клевера красного , безопасно, но неэффективно для облегчения симптомов менопаузы [51] ( черный кохоштакже используется при симптомах менопаузы, но не содержит фитоэстрогенов. [52] )

См. Также [ править ]

  • Этнофармакология
  • Изофлавоны
  • Lignan
  • Микоэстрогены
  • Фитоандрогены
  • Соя
  • Ксеноэстрогены

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г Йылдыз F (2005). Фитоэстрогены в функциональной пище . Тейлор и Фрэнсис Лтд., Стр. 3–5, 210–211. ISBN 978-1-57444-508-4.
  2. ↑ Hughes CL (июнь 1988 г.). «Фитохимическая мимикрия репродуктивных гормонов и модуляция фертильности травоядных фитоэстрогенами» . Перспективы гигиены окружающей среды . 78 : 171–4. DOI : 10.1289 / ehp.8878171 . PMC 1474615 . PMID 3203635 .  
  3. ^ Bentley GR, Mascie-Taylor CG (2000). Бесплодие в современном мире: настоящее и будущее . Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. стр.  99 -100. ISBN 978-0-521-64387-0.
  4. ^ Варнер JE, Боннер J (1966). Биохимия растений . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-114856-0.
  5. ^ Bennetts HW, Underwood EJ, Shier FL (1946). «Особая проблема разведения овец на подземных пастбищах клевера в Западной Австралии». Австралийский ветеринарный журнал . 22 (1): 2–12. DOI : 10.1111 / j.1751-0813.1946.tb15473.x . PMID 21028682 . 
  6. ^ Cunningham IJ, Хоган К. (1954). «Эстрогены в пастбищных растениях Новой Зеландии». NZ Vet. Дж . 2 (4): 128–134. DOI : 10.1080 / 00480169.1954.33166 .
  7. ^ а б Джонстон I (2003). Phytochem Functional Foods . CRC Press Inc., стр. 66–68. ISBN 978-0-8493-1754-5.
  8. ^ Bennett Г.А., Шотуэлл О.И. (1979). «Зеараленон в зернах злаков» . J. Amer. Масло. Chemists Soc . 56 (9): 812–819. DOI : 10.1007 / bf02909525 .
  9. Перейти ↑ Kuiper-Goodman T, Scott PM, Watanabe H (1987). «Оценка риска микотоксина зеараленона». Regul. Toxicol. Pharmacol . 7 (3): 253–306. DOI : 10.1016 / 0273-2300 (87) 90037-7 . PMID 2961013 . 
  10. ^ Зинедин А, Сориано JM, мольто JC, MANES J (2007). «Обзор токсичности, возникновения, метаболизма, детоксикации, регулирования и приема зеараленона: эстрогенного микотоксина». Food Chem. Toxicol . 45 (1): 1–18. DOI : 10.1016 / j.fct.2006.07.030 . PMID 17045381 . 
  11. ^ Галло А, Giuberti G, Frisvad JC, Bertuzzi Т, Нильсен К. Ф. (2015). «Обзор проблем микотоксинов у жвачных животных: присутствие в кормах, влияние проглатывания микотоксинов на состояние здоровья и продуктивность животных и практические стратегии противодействия их негативным эффектам» . Токсины (Базель) . 7 (8): 3057–111. DOI : 10,3390 / toxins7083057 . PMC 4549740 . PMID 26274974 .  
  12. ^ Naz РК (1999). Эндокринные разрушители: влияние на мужскую и женскую репродуктивную систему . CRC Press Inc. стр. 90. ISBN 978-0-8493-3164-0.
  13. ^ a b Turner JV, Agatonovic-Kustrin S, Glass BD (август 2007 г.). «Молекулярные аспекты селективного связывания фитоэстрогенов на рецепторах эстрогенов». Журнал фармацевтических наук . 96 (8): 1879–85. DOI : 10.1002 / jps.20987 . PMID 17518366 . 
  14. ^ a b Dang ZC, Lowik C (июль 2005 г.). «Дозозависимые эффекты фитоэстрогенов на кости». Тенденции в эндокринологии и метаболизме . 16 (5): 207–13. DOI : 10.1016 / j.tem.2005.05.001 . PMID 15922618 . 
  15. ^ a b Dang ZC (май 2009 г.). «Дозозависимые эффекты генистеина фитоэстрогена сои на адипоциты: механизмы действия» . Обзоры ожирения . 10 (3): 342–9. DOI : 10.1111 / j.1467-789X.2008.00554.x . PMID 19207876 . 
  16. ^ a b Данг ZC, Audinot V, Papapoulos SE, Boutin JA, Löwik CW (январь 2003 г.). «Гамма-рецептор, активируемый пролифератором пероксисом (PPARgamma), как молекулярная мишень для генистеина фитоэстрогена сои» . Журнал биологической химии . 278 (2): 962–7. DOI : 10.1074 / jbc.M209483200 . PMID 12421816 . 
  17. ^ Dang Z, Löwik CW (май 2004). «Баланс между одновременной активацией ER и PPAR определяет индуцированный даидзеином остеогенез и адипогенез» . Журнал исследований костей и минералов . 19 (5): 853–61. DOI : 10,1359 / jbmr.040120 . PMID 15068509 . 
  18. ^ Leegood RC, Lea P (1998). Биохимия растений и молекулярная биология . Джон Вили и сыновья. п. 211. ISBN. 978-0-471-97683-7.
  19. ^ Amadasi А, Моцарелли А, Мед С, Maggi А, Cozzini Р (2009). «Идентификация ксеноэстрогенов в пищевых добавках с помощью интегрированного подхода in silico и in vitro» . Chem. Res. Toxicol . 22 (1): 52–63. DOI : 10.1021 / tx800048m . PMC 2758355 . PMID 19063592 .  
  20. ^ а б Корах К.С. (1998). Репродуктивная токсикология и токсикология развития . Марсель Деккер Лтд., Стр. 278–279. ISBN 978-0-8247-9857-4.
  21. Перейти ↑ Leopold AS, Erwin M, Oh J, Browning B (январь 1976 г.). «Фитоэстрогены: неблагоприятное воздействие на размножение калифорнийских перепелов». Наука . 191 (4222): 98–100. Bibcode : 1976Sci ... 191 ... 98S . DOI : 10.1126 / science.1246602 . PMID 1246602 . 
  22. ^ Фидлер AE, Цварт S, Pharis RP, Weston RJ Лоуренс SB, Jansen P, Эллиот G, Мертон DV (2000). «Проверка кормов попугая, находящегося под угрозой исчезновения, какапо (Strigops habroptilus), на эстрогенную активность с использованием биотеста на рекомбинантных дрожжах». Размножение, плодородие и развитие . 12 (3–4): 191–9. DOI : 10,1071 / RD00041 . PMID 11302429 . 
  23. ^ Томпсон LU, Boucher BA, Лю Z, Cotterchio M, N Kreiger (2006). «Содержание фитоэстрогенов в пищевых продуктах, потребляемых в Канаде, включая изофлавоны, лигнаны и куместан» . Питание и рак . 54 (2): 184–201. DOI : 10,1207 / s15327914nc5402_5 . PMID 16898863 . 
  24. ^ Ван Elswijk Д.А., Schobel ВВЕРХ, Лански Е.П., Irth Н, ван - дер - GREEF J (январь 2004). «Быстрая дерепликация эстрогенных соединений в гранате (Punica granatum) с использованием он-лайн биохимического обнаружения в сочетании с масс-спектрометрией». Фитохимия . 65 (2): 233–41. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2003.07.001 . PMID 14732284 . 
  25. ^ Чэдвик LR, Николич D, Бердетт JE, Overk CR, Болтон ДЛ, ван Breemen РБ, Фрелиха R, Фонг HH, Фарнсворт Н. Р., Г. Ф. Паули (декабрь 2004). «Эстрогены и конгенеры из отработанного хмеля (Humulus lupulus)» . Журнал натуральных продуктов . 67 (12): 2024–2032. DOI : 10.1021 / np049783i . PMC 7418824 . PMID 15620245 .  
  26. ^ Розенблюм ER, Stauber RE, Van Thiel DH, Кэмпбелл IM, Gavaler JS (декабрь 1993). «Оценка эстрогенной активности фитоэстрогенов, выделенных из бурбона и пива». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 17 (6): 1207–9. DOI : 10.1111 / j.1530-0277.1993.tb05230.x . PMID 8116832 . 
  27. ^ a b Альберт-Пулео M (декабрь 1980 г.). «Фенхель и анис как эстрогенные средства». Журнал этнофармакологии . 2 (4): 337–44. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (80) 81015-4 . PMID 6999244 . 
  28. ^ Бачоттини, Лючия; Фальчетти, Альберто; Пампалони, Барбара; Бартолини, Элиза; Каросино, Анна Мария; Брэнди, Мария Луиза (2007). «Фитоэстрогены: еда или лекарство?» . Клинические случаи минерального и костного метаболизма . 4 (2): 123–130. ISSN 1724-8914 . PMC 2781234 . PMID 22461212 .   
  29. ^ Де Kleijn МДж, ван - дер - Schouw YT, Wilson PW, Adlercreutz H, W, Mazur Grobbee DE, Жак PF (июн 2001). «Потребление диетических фитоэстрогенов низкое у женщин в постменопаузе в Соединенных Штатах: исследование Фрамингема (1-4)» . Журнал питания . 131 (6): 1826–32. DOI : 10.1093 / JN / 131.6.1826 . PMID 11385074 . 
  30. ^ Rietjens И.М., Louisse Дж, Beekmann К (июнь 2017 г.). «Потенциальное влияние диетических фитоэстрогенов на здоровье» . Британский журнал фармакологии . 174 (11): 1263–1280. DOI : 10.1111 / bph.13622 . PMC 5429336 . PMID 27723080 .  
  31. ^ Домбровский WM (2004). Токсины в пище . CRC Press Inc. стр. 95. ISBN 978-0-8493-1904-4.
  32. ^ Митчелл JH, Cawood Е, Киннибург Д, Провано А, Коллинз Р., Ирвин Д. С. (июнь 2001). «Влияние пищевой добавки с фитоэстрогенами на репродуктивное здоровье нормальных мужчин» . Клиническая наука . 100 (6): 613–8. DOI : 10,1042 / CS20000212 . PMID 11352776 . 
  33. ^ Patisaul HB, Джефферсон W (2010). «Плюсы и минусы фитоэстрогенов» . Границы нейроэндокринологии . 31 (4): 400–19. DOI : 10.1016 / j.yfrne.2010.03.003 . PMC 3074428 . PMID 20347861 .  
  34. ^ Cederroth CR, Оже - J, Циммерман С, Юсташ F, Nef S (2010). «Соя, фитоэстрогены и мужская репродуктивная функция: обзор» . Международный журнал андрологии . 33 (2): 304–16. DOI : 10.1111 / j.1365-2605.2009.01011.x . PMID 19919579 . 
  35. ^ a b c Bilal I, Chowdhury A, Davidson J, Whitehead S (2014). «Фитоэстрогены и профилактика рака груди: полемика» . Всемирный журнал клинической онкологии . 5 (4): 705–12. DOI : 10,5306 / wjco.v5.i4.705 . PMC 4129534 . PMID 25302172 .  
  36. ^ Ingram Д, Сандерс К, М Kolybaba, Лопес D (октябрь 1997 г.). «Исследование методом случай-контроль фитоэстрогенов и рака груди». Ланцет . 350 (9083): 990–4. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (97) 01339-1 . PMID 9329514 . 
  37. ↑ Shu XO, Zheng Y, Cai H, Gu K, Chen Z, Zheng W, Lu W (декабрь 2009 г.). «Потребление соевой пищи и выживаемость при раке груди» . JAMA . 302 (22): 2437–43. DOI : 10,1001 / jama.2009.1783 . PMC 2874068 . PMID 19996398 .  
  38. ↑ Fritz H, Seely D, Flower G, Skidmore B, Fernandes R, Vadeboncoeur S, Kennedy D, Cooley K, Wong R, Sagar S, Sabri E, Fergusson D (2013). «Соя, красный клевер, изофлавоны и рак груди: систематический обзор» . PLOS ONE . 8 (11): e81968. Bibcode : 2013PLoSO ... 881968F . DOI : 10.1371 / journal.pone.0081968 . PMC 3842968 . PMID 24312387 .  
  39. ^ Летаби А, Marjoribanks Дж, Кроненберг Ж, Робертс Н, Иден Дж, Браун Дж (2013). «Фитоэстрогены для лечения вазомоторных симптомов менопаузы». Кокрановская база данных систематических обзоров (12): CD001395. DOI : 10.1002 / 14651858.CD001395.pub4 . PMID 24323914 . 
  40. ↑ Chen AC, Donovan SM (июнь 2004 г.). «Генистеин в концентрации, присутствующей в соевой детской смеси, ингибирует пролиферацию клеток Caco-2BBe, вызывая остановку клеточного цикла G2 / M» . Журнал питания . 134 (6): 1303–8. DOI : 10.1093 / JN / 134.6.1303 . PMID 15173388 . 
  41. ^ Miniello VL, Moro GE, Тарантино M, Natile M, L Granieri, Arménio L (сентябрь 2003). «Формулы на основе сои и фитоэстрогены: профиль безопасности». Acta Paediatrica . 91 (441): 93–100. DOI : 10.1111 / j.1651-2227.2003.tb00655.x . PMID 14599051 . 
  42. Перейти ↑ Chen A, Rogan WJ (2004). «Изофлавоны в соевых детских смесях: обзор доказательств эндокринной и другой активности у младенцев» . Ежегодный обзор питания . 24 (1): 33–54. DOI : 10.1146 / annurev.nutr.24.101603.064950 . PMID 15189112 . 
  43. ^ Strom BL, Schinnar R, Зиглер EE, Barnhart KT, Sammel MD, Macones Г.А., Сталлингс В.А., Drulis JM, Нельсон SE, Hanson SA (август 2001). «Воздействие смеси на основе сои в младенчестве, а также эндокринологические и репродуктивные результаты в молодом возрасте» . JAMA . 286 (7): 807–14. DOI : 10,1001 / jama.286.7.807 . PMID 11497534 . 
  44. ^ Giampietro PG, Bruno G, Furcolo G, Касати A, E Брунетти, Spadoni GL, Галли E (февраль 2004). «Формулы соевого белка для детей: отсутствие гормональных эффектов при длительном кормлении». Журнал детской эндокринологии и метаболизма . 17 (2): 191–6. DOI : 10,1515 / JPEM.2004.17.2.191 . PMID 15055353 . 
  45. ↑ Merritt RJ, Jenks BH (май 2004 г.). «Безопасность детских смесей на основе сои, содержащих изофлавоны: клинические доказательства» . Журнал питания . 134 (5): 1220S – 1224S. DOI : 10.1093 / JN / 134.5.1220S . PMID 15113975 . 
  46. ^ Bhatia J, Грир F (май 2008). «Использование смесей на основе соевого белка в кормлении грудных детей» . Педиатрия . 121 (5): 1062–8. DOI : 10.1542 / peds.2008-0564 . PMID 18450914 . 
  47. Перейти ↑ Muller-Schwarze D (2006). Химическая экология позвоночных . Издательство Кембриджского университета. п. 287. ISBN. 978-0-521-36377-8.
  48. ↑ Lee YS, Park JS, Cho SD, Son JK, Cherdshewasart W, Kang KS (декабрь 2002 г.). «Необходимость метаболической активации для эстрогенной активности Pueraria mirifica» . Журнал ветеринарии . 3 (4): 273–277. DOI : 10,4142 / jvs.2002.3.4.273 . PMID 12819377 . Архивировано из оригинального 20 ноября 2008 года. 
  49. ^ Delmonte P, Рейдер JI (2006). «Анализ изофлавонов в пищевых продуктах и ​​пищевых добавках». Журнал AOAC International . 89 (4): 1138–1146. PMID 16915857 . 
  50. Перейти ↑ Brown D, Walton N (1999). Химические вещества с растений: перспективы на вторичные продукты растений . Мировое научное издательство. С. 21, 141. ISBN 978-981-02-2773-9.
  51. ^ Геллер С.Е., Шульман Л.П., ван Бримен Р.Б., Банувар С., Чжоу Й., Эпштейн Г., Хедаят С., Николич Д., Краузе Е.С., Пирсен С.Э., Болтон Дж. Л., Паули Г. Ф., Фарнсворт Н. «Безопасность и эффективность черного кохоша и красного клевера для лечения вазомоторных симптомов: рандомизированное контролируемое исследование» . Менопауза . 16 (6): 1156–1166. DOI : 10.1097 / gme.0b013e3181ace49b . PMC 2783540 . PMID 19609225 .  
  52. ^ Кеннелли Е.Ю., Баггетт S, Nuntanakorn Р, Ososki А.Л., Мори С.А., Герцог Дж, Coleton М, Кроненберг Р (июль 2002). «Анализ тринадцати популяций черного кохоша на наличие формононетина» . Фитомедицина . 9 (5): 461–467. DOI : 10.1078 / 09447110260571733 . PMID 12222669 .